N-heterocyclic carbenes and imidazole-2-thiones as ligands for the gold(I)-catalysed hydroamination of phenylacetylene

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 38, 2012, Pages 12112-12121

  Alvarado, Edwin ^a   Badaj, Anna C ^a   Larocque, Timothy G ^a   Lavoie, Gino G ^a  

^a YORK UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

carbenes; gold catalysts; hydroamination; imidazoles; N heterocyclic carbenes

Indexed keywords

CARBENES; GOLD CATALYSTS; HYDROAMINATIONS; IMIDAZOLES; N-HETEROCYCLIC CARBENES;

ACETYLENE; ANILINE; AROMATIC HYDROCARBONS; CATALYSTS; GOLD; LIGANDS; ORGANIC POLYMERS; PLANTS (BOTANY);

GOLD COMPOUNDS;

EID: 84866234594     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201448     Document Type: Article

References (105)

1. A. V. Lee, L. L. Schafer, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2245-2255
2. J. S. Yadav, A. Antony, T. S. Rao, R. Subba, V. Basi, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 16-36
3. J. Hannedouche, J. Collin, A. Trifonov, E. Schulz, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 255-262
4. J. Jenter, A. Luehl, P. W. Roesky, S. Blechert, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 406-418
5. G. Zi, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 68-75
6. J. L. Klinkenberg, J. F. Hartwig, Angew. Chem. 2011, 123, 88-98
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 86-95
8. R. J. Lundgren, K. D. Hesp, M. Stradiotto, Synlett 2011, 2443-2458
9. F. Pohlki, S. Doye, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104-114
10. R. Severin, S. Doye, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407-1420
11. T. Andrea, M. S. Eisen, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 550-567
12. L. Mei, Lett. Org. Chem. 2008, 5, 174-190
13. T. E. Müller, K. C. Hultzsch, M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev. 2008, 108, 3795-3892
14. H. Shen, Z. Xie, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1652-1657
15. P. W. Roesky, Angew. Chem. 2009, 121, 4988-4991
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4892-4894
17. G. Zi, Dalton Trans. 2009, 9101-9109
18. K. D. Hesp, M. Stradiotto, ChemCatChem 2010, 2, 1192-1207.
19. H. Li, S. D. Lee, R. A. Widenhoefer, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 316-320.
20. K. D. Hesp, M. Stradiotto, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18026-18029.
21. R. A. Widenhoefer, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5382-5391.
22. R. Kinjo, B. Donnadieu, G. Bertrand, Angew. Chem. 2011, 123, 5674-5677
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5560-5563.
24. A. S. K. Hashmi, M. Bührle, Aldrichimica Acta 2010, 43, 27-33.
25. D. A. Capretto, C. Brouwer, C. B. Poor, C. He, Org. Lett. 2011, 13, 5842-5845
26. X.-Y. Liu, Z. Guo, S. S. Dong, X.-H. Li, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12932-12945
27. I. I. F. Boogaerts, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2011, 47, 3021-3024
28. E. Jiménez-Núñez, A. M. Echavarren, Chem. Rev. 2008, 108, 3326-3350
29. D. J. Gorin, B. D. Sherry, F. D. Toste, Chem. Rev. 2008, 108, 3351-3378.
30. T. Luo, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5667-5674.
31. A. S. K. Hashmi, A. M. Schuster, S. Litters, F. Rominger, M. Pernpointner, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5661-5667.
32. M. S. Hadfield, J. T. Bauer, P. E. Glen, A.-L. Lee, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4090-4095.
33. Y. Suzuki, S. Naoe, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno, Org. Lett. 2012, 14, 326-329.
