Rhodium-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted indoles from β,β-Disubstituted stryryl azides

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 7, 2011, Pages 1702-1706

  Sun, Ke ^a   Liu, Sheng ^a   Bec, Patryk M ^a   Driver, Tom G ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

1 2 shift; azides; indoles; nitrenes; rhodium complexes

Indexed keywords

1-2-SHIFT; AZIDES; INDOLES; NITRENES; RHODIUM COMPLEXES;

CARBOXYLATION; NITROGEN COMPOUNDS; RHODIUM;

RHODIUM COMPOUNDS;

AZIDE; COORDINATION COMPOUND; IMINE; INDOLE DERIVATIVE; PHENYLNITRENE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY;

AZIDES; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; IMINES; INDOLES; RHODIUM;

EID: 79851472445     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201006917     Document Type: Article

References (90)

1. For reviews of migratorial processes, see
2. B. Crone, S. F. Kirsch, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3514
3. L. E. Overman, L. D. Pennington, J. Org. Chem. 2003, 68, 7143.
4. For cascade reactions involving metal nitrenes, see
5. A. R. Thornton, V. I. Martin, S. B. Blakey, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2434
6. A. R. Thornton, S. B. Blakey, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5020.
7. For recent reviews, see
8. F. Collet, R. H. Dodd, P. Dauban, Chem. Commun. 2009, 5061
9. P. Dauban, R. H. Dodd, in Amino Group Chemistry (Ed.:, A. Ricci,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, p. 55
10. J. Dua Bois, Chemtracts 2005, 18, 1.
11. For reviews of metal nitrenes from azides, see
12. T. G. Driver, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3831
13. S. Cenini, E. Gallo, A. Caselli, F. Ragaini, S. Fantauzzi, C. Piangiolino, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1234
14. T. Katsuki, Chem. Lett. 2005, 34, 1304.
15. For leading reports of rhodium nitrene chemistry, see
16. D. N. Zalatan, J. Dua Bois, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7558
17. T. Kurokawa, M. Kim, J. Dua Bois, Angew. Chem. 2009, 121, 2815
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2777
19. D. E. Olson, J. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11248
20. D. N. Zalatan, J. Dua Bois, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9220
21. K. Huard, H. Lebel, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6222
22. C. Liang, F. Collet, F. Robert-Peillard, P. Müller, R. H. Dodd, P. Dauban, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 343
23. K. W. Fiori, J. Dua Bois, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562
24. H. Lebel, K. Huard, S. Lectard, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14198.
25. For other metal-mediated nitrene reactions, see
26. H. Lu, J. Tao, J. E. Jones, L. Wojtas, X. P. Zhang, Org. Lett. 2010, 12, 1248
27. V. Subbarayan, J. V. Ruppel, S. Zhu, J. A. Perman, X. P. Zhang, Chem. Commun. 2009, 4266
28. H. Lu, V. Subbarayan, J. Tao, X. P. Zhang, Organometallics 2010, 29, 389
29. S. Fantauzzi, E. Gallo, A. Caselli, F. Ragaini, N. Casati, P. Macchi, S. Cenini, Chem. Commun. 2009, 3952
30. J. V. Ruppel, J. E. Jones, C. A. Huff, R. M. Kamble, Y. Chen, X. P. Zhang, Org. Lett. 2008, 10, 1995
31. A. Caselli, E. Gallo, S. Fantauzzi, S. Morlacchi, F. Ragaini, S. Cenini, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3009
32. H. Kawabata, K. Omura, T. Uchida, T. Katsuki, Chem. Asian J. 2007, 2, 248
33. S. Fantauzzi, E. Gallo, A. Caselli, C. Piangiolino, F. Ragaini, S. Cenini, Eur. J. Org. Chem. 2007, 6053
34. H. Fujita, T. Uchida, R. Lrie, T. Katsuki, Chem. Lett. 2007, 36, 1092
35. J. P. Bacci, K. L. Greenman, D. L. Vana Vranken, J. Org. Chem. 2003, 68, 4955
36. T. Bach, B. Schlummer, K. Harms, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2581.
37. B. J. Stokes, K. J. Richert, T. G. Driver, J. Org. Chem. 2009, 74, 6442.
38. M. Shen, B. E. Leslie, T. G. Driver, Angew. Chem. 2008, 120, 5134
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5056.
40. For recent reviews, see
41. A. J. Kochanowska-Karamyan, M. T. Hamann, Chem. Rev. 2010, 110, 4489
