Solvent-free bromination reactions with sodium bromide and oxone promoted by mechanical milling

Green Chemistry

Volumn 14, Issue 4, 2012, Pages 1125-1131

  Wang, Guan Wu ^a,b   Gao, Jie ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84859129944     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2gc16606b     Document Type: Article

References (78)

1. G. W. Gribble Chem. Soc. Rev. 1999 28 335.
2. A. Butler J. V. Walker Chem. Rev. 1993 93 1937.
3. R. H. Seevers R. E. Counsell Chem. Rev. 1982 82 575.
4. P. B. De la Mare, Electrophilic Halogenation, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1976, ch. 5.
5. R. Taylor, Electrophilic Aromatic Substitution, Wiley, Chichester, UK, 1990.
6. M. Eissen D. Lenoir Chem.–Eur. J. 2008 14 9830.
7. M. Eissen M. Strudthoff S. Backhaus C. Eismann G. Oetken S. Kaling D. Lenoir J. Chem. Educ. 2011 88 284.
8. V. V. K. M. Kandepi N. Narender Synthesis 2012 15.
9. M. Avramoff J. Weiss O. Schächter J. Org. Chem. 1963 28 3256.
10. L. Forlani Synthesis 1980 487.
11. H. A. Muathen J. Org. Chem. 1992 57 2740.
12. M. K. Chaudhuri A. T. Khan B. K. Patel D. Dey W. Kharmawophlang T. R. Lakshmiprabha G. C. Mandal Tetrahedron Lett. 1998 39 8163.
13. K. Tanaka R. Shiraishi F. Toda J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 3069.
14. F. Toda J. Schmeyers Green Chem. 2003 5 701.
15. S. Nakamatsu S. Toyota W. Jones F. Toda Chem. Commun. 2005 3808.
16. V. Kavala S. Naik B. K. Patel J. Org. Chem. 2005 70 4267.
17. T. L. Ho B. Gupta G. A. Olah Synthesis 1977 676.
18. N. B. Barhate A. S. Gajare R. D. Wakharkar A. V. Bedekar Tetrahedron Lett. 1998 39 6349.
19. N. B. Barhate A. S. Gajare R. D. Wakharkar A. V. Bedekar Tetrahedron 1999 55 11127.
20. U. Bora G. Bose M. K. Chaudhuri S. S. Dhar R. Gopinath A. T. Khan B. K. Patel Org. Lett. 2000 2 247.
21. R. K. Dieter L. E. Nice S. E. Velu Tetrahedron Lett. 1996 37 2377.
22. K.-M. Kim I.-H. Park Synthesis 2004 2641.
23. V. Nair S. B. Panicker A. Augustine T. G. George S. Thomas M. Vairamani Tetrahedron 2001 57 7417.
24. S. C. Roy C. Guin K. K. Rana G. Maiti Tetrahedron Lett. 2001 42 6941.
25. C. Ye J. M. Shreeve J. Org. Chem. 2004 69 8561.
26. A. Subbarayappa S. Ghosh P. U. Patoliya G. Ramachandraiah M. Agrawal M. R. Gandhi S. C. Upadhyay P. K. Ghosh B. C. Ranu Green Chem. 2008 10 232.
27. For reviews, see: G.-W. Wang, Fullerene mechanochemistry. in Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology, ed. H. S. Nalwa, American Scientific Publishers, Stevenson Ranch, 2004, vol. 3, p. 557.
28. K. Komatsu Top. Curr. Chem. 2005 254 185.
29. B. Rodríguez A. Bruckmann T. Rantanen C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2007 349 2213.
30. A. L. Garay A. Pichon S. L. James Chem. Soc. Rev. 2007 36 846.
31. A. Bruckmann A. Krebs C. Bolm Green Chem. 2008 10 1131.
32. G. Kaupp CrystEngComm 2009 11 388.
33. A. Stolle T. Szuppa S. E. S. Leonhardt B. Ondruschka Chem. Soc. Rev. 2011 40 2317.
34. For reactions of fullerenes under ball-milling conditions, see: G.-W. Wang Y. Murata K. Komatsu T. S. M. Wan Chem. Commun. 1996 2059.
35. G.-W. Wang K. Komatsu Y. Murata M. Shiro Nature 1997 387 583.
36. K. Komatsu G.-W. Wang Y. Murata T. Tanaka K. Fujiwara K. Yamamoto M. Saunders J. Org. Chem. 1998 63 9358.
37. G.-W. Wang T.-H. Zhang E.-H. Hao L.-J. Jiao Y. Murata K. Komatsu Tetrahedron 2003 59 55.