34. M. Kojima, K. Mikami, Synlett 2012, 57-61.
35. A. Simonneau, P. Garcia, J.-P. Goddard, V. Mouries-Mansuy, M. Malacria, L. Fensterbank, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1379-1386.
36. A. J. Arduengo III, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
37. N. Kuhn, A. Al-Sheikh, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 829-857.
38. S. Díez-González, N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676.
39. E. L. Rosen, C. D. Varnado, A. G. Tennyson, D. M. Khramov, J. W. Kamplain, D. H. Sung, P. T. Cresswell, V. M. Lynch, C. W. Bielawski, Organometallics 2009, 28, 6695-6706
40. G. A. Blake, J. P. Moerdyk, C. W. Bielawski, Organometallics 2012, 31, 3373-3378
41. C. D. Varnado,a Jr., V. M. Lynch, C. W. Bielawski, Dalton Trans. 2009, 7253-7261
42. T. W. Hudnall, A. G. Tennyson, C. W. Bielawski, Organometallics 2010, 29, 4569-4578.
43. V. César, S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade, Angew. Chem. 2004, 116, 1036-1039
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1014-1017
45. G. Venkatachalam, M. Heckenroth, A. Neels, M. Albrecht, Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1034-1045
46. M. Frøseth, K. A. Netland, C. Romming, M. Tilset, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6125-6132
47. K. S. Coleman, H. T. Chamberlayne, S. Turberville, M. L. H. Green, A. R. Cowley, Dalton Trans. 2003, 2917-2922
48. J. Ala Thagfi, S. Dastgir, A. J. Lough, G. G. Lavoie, Organometallics 2010, 29, 3133-3138.
49. T. G. Larocque, A. C. Badaj, S. Dastgir, G. G. Lavoie, Dalton Trans. 2011, 40, 12705-12712.
50. A. C. Badaj, S. Dastgir, A. J. Lough, G. G. Lavoie, Dalton Trans. 2010, 39, 3361-3365.
51. A. C. Badaj, G. G. Lavoie, Organometallics 2012, 31, 1103-1111.
52. R. S. Ramon, S. Gaillard, S. P. Nolan, The Strem Chemiker 2009, 24, 11-20
53. A. S. K. Hashmi, Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
54. S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 91-100
55. A. Gõmez-Suárez, R. S. Ramõn, O. Songis, A. M. Z. Slawin, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Organometallics 2011, 30, 5463-5470
56. A. S. K. Hashmi, I. Braun, M. Rudolph, F. Rominger, Organometallics 2012, 31, 644-661
57. M. E. Krafft, K. M. Hallal, D. V. Vidhani, J. W. Cran, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7535-7538
58. B. W. Gung, L. N. Bailey, D. T. Craft, C. L. Barnes, K. Kirschbaum, Organometallics 2010, 29, 3450-3456
59. D. Benitez, N. D. Shapiro, E. Tkatchouk, Y. Wang, W. A. Goddard, F. D. Toste, Nat. Chem. 2009, 1, 482-486
60. P. Nun, S. Dupuy, S. Gaillard, A. Poater, L. Cavallo, S. P. Nolan, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 58-61
61. N. Marion, R. Gealageas, S. P. Nolan, Org. Lett. 2007, 9, 2653-2656
62. M. K. Samantaray, C. Dash, M. M. Shaikh, K. Pang, R. J. Butcher, P. Ghosh, Inorg. Chem. 2011, 50, 1840-1848
63. N. Marion, P. Carlqvist, R. Gealageas, P. dea Frémont, F. Maseras, S. Nolan, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6437-6451
64. R. S. Ramõn, S. Gaillard, A. Poater, L. Cavallo, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1238-1246
65. M. Boronat, A. Corma, C. González-Arellano, M. Iglesias, F. Sánchez, Organometallics 2010, 29, 134-141
66. A. Almássy, C. E. Nagy, A. C. Bényei, F. Joõ, Organometallics 2010, 29, 2484-2490
67. I. J. B. Lin, C. S. Vasam, Can. J. Chem. 2005, 83, 812-825
68. N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1776-1782
69. S. Díez-González, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 349-358
70. X. Hu, I. Castro-Rodriguez, K. Olsen, K. Meyer, Organometallics 2004, 23, 755-764
