Titanium alkoxides as initiators for the controlled polymerization of lactide

Inorganic Chemistry

Volumn 42, Issue 5, 2003, Pages 1437-1447

  Kim, Youngjo ^a   Jnaneshwara, G K ^a   Verkade, John G ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE; MONOMER; POLYLACTIDE; POLYMER; TITANIUM; TITANIUM DERIVATIVE; TITANIUM DIOXIDE;

ARTICLE; CATALYST; CONCENTRATION (PARAMETERS); MOLECULAR WEIGHT; POLYMERIZATION; REACTION TIME; RING OPENING; TEMPERATURE;

EID: 0037430187     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic026139n     Document Type: Article

References (102)

1. (a) Chiellini, E.; Solaro, R. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 1996, 8, 305-313.
2. (b) Tullo, A. Chem. Eng. News 2000, 78, 13.
3. (c) Bogaert, J. C.; Coszach, P. Macromol. Symp. 2000, 153, 287.
4. (d) Vert, M. Macromol. Symp. 2000, 153, 333.
5. (e) Drumright, R. W.; Gruber, P. R.; Henton, D. E. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2000, 12, 1841.
6. (f) Dorgan, J. R.; Lehermeier, H. J.; Palade, L. I.; Cicero, J. Macromol. Symp. 2001, 175, 55.
7. See: (a) Kuran, W. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 919.
8. (b) O'Keefe, B. J.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2215 and references therein.
9. (a) Nijenhuis, A. J.; Grijpma, D. W.; Pennings, A. J. Macromolecules 1992, 25, 6419.
10. (b) Kricheldorf, H. R.; Lee, S.-R.; Bush, S. Macromolecules 1996, 29, 1375.
11. (c) Schwach, G.; Coudane, J.; Engel, R.; Vert, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 3431.
12. (d) Atthoff, B.; Trollsås, M.; Claesson, H.; Hedrick, J. L. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 1333,
13. (e) Duda, A.; Penczek, S.; Kowalsik, A.; Libiszowski, J. Macmmol. Symp. 2000, 153, 41.
14. (f) Kricheldorf, H. R. Macromol. Symp. 2000, 153, 55.
15. (g) Kowalski, A.; Libiszowski, J.; Duda, A.; Penczek, S. Macromolecules 2000, 33, 1964.
16. (h) Stridsberg, K.; Ryner, M.; Albertsson, A. C. Macromolecules 2000, 33, 2862.
17. (i) Dove, A. P.; Gibson, V. C.; Marshall, E. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2001, 283.
18. (j) Möller, M.; Nederberg, F.; Lim, L. S.; Kånge, R.; Hawker, C. J.; Hedrick, J. L.; Gu, Y.; Shah, R.; Abbott, N. L. J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 3529.
19. (k) Ryner, M.; Finne, A.; Albertsson, A. C.; Kricheldorf, H. R. Macromolecules 2001, 34, 7281.
20. (l) Aubrecht, K. B.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Macromolecules 2002, 35, 644.
21. (m) Finne, A.; Albertsson, A. C. Biomacromolecules 2002, 3, 684.
22. (a) Dubois, P.; Jacobs, C.; Jerome, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1991, 24, 2266.
23. (b) Spassky, N.; Wisniewski, M.; Pluta, C.; Le Borgne, A. Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 2627.
24. (c) Kowalski, A.; Duda, A.; Penczek, S. Macromolecules 1998, 31, 2114.
25. (d) Emig, N.; Nguyen, H.; Krautscheid, H.; Réau, R.; Cazaux, J.-B.; Bertrand, G. Organometallics 1998, 17, 3599,
26. (e) Cameron, P. A.; Jhurry, D.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Williams, S. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 616.
27. (f) Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4072.
28. (g) Eguiburu, J. L.; Fernandez-Berridi, M. J.; Cossío, F. P.; Román, J. S. Macromolecules 1999, 32, 8252.
29. (h) Ko, B. T.; Lin, C. C. Macromolecules 1999, 32, 8296.
30. (i) Bhaw-Luximon, A.; Jhurry, D.; Spassky, N. Polym. Bull. 2000, 44, 31.