38. G.-W. Wang T.-H. Zhang Y.-J. Li P. Lu H. Zhan Y.-C. Liu Y. Murata K. Komatsu Tetrahedron Lett. 2003 44 4407.
39. G.-W. Wang Y.-J. Li R.-F. Peng Z.-H. Liang Y.-C. Liu Tetrahedron 2004 60 3921.
40. R.-F. Peng G.-W. Wang Y.-B. Shen Y.-J. Li T.-H. Zhang Y.-C. Liu Y. Murata K. Komatsu Synth. Commun. 2004 34 2117.
41. T.-H. Zhang G.-W. Wang P. Lu Y.-J. Li R.-F. Peng Y.-C. Liu Y. Murata K. Komatsu Org. Biomol. Chem. 2004 2 1698.
42. Y.-J. Li R.-F. Peng Y.-C. Liu G.-W. Wang Chin. Chem. Lett. 2004 15 1265.
43. X. Cheng G.-W. Wang Y. Murata K. Komatsu Chin. Chem. Lett. 2005 16 1327.
44. G.-W. Wang Z.-X. Chen Y. Murata K. Komatsu Tetrahedron 2005 61 4851.
45. For reactions of non-fullerene molecules under ball-milling conditions, see: Z. Zhang Y.-W. Dong G.-W. Wang K. Komatsu Synlett 2004 61.
46. Z. Zhang G.-W. Wang C.-B. Miao Y.-W. Dong Y.-B. Shen Chem. Commun. 2004 1832.
47. Z. Zhang J. Gao J.-J. Xia G.-W. Wang Org. Biomol. Chem. 2005 3 1617.
48. G.-W. Wang X.-L. Wu Adv. Synth. Catal. 2007 349 1977.
49. X.-L. Wu J.-J. Xia G.-W. Wang Org. Biomol. Chem. 2008 6 548.
50. J. Gao G.-W. Wang J. Org. Chem. 2008 73 2955.
51. G.-W. Wang Y.-W. Dong P. Wu T.-T. Yuan Y.-B. Shen J. Org. Chem. 2008 73 7088.
52. G.-W. Wang J. Gao Org. Lett. 2009 11 2385.
53. For selected examples in other groups, see: V. P. Balema J. W. Wiench M. Pruski V. K. Pecharsky J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6244.
54. B. Rodríguez T. Tantanen C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6924.
55. F. Schneider B. Ondruschka ChemSusChem 2008 1 622.
56. R. Thorwirth A. Stolle B. Ondruschka Green Chem. 2010 12 985.
57. W. C. Shearouse C. M. Korte J. Mack Green Chem. 2011 13 598.
58. F. Ravalico S. L. James J. S. Vyle Green Chem. 2011 13 1778.
59. C. Bolm A. S. Magnus J. P. Hildebrand Org. Lett. 2000 2 1173.
60. D. Yang C. Zhang J. Org. Chem. 2001 66 4814.
61. B. R. Travis M. Sivakumar G. O. Hollist B. Borhan Org. Lett. 2003 5 1031.
62. B. Plietker Org. Lett. 2004 6 289.
63. R. Singh R. M. Kissling M.-A. Letellier S. P. Nolan J. Org. Chem. 2004 69 209.
64. For other application of oxone in ball-milled reactions, see: R. Thorwirth F. Bernhardt A. Stolle B. Ondruschka J. Asghari Chem.–Eur. J. 2010 16 13236.
65. T. Szuppa A. Stolle B. Ondruschka W. Hopfe Green Chem. 2010 12 1288.
66. T. Szuppa A. Stolle B. Ondruschka W. Hopfe ChemSusChem 2010 3 1181.
67. A. N. M. M. Rahman R. Bishop R. Tan N. Shan Green Chem. 2005 7 207.
68. G. E. Heasley V. L. Heasley S. L. Manatt H. A. Day R. V. Hodges P. A. Kroon D. A. Redfield T. L. Rold D. E. Williamson J. Org. Chem. 1973 38 4109.
69. X. Han R. N. Khedekar J. Masnovi R. J. Baker J. Org. Chem. 1999 64 5245.
70. R. Horcajada B. Batanero F. Barba A. Martín Tetrahedron Lett. 2007 48 6437.
71. V. N. Ingle P. K. Gaidhane S. S. Dutta P. P. Naha M. S. Sengupta J. Carbohydr. Chem. 2006 25 661.
72. A. T. Khan M. A. Ali P. Goswami L. H. Choudhury J. Org. Chem. 2006 71 8961.
73. H. Zhang M. K. Tse K. S. Chan Synth. Commun. 2001 31 1129.
74. W.-P. Yin M. Shi Tetrahedron 2005 61 10861.
75. P. Suresh S. Annalakshmi K. Pitchumani Tetrahedron 2007 63 4959.
76. E. Kiehlmann R. W. Lauener Can. J. Chem. 1989 67 335.
77. N. O. Mahmoodi M. R. Yazdanbakhsh H. Kiyani B. Sharifzadeh J. Chin. Chem. Soc. (Taipei) 2007 54 635.
78. A. Podgoršek M. Eissen J. Fleckenstein S. Stavber M. Zupan J. Iskra Green Chem. 2009 11 120.