Tuning the photophysical properties of cationic iridium(iii) complexes containing cyclometallated 1-(2,4-difluorophenyl)-1H-pyrazole through functionalized 2,2′-bipyridine ligands: Blue but not blue enough

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 4, 2013, Pages 1073-1087

  Baranoff, Etienne ^a,b   Bolink, Henk J ^c   Constable, Edwin C ^d   Delgado, Manuel ^c   Häussinger, Daniel ^d   Housecroft, Catherine E ^d   Nazeeruddin, Mohammad K ^a   Neuburger, Markus ^d   Ortí, Enrique ^c   Schneider, Gabriel E ^d   Tordera, Daniel ^c   Walliser, Roché M ^d   Zampese, Jennifer A ^d  

^a EPFL   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^d UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION INTENSITY; ACETONITRILE SOLUTIONS; ANCILLARY LIGANDS; BIPYRIDINE LIGANDS; BIPYRIDINES; BLUE EMITTER; BLUESHIFTS; ELECTRON-DONATING; EMISSION BANDS; FUNCTIONALIZED; HETEROLEPTIC; HINDERED ROTATIONS; HOLE TRANSPORTS; HOMO-LUMO GAPS; IRIDIUM COMPLEX; LIGAND-BASED TRANSITIONS; LUMINESCENT PROPERTY; N LIGANDS; PHENYL SUBSTITUENTS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POSITIVE POTENTIAL; PYRAZOLES; THEORETICAL CALCULATIONS; TIME-SCALES; TRIPLET STATE; VARIABLE-TEMPERATURE NMR; VERY LOW VOLTAGE; VISIBLE REGION;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHARGE TRANSFER; CHLORINE COMPOUNDS; ELECTROLUMINESCENCE; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LUMINESCENT DEVICES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTOELECTRONIC DEVICES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGANDS;

EID: 84871962553     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt32160b     Document Type: Article

References (78)

