Synthesis of bridged polycyclic ring systems via carbene cascades terminating in C-H bond insertion

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 43, 2012, Pages 17877-17880

  Jansone Popova, Santa ^a   May, Jeremy A ^a  

^a University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNYLS; BICYCLIC SYSTEMS; C-H BOND; CARBENES; CASCADE REACTIONS; CYCLIC KETONES; DIASTEREOMERIC; DIAZO DECOMPOSITION; FUNCTIONALIZED BRIDGED; POLYCYCLIC RING SYSTEMS; RING SIZES; SUBSTITUTION PATTERNS;

KETONES;

ORGANIC COMPOUNDS;

CARBENE; KETONE;

ARTICLE; CARBON HYDROGEN BOND; CHEMICAL BOND; DECOMPOSITION; DIASTEREOISOMER; SYNTHESIS;

ALKYNES; ESTERS; KETONES; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; POLYCYCLIC COMPOUNDS;

EID: 84868093881     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja308305z     Document Type: Article

References (67)

1. Chow, S.; Kreß, C.; Albæk, N.; Jessen, C.; Williams, C. M. Org. Lett. 2011, 13, 5286
2. Urabe, D.; Yamaguchi, H.; Inoue, M. Org. Lett. 2011, 13, 4778
3. Yoshimitsu, T.; Nojima, S.; Hashimoto, M.; Tanaka, T. Org. Lett. 2011, 13, 3698
4. Boezio, A. A.; Jarvo, E. R.; Lawrence, B. M.; Jacobsen, E. N. Chem. Commun. 2009, 5412
5. Movassaghi, M.; Tjandra, M.; Qi, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9648
6. Liau, B. B.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9594
7. Zi, W.; Yu, S.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5887
8. Kanoh, N.; Sakanishi, K.; Iimori, E.; Nishimura, K.; Iwabuchi, Y. Org. Lett. 2011, 13, 2864
9. Oblak, E. Z.; Wright, D. L. Org. Lett. 2011, 13, 2263
10. Adams, G. L.; Carroll, P. J.; Smith, A. B., III J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4037
11. Lebold, T. P.; Gallego, G. M.; Marth, C. J.; Sarpong, R. Org. Lett. 2012, 14, 2110
12. Suzuki, T.; Sasaki, A.; Egashira, N.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9177
13. Burns, N. Z.; Witten, M. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14578
14. Chen, L.; Hua, Z.; Li, G.; Jin, Z. Org. Lett. 2011, 13, 3580
15. Mendoza, A.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature Chem. 2011, 4, 21
16. Peixoto, P. A.; Severin, R.; Tseng, C.-C.; Chen, D. Y. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3013
17. Bai, Y.; Tao, W.; Ren, J.; Wang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4112
18. Dekorver, K. A.; Wang, X.-N.; Walton, M. C.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2012, 14, 1768
19. Green, J. C.; Pettus, T. R. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1603
20. Jadhav, A. M.; Bhunia, S.; Liao, H.-Y.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1769
21. Denmark, S. E.; Thorarensen, A. Chem. Rev. 1996, 96, 137
22. Wasilke, J.-C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001
23. Lu, L.-Q.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1278
24. May, J. A.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12426
25. Pirrung, M. C.; Werner, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6060
26. Kitagaki, S.; Yasugahira, M.; Anada, M.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5931
27. Snider, B. B.; Wu, X.; Nakamura, S.; Hashimoto Org. Lett. 2007, 9, 873
28. Tsutsui, H.; Shimada, N.; Abe, T.; Anada, M.; Nakajima, M.; Nakamura, S.; Nambu, H.; Hashimoto, S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 521
29. Jaber, D. M.; Burgin, R. N.; Hepler, M.; Zavalij, P.; Doyle, M. P. Chem. Commun. 2011, 47, 7623
30. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7853
31. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223
32. Padwa, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3072
33. Cambeiro, F.; López, S.; Varela, J. A.; Saá, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 723-727
34. Agosta, W. C.; Wolff, S. J. Org. Chem. 1975, 40, 1027
35. Adams, J.; Poupart, M.; Grenier, L.; Schaller, C.; Ouimet, N.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749
36. Sonawane, H. R.; Bellur, N. S.; Ahuja, J. R.; Kulkarni, D. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 1434
37. Spero, D. M.; Adams, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1143
38. Wang, P.; Adams, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3296
39. Srikrishna, A.; Gharpure, S. J. Chem. Commun. 1998, 1589
40. Padwa, A.; Austin, D. J.; Hornbuckle, S. F.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1874
41. Taber, D. F.; Kamfia, K.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 547
42. Davies, H. M. L.; Mark Hodges, L.; Matasi, J. J.; Hansen, T.; Stafford, D. G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4417
43. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds, 1 st ed.; John Wiley & Sons: New York, 1998.
44. Zhang, Y.; Doyle, M. P. ARKIVOC 2010, 8, 10
45. Davies, H. M. L.; Denton, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3061
46. Davies, H. M. L.; Dick, A. R. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 303
47. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704
48. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2006; pp 110-111.
49. Yun, S. Y.; Zheng, J.-C.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8413
50. Thornton, A. R.; Blakey, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5020
51. Thornton, A. R.; Martin, V. I.; Blakey, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2434
52. Doyle, M. P.; Zho, Q.; Raab, C.; Roos, G. H. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4745
53. Doyle, M. P.; Dyatkin, A. B.; Autry, C. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 619
54. Espino, C. G.; Fiori, K. W.; Kim, M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15378
55. Williams Fiori, K.; Fleming, J. J.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4349
56. Harvey, M. E.; Musaev, D. G.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17207
57. Driver, T.; Stokes, B. J.; Liu, S.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4702
58. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7558
59. Fiori, K. W.; Espino, C. G.; Brodsky, B. H.; Du Bois, J. Tetrahedron 2009, 65, 3042
60. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940
61. Fleming, I.; Floyd, C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 969
62. Paquette, L. A.; Wells, G. J.; Horn, K. A.; Yan, T. H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 263
63. Paquette, L. A.; Wells, G. J.; Horn, K. A.; Yan, T. H. Tetrahedron 1983, 39, 913
64. Fleming, I.; Barbero, A.; Walter, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2063
65. Padwa, A. Molecules 2001, 6, 1
66. Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Louey, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 436
67. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414