31. (j) Kitayama, T.; Yamaguchi, H.; Kanzawa, T.; Hirano, T. Polym. Bull. 2000, 45, 97.
32. (k) Radano, C. P.; Baker, G. L.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1552,
33. (l) Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 4686.
34. (m) Jhurry, D.; Bhaw-Luximon, A.; Spassky, N. Macromol. Symp. 2001, 175, 67.
35. (n) Huang, C. H.; Wang, F. C.; Ko, B. T.; Yu, T. L.; Lin, C. C. Macromolecules 2001, 34, 356.
36. (o) Chen, H. L.; Ko, B. T.; Huang, B. H.; Lin, C. C. Organometallics 2001, 20, 5076.
37. (p) Liu, Y. C.; Ko, B. T.; Lin, C. C. Macromolecules 2001, 34, 6196.
38. (q) Chisholm, M. H.; Navarro-Llobet, D.; Simonsick, W. J., Jr. Macromolecules 2001, 34, 8851.
39. (r) Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1316.
40. (s) Nomura, N.; Ishii, R.; Akakura, M.; Aoi, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5938.
41. (a) Chisholm, M. H.; Eilerts, N. W. Chem. Commun. 1996, 853.
42. (b) Cheng, M.; Attygalle, A. B.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11583.
43. (c) Chisholm, M. H.; Eilerts, N. W.; Huffman, J. C.; Iyer, S. S.; Pacold, M.; Phomphrai, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11845.
44. (d) Chisholm, M. H.; Huffman, J. C.; Phomphrai, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans, 2001, 222.
45. (e) Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229.
46. (f) Chisholm, M. H.; Gallucci, J. C.; Zhen, H. Inorg. Chem. 2001, 40, 5051.
47. (g) Chisholm, M. H.; Navarro-Llobet, D.; Gallucci, J. Inorg. Chem. 2001, 40, 6506.
48. (a) Stolt, M.; Sodergard, A. Macromolecules 1999, 32, 6412.
49. (b) O'Keefe, B. J.; Monnier, S. M.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123. 339.
50. (c) O'Keefe, B. J.; Breyfogle, L. E.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4384.
51. (a) Stevels, W. M.; Ankone, M. J. K.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Macromolecules 1996, 29, 3332.
52. (b) Stevels, W. M.; Ankone, M. J. K.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Macromolecules 1996, 29, 6132.
53. (c) Simic, V.; Spassky, N.; Hubert-Pfalzgraf, L. G. Macromolecules 1997, 30, 7338,
54. (d) Chamberlain, B. M.; Sun, Y.; Hagadorn, J. R.; Hemmesch, E. W.; Young, V. G., Jr.; Pink, M.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Macromolecules 1999, 32, 2400.
55. (e) Yuan, M.; Xiong, C.; Li, X.; Deng, X. J. Appl. Polym. Sci. 1999, 73, 2857.
56. (f) Simic, V.; Pensec, S.; Spassky, N. Macromol. Symp. 2000, 153, 109.
57. (g) Deng, X.; Yuan, M.; Li, X.; Xiong, C. Eur. Polym. J. 2000, 36, 1151.
58. (h) Spassky, N.; Simic, V.; Montaudo, M. S.; Hubert-Pfalzgraf, L. G. Macromol, Chem. Phys. 2000, 201, 2432.
59. (i) Chamberlain, B. M.; Jazdzewski, B. A.; Pink, M.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Macromolecules 2000, 33, 3970.
60. (j) Aubrecht, K. B.; Chang, K.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 284,
61. (k) Giesbrecht, G. R.; Whitener, G. D.; Arnold, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 923.
62. (l) Save, M.; Schappacher, M.; Soum, A. Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 889.
63. Ko, B.-T.; Lin, C.-C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7973.
64. (a) Kim, Y.; Verkade, J. G. Organometallics 2002, 21, 2395.
65. (b) Kim, Y.; Kapoor, P. N.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 4834.
66. (c) Kim, Y.; Verkade, J. G. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 917.
67. (d) Kim, Y.; Verkade, J. G. In preparation.