42. C. R. Edwankar, R. V. Edwankar, O. A. Namjoshi, S. K. Rallapappi, J. Yang, J. M. Cook, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009, 12, 752
43. A. Brancale, R. Silvestri, Med. Res. Rev. 2007, 27, 209.
44. For recent reviews, see
45. M. Bandini, A. Eichholzer, Angew. Chem. 2009, 121, 9786
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9608
47. G. R. Humphrey, J. T. Kuethe, Chem. Rev. 2006, 106, 2875
48. G. Gribble, M. G. Saulnier, E. T. Pelkey, T. L. S. Kishbaugh, Y. Liu, J. Jiang, H. A. Trujillo, D. J. Keavy, D. A. Davis, S. C. Conway, F. L. Switzer, S. Roy, R. A. Silva, J. A. Obaza-Nutaitis, M. P. Sibi, N. V. Moskalev, T. C. Barden, L. Chang, W. M. Habeski nee Simon, B. Pelcman, W. R. Sponholtz a III, R. W. Chau, B. D. Allison, S. D. Garaas, M. S. Sinha, M. A. McGowan, M. R. Reese, K. S. Harpp, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1493
49. S. Cacchi, G. Fabrizi, Chem. Rev. 2005, 105, 2873.
50. For recent reports, see
51. T. P. Pathak, K. M. Gligorich, B. E. Welm, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7870
52. Y. Tan, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
53. K. Mochida, M. Shimizu, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8350
54. J. Barluenga, A. Jiménez-Aquino, F. Aznar, C. Valdés, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4031
55. D. R. Stuart, M. Bertrand-Laperle, K. M. N. Burgess, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474
56. O. Leogane, H. Lebel, Angew. Chem. 2008, 120, 356
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 350.
58. For more information, refer to the Supporting Information.
59. B. J. Stokes, H. Dong, B. E. Leslie, A. L. Pumphrey, T. G. Driver, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500
60. B. J. Stokes, B. JovanoviÄ, H. Dong, K. J. Richert, R. D. Riell, T. G. Driver, J. Org. Chem. 2009, 74, 3225.
61. C. G. Espino, K. W. Fiori, M. Kim, J. Dua Bois, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378.
62. The indole product was verified by X-ray analysis (see Supporting Information).
63. K. Sun, R. Sachwani, K. J. Richert, T. G. Driver, Org. Lett. 2009, 11, 3598.
64. J. V. Ruppel, R. M. Kamble, X. P. Zhang, Org. Lett. 2007, 9, 4889
65. Ref. [6f].
66. W. G. Shou, J. Li, T. Guo, Z. Lin, G. Jia, Organometallics 2009, 28, 6847.
67. S. Chiba, L. Zhang, J.-Y. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7266
68. S. Chiba, L. Zhang, G. Y. Ang, B. W.-Q. Hui, Org. Lett. 2010, 12, 2052.
69. cf., D. J. Gorin, N. R. Davis, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11260.
70. 2-coordination
71. R. Waterman, G. L. Hillhouse, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12628
72. γ coordination
73. γ coordination
74. γ coordination
75. G. Proulx, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6382.
76. For computational studies on the mechanism of copper nitrenoid formation from azides, see
77. Y. M. Badiei, A. Dinescu, X. Dai, R. M. Palomino, F. W. Heinemann, T. R. Cundari, T. H. Warren, Angew. Chem. 2008, 120, 10109
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9961
79. T. R. Cundari, A. Dinescu, A. B. Kazi, Inorg. Chem. 2008, 47, 10067.
80. For reports of related bicyclo[4.2.0] nonadienes, see
81. G. Scholes, G. R. Graham, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5665
82. L. A. Paquette, J. M. Photis, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4936
83. R. N. Warrener, R. A. Russell, R. Y. S. Tan, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1589.
84. D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3863
85. D. J. Cram, R. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3871
86. D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3875
87. D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3767.
88. G. A. Olah, N. J. Head, G. Rasul, G. K. S. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 875
89. E. dela Río, M. I. Menéndez, R. López, T. L. Sordo, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5064
90. I. Manet, S. Monti, G. Grabner, S. Protti, D. Dondi, V. Dichiarante, M. Fagnoni, A. Albini, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1029.