1. L. He L. Duan J. Qiao D. Zhang L. Wang Y. Qiu Appl. Phys. A 2010 100 1035
2. R. D. Costa E. Ortí H. J. Bolink F. Monti G. Accorsi N. Armaroli Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8178
3. K. Walzer B. Maennig M. Pfeiffer K. Leo Chem. Rev. 2007 107 1233
4. Q. Pei G. Yu C. Zhang Y. Yang A. J. Heeger Science 1995 269 1086
5. C. H. Lyons E. D. Abbas J. K. Lee M. F. Rubner J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12100
6. F. G. Gao A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7426
7. J. D. Slinker J. Rivnay J. S. Moskowitz J. B. Parker S. Bernhard H. D. Abruña G. G. Malliaras J. Mater. Chem. 2007 17 2976
8. J. C. deMello N. Tessler S. C. Graham R. H. Friend Phys. Rev. B: Condens. Matter 1998 57 12951
9. J. D. Slinker J. A. DeFranco M. J. Jaquith W. R. Silveira Y. Zhong J. M. Moran-Mirabal H. G. Graighead H. D. Abruña J. A. Marohn G. G. Malliaras Nat. Mater. 2007 6 894
10. S. Graber K. Doyle M. Neuburger C. E. Housecroft E. C. Constable R. D. Costa E. Ortí D. Repetto H. J. Bolink J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14944
11. H. C. Su H. F. Chen F. C. Fang C. C. Liu C. C. Wu K. T. Wong Y. H. Liu S. M. Peng J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3413
12. R. D. Costa E. Ortí H. J. Bolink S. Graber C. E. Housecroft E. C. Constable J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5978
13. T. Hu L. He L. Duan Y. Qiu J. Mater. Chem. 2012 22 4206
14. D. Tordera S. Meier M. Lenes R. D. Costa E. Ortí W. Sarfert H. J. Bolink Adv. Mater. 2012 24 897
15. D. Tordera M. Delgado E. Ortí H. J. Bolink J. Frey Md. K. Nazeeruddin E. Baranoff Chem. Mater. 2012 24 1896
16. M. Lenes G. García-Belmonte D. Tordera A. Pertegás J. Bisquert H. J. Bolink Adv. Funct. Mater. 2011 21 1581
17. P. Matyba K. Maturova M. Kemerink N. D. Robinson L. Edman Nat. Mater. 2009 8 672
18. D. B. Rodovsky O. G. Reid L. S. C. Pingree D. S. Ginger ACS Nano 2010 4 2673
19. S. van Reenen P. Matyba A. Dzwilewski R. A. J. Janssen L. Edman M. Kemerink J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13776
20. L. He L. Duan J. Qiao R. Wang P. Wei L. Wang Y. Qiu Adv. Funct. Mater. 2008 18 2123
21. L. He L. Duan J. Qiao D. Zhang L. Wang Y. Qiu Chem. Commun. 2011 47 6467
22. L. He J. Qiao L. Duan G. Dong D. Zhang L. Wang Y. Qiu Adv. Funct. Mater. 2009 19 2950
23. B. Chen Y. Li W. Yang W. Luo H. Wu Org. Electron. 2011 12 766
24. M. Mydlak C. Bizzarri D. Hartmann W. Sarfert G. Schmid L. De Cola Adv. Funct. Mater. 2010 20 1812
25. C.-H. Yang J. Beltran V. Lemaur J. Cornil D. Hartmann W. Sarfert R. Frohlich C. Bizzarri L. De Cola Inorg. Chem. 2010 49 9891
26. L. He L. Duan J. Qiao G. Dong L. Wang Y. Qiu Chem. Mater. 2010 22 3535
27. M. Nonoyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974 47 767
28. E. C. Constable R. P. G. Henney T. A. Leese D. A. Tocher J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990 443
29. W. Lu B.-X. Mi M. C. W. Chan Z. Hui C.-M. Che N. Zu S.-T. Lee J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4958
30. M. Lepeltier T. K.-M. Lee K. K.-W. Lo L. Toupet H. Le Bozec V. Guerchais Eur. J. Inorg. Chem. 2005 110
31. D. Zhang J. P. Telo C. Liao S. E. Hightower E. L. Clennan J. Phys. Chem. A 2007 111 13567
32. APEX2, version 2 User Manual, M86-E01078, Bruker Analytical X-ray Systems, Inc., Madison, WI, 2006
33. A. Altomare G. Cascarano G. Giacovazzo A. Guagliardi M. C. Burla G. Polidori M. Camalli J. Appl. Crystallogr. 1994 27 435
34. P. W. Betteridge J. R. Carruthers R. I. Cooper K. Prout D. J. Watkin J. Appl. Crystallogr. 2003 36 1487
35. Stoe & Cie, IPDS software v 1.26, Stoe & Cie, Darmstadt, Germany, 1996
36. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundum. Crystallogr. 2008 64 112
37. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
38. I. J. Bruno J. C. Cole P. R. Edgington M. K. Kessler C. F. Macrae P. McCabe J. Pearson R. Taylor Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 389
39. C. F. Macrae I. J. Bruno J. A. Chisholm P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock L. Rodriguez-Monge R. Taylor J. van de Streek P. A. Wood J. Appl. Crystallogr. 2008 41 466