71. P. dea Frémont, N. Marion, S. P. Nolan, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 551-560
72. A. Corma, C. González-Arellano, M. Iglesias, F. Sõnchez, Appl. Catal. A 2010, 375, 49-54
73. M. R. Fructos, P. dea Frémont, S. P. Nolan, M. M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Organometallics 2006, 25, 2237-2241
74. L. Ricard, F. Gagosz, Organometallics 2007, 26, 4704-4707
75. C. Bartolomé, D. García-Cuadrado, Z. Ramiro, P. Espinet, Organometallics 2010, 29, 3589-3592
76. C. F. Bender, R. A. Widenhoefer, Org. Lett. 2006, 8, 5303-5305
77. X.-Y. Liu, P. Ding, J.-S. Huang, C.-M. Che, Org. Lett. 2007, 9, 2645-2648
78. A. Iglesias, K. Muniz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10563-10569
79. G. Bertrand, V. Lavallo, G. D. Frey, B. Donnadieu, M. Soleilhavoup, (The Regents of the University of California, USA), PCTa WO/2009/137810, 2009, p.a 67.
80. H. Duan, S. Sengupta, J. L. Petersen, N. G. Akhmedov, X. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12100-12102.
81. P. dea Frémont, N. M. Scott, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2005, 24, 2411-2418.
82. C. Dash, M. M. Shaikh, R. J. Butcher, P. Ghosh, Inorg. Chem. 2010, 49, 4972-4983
83. L.-J. Liu, F. Wang, W. Wang, M.-X. Zhao, M. Shi, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 555-564.
84. M. M. Kimani, J. L. Brumaghim, D. Vana Derveer, Inorg. Chem. 2010, 49, 9200-9211
85. M. M. Kimani, C. A. Bayse, J. L. Brumaghim, Dalton Trans. 2011, 40, 3711-3723
86. W.-G. Jia, Y.-B. Huang, Y.-J. Lin, G.-L. Wang, G.-X. Jin, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4063-4073
87. Y.-B. Huang, W.-G. Jia, G.-X. Jin, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 86-90
88. W.-G. Jia, Y.-B. Huang, G.-X. Jin, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 4008-4013.
89. J. Huang, H.-J. Schanz, E. D. Stevens, S. P. Nolan, K. B. Capps, A. Bauer, C. D. Hoff, Inorg. Chem. 2000, 39, 1042-1045.
90. T. Ramnial, S. A. Taylor, M. L. Bender, B. Gorodetsky, P. T. K. Lee, D. A. Dickie, B. M. McCollum, C. C. Pye, C. J. Walsby, J. A. C. Clyburne, J. Org. Chem. 2008, 73, 801-812.
91. U. E. I. Horvath, G. Bentivoglio, M. Hummel, H. Schottenberger, K. Wurst, M. J. Nell, C. E. J. vana Rensburg, S. Cronje, H. G. Raubenheimer, New J. Chem. 2008, 32, 533-539
92. S. Gaillard, P. Nun, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Organometallics 2010, 29, 5402-5408
93. F. Bonati, A. Burini, B. R. Pietroni, B. Bovio, J. Organomet. Chem. 1989, 375, 147-160
94. G. J. Kruger, P. J. Olivier, L. Lindeque, H. G. Raubenheimer, Acta Crystallogr. Sect. C 1995, 51, 1814-1816.
95. H. Sivaram, R. Jothibasu, H. V. Huynh, Organometallics 2012, 31, 1195-1203
96. G. D. Frey, R. D. Dewhurst, S. Kousar, B. Donnadieu, G. Bertrand, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1674-1682.
97. H. M. J. Wang, I. J. B. Lin, Organometallics 1998, 17, 972-975
98. L. Busetto, M. C. Cassani, C. Femoni, A. Macchioni, R. Mazzoni, D. Zuccaccia, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2579-2591.
99. H.-L. Su, L. M. Pérez, S.-J. Lee, J. H. Reibenspies, H. S. Bazzi, D. E. Bergbreiter, Organometallics 2012, 31, 4063-4071.
100. E. Mizushima, T. Hayashi, M. Tanaka, Org. Lett. 2003, 5, 3349-3352
101. C.-Y. Zhou, P. W. H. Chan, C.-M. Che, Org. Lett. 2006, 8, 325-328.
102. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326.
103. R. H. Blessing, Acta Crystallogr. Sect. A 1995, 51, 33-38.
104. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 467-473.
105. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.