68. Gladysz, J. A., Ed. Chem. Rev. 2000, 100, 1167-1682.
69. (a) Okuda, J.; Rushkin, I. L. Macromolecules 1993, 26, 5530.
70. (b) Takeuchi, D.; Nakamura, T.; Aida T. Macromolecules 2000, 33, 725.
71. (c) Takeuchi, D.; Aida, T. Macromolecules 2000, 33, 4607.
72. (d) Takashima, Y.; Nakayama, Y.; Watanabe, K.; Itono, T.; Ueyama, N.; Nakamura, A.; Yasuda, H.; Harada, A.; Okuda, J. Macromolecules 2002, 35, 7538.
73. Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 5671.
74. (a) Menge, W. M. B. P.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1991, 30, 4628.
75. (b) Naiini, A. A.; Menge, W. M. B. P.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1991, 30, 5009.
76. (c) Naiini, A. A.; Ringrose, S. L.; Su, Y.; Jacobson, R. A.; Verkade, J. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 1290.
77. (a) Kim, Y.; Hong, E.; Lee, M. H.; Kim, J.; Han, Y.; Do, Y. Organometallics 1999, 18, 36.
78. (b) Kim, Y.; Han, Y.; Hwang, J. W.; Kim, M. W.; Do, Y. Organometallics 2002, 21, 1127.
79. Frye, C. L. Fr. Patent 1511256, 1968; Chem. Abstr. 70: 87303.
80. (a) Chandrasekaran, A.; Day, R. O.; Holmes, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1066.
81. (b) Timosheva, N. V.; Chandrasekaran, A.; Day, R. O.; Holmes, R. R. Organometallics 2000, 19, 5614.
82. (c) Timosheva, N. V.; Chandrasekaran, A.; Day, R. O.; Holmes, R. R. Organometallics 2001, 20, 2331.
83. Connor, J. A. Top. Curr. Chem. 1977, 71, 71.
84. Michalczyk, L.; de Gala S.; Bruno, J. W. Organometallics 2001, 20, 5547.
85. Kol, M.; Shamis, M.; Goldberg, I.; Goldschmidt, Z.; Alfi, S.; Hayut-Salant, E. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 177.
86. Johnson, C. K. ORTEP: Report ORNL-5138; Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1976.
87. Harlow, R. L. Acta Crystallogr. 1983, C39, 1344.
88. (a) Frye, C. L.; Vincent, G. A.; Hauschildt, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2727.
89. (b) Boer, F. P.; Turley, J. W.; Flynn, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5102.
90. (c) Livant, P.; Northcott, J.; Webb, T. R. J. Organomet. Chem. 2001, 620, 133.
91. (a) Thakur, K. A. M.; Kean, R. T.; Hall, E. S.; Kolstad, J. J.; Lindgren, T. A.; Doscotch, M. A.; Siepmann, J.; Munson, E. J. Macromolecules 1997, 30, 2422.
92. (b) Thakur, K. A. M.; Kean, R. T.; Hall, E. S.; Doscotch, M. A.; Munson, E. J. Anal. Chem. 1997, 69, 4303.
93. (c) Thakur, K. A. M.; Kean, R. T.; Hall, E. S.; Kolstad, J. J. Munson, E. J. Macromolecules 1998, 31, 1487.
94. (d) Thakur, K. A. M.; Kean, R. T.; Zell, M. T.; Padden, B. E.; Munson, E. J. Chem. Commun. 1998, 1913.
95. (a) Kasperczyk, J. E. Macromolecules 1995, 28, 3937.
96. (b) Bero, M.; Dobrzynski, P.; Kasperczyk, J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 4038.
97. Baran, J.; Duda, A.; Kowalski, A.; Szymanski, R.; Penczek, S. Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 325.
98. Ishihara, N.; Seimiya, T.; Kuramoto, M.; Uoi, M. Macromolecules 1986, 19, 2464.
99. Although these compounds did catalyze the polymerization of LA at room temperature in toluene and also in THF. yields, molecular weights, and PDI values were not sufficiently reproducible.
100. Shriver, D. F. The Manipulation of Air-Sensitive Compounds; McGraw-Hill: New York, 1969.
101. Pangborn A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518.
102. Kucht, A.; Kucht, H.; Barry, S.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. Organometallics 1993, 12, 3075.