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision C.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010
41. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
42. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
43. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley M. S. Gordon D. J. Defrees J. A. Pople J. Chem. Phys. 1982 77 3654
44. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
45. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027
46. C. S. Cramer and D. G. Truhlar, Solvent Effects and Chemical Reactivity, Kluwer, Dordrecht, 1996, pp. 1-80
47. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999
48. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378
49. F. Neve A. Crispini S. Campagna S. Serroni Inorg. Chem. 1999 38 2250
50. A. B. Tamayo B. D. Alleyne P. I. Djurovich S. Lamansky I. Tsyba N. N. Ho R. Bau M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7377
51. A. B. Tamayo S. Garon T. Sajoto P. I. Djurovich I. M. Tsyba R. Bau M. E. Thompson Inorg. Chem. 2005 44 8723
52. C.-H. Yang S.-W. Li Y. Chi Y.-M. Cheng Y.-S. Yeh P.-T. Chou G.-H. Lee C.-H. Wang C.-F. Shu Inorg. Chem. 2005 44 7770
53. K. Dedeian J. Shi N. Shepherd E. Forsythe D. C. Moron Inorg. Chem. 2005 44 4445
54. C.-J. Chang C.-H. Yang K. Chen Y. Chi C.-F. Shu M.-L. Ho Y.-S. Yeh P.-T. Chou Dalton Trans. 2007 1881
55. N. M. Shavaleev R. Scopelliti E. Baranoff M. Grätzel Md. K. Nazeeruddin Inorg. Chim. Acta 2012 383 316
56. G.-G. Shan H.-B. Li Z.-C. Mu D.-X. Zhu Z.-M. Su Y. Liao J. Organomet. Chem. 2012 702 27
57. G.-G. Shan H.-B. Li H.-T. Cao D.-X. Zhu P. Li Z.-M. Su Y. Liao Chem. Commun. 2012 48 2000
58. F. O. Garces, K. Dedeian, N. L. Keder and R. J. Watts, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1993, 49, 1117
59. S. Bettington A. L. Thompson A. Beeby A. E. Goeta Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004 60 m827
60. L.-Q. Chen C.-L. Yang J.-G. Qin Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2005 61 m513
61. S. Bettington M. Tavasli M. R. Bryce A. S. Batsanov A. L. Thompson H. A. Al Attar F. B. Dias A. P. Monkman J. Mater. Chem. 2006 16 1046
62. V. V. Krisyuk A. E. Turgambaeva J. Lee S.-W. Rhee Trans. Met. Chem. 2005 30 786
63. K. A. McGee K. R. Mann Inorg. Chem. 2007 46 7800
64. M. Graf M. Thesen H. Kruger P. Mayer K. Sunkel Inorg. Chem. Commun. 2009 12 701
65. L. Norel M. Rudolph N. Vanthuyne J. A. G. Williams C. Lescop C. Roussel J. Autschbach J. Crassous R. Reau Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 99
66. D. L. Davies M. P. Lowe K. S. Ryder K. Singh S. Singh Dalton Trans. 2011 40 1028
67. Z.-Q. Wang C. Xu X.-M. Dong Y.-P. Zhang X.-Q. Hao J.-F. Gong M.-P. Song B.-M. Ji Inorg. Chem. Commun. 2011 14 316
68. E. Andreiadis D. Imbert J. Pecaut A. Calborean I. Ciofini C. Adamo R. Demadrille M. Mazzanti Inorg. Chem. 2011 50 8197
69. C. Janiak J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3885
70. T. Ben Hadda I. Zidane S. A. Moyaamd H. Le Bozec Polyhedron 1996 15 1571
71. R. D. Costa E. Ortí H. J. Bolink S. Graber C. E. Housecroft E. C. Constable Adv. Funct. Mater. 2010 20 1511
72. F. De Angelis S. Fantacci N. Evans C. Klein S. M. Zakeeruddin J.-E. Moser K. Kalyanasundaram H. J. Bolink M. Grätzel M. K. Nazeeruddin Inorg. Chem. 2007 46 5989
73. T. Sajoto P. I. Djurovich A. Tamayo M. Yousufuddin R. Bau M. E. Thompson Inorg. Chem. 2005 44 7992
74. M. S. Lowry W. R. Hudson R. A. Pascal S. Bernhard J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14129
75. H. J. Bolink L. Cappelli S. Cheylan E. Coronado R. D. Costa N. Lardiés M. K. Nazeeruddin E. Ortí J. Mater. Chem. 2007 17 5032
76. R. D. Costa E. Ortí H. J. Bolink S. Graber S. Schaffner M. Neuburger C. E. Housecroft E. C. Constable Adv. Funct. Mater. 2009 19 3456
77. R. D. Costa E. Ortí H. J. Bolink S. Graber C. E. Housecroft M. Neuburger S. Schaffner E. C. Constable Chem. Commun. 2009 2029
78. R. D. Costa F. Monti G. Accorsi A. Barbieri H. J. Bolink E. Ortí N. Armaroli Inorg. Chem. 2011 50 7229