Structure-activity relationship studies of miniproteins targeting the androgen receptor-coactivator interaction

MedChemComm

Volumn 4, Issue 1, 2013, Pages 187-192

  Seoane, Marta Dominguez ^b   Petkau Milroy, Katja ^a,b   Vaz, Belen ^b   Möcklinghoff, Sabine ^a,b   Folkertsma, Simon ^c   Milroy, Lech Gustav ^a   Brunsveld, Luc ^a,b  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b CHEMICAL GENOMICS CENTRE OF THE MAX PLANCK SOCIETY   (Germany)

^c RADBOUD UNIVERSITY MEDICAL CENTER   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANDROGEN RECEPTOR; ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONIST; ANDROGEN RECEPTOR COACTIVATOR INHIBITOR; HET 2 PROTEIN; HET 2A PROTEIN; HET 2B PROTEIN; HET 2C PROTEIN; HET 2D PROTEIN; HET 2E PROTEIN; HET 2F PROTEIN; OMT 1 PROTEIN; OMT 1A PROTEIN; OMT 1B PROTEIN; OMT 1C PROTEIN; OMT 1D PROTEIN; OMT 1E PROTEIN; OMT 1F PROTEIN; OMT 1G PROTEIN; OMT 1H PROTEIN; OMT 1I PROTEIN; OMT 1J PROTEIN; OMT 1K PROTEIN; OMT 1L PROTEIN; OMT 1M PROTEIN; OMT 1N PROTEIN; OMT 1O PROTEIN; OMT 1P PROTEIN; OMT 1Q PROTEIN; PROTEIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ALPHA HELIX; AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CONTROLLED STUDY; DRUG POTENCY; DRUG STABILITY; DRUG TARGETING; MOLECULAR WEIGHT; PEPTIDE SYNTHESIS; POINT MUTATION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN MOTIF; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTEIN STRUCTURE; RECEPTOR BINDING; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SURFACE PROPERTY;

EID: 84871806420     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md20182h     Document Type: Article

References (56)

1. M. E. Baker BioEssays 2003 25 396
2. H. Gronemeyer J.-A. Gustafsson V. Laudet Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 950
3. P. Huang V. Chandra F. Rastinejad Annu. Rev. Physiol. 2010 72 247
4. Y. Chen N. J. Clegg H. I. Scher Lancet Oncol. 2009 10 981
5. D. M. Heery E. Kalkhoven S. Hoare M. G. Parker Nature 1997 387 733
6. B. D. Darimont R. L. Wagner J. W. Apriletti M. R. Stallcup P. J. Kushner J. D. Baxter R. J. Fletterick K. R. Yamamoto Genes Dev. 1998 12 3343
7. E. M. McInerney D. W. Rose S. E. Flynn S. Westin T.-M. Mullen A. Krones J. Inostroza J. Torchia R. T. Nolte N. Assa-Munt M. V. Milburn C. K. Glass M. G. Rosenfeld Genes Dev. 1998 12 3357
8. M. Needham S. Raines J. McPheat C. Stacey J. Ellston S. Hoare M. Parker J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2000 72 35
9. B. He J. A. Kemppainen E. M. Wilson J. Biol. Chem. 2000 275 22986
10. T. W. Moore C. G. Mayne J. A. Katzenellenbogen Mol. Endocrinol. 2010 24 683
11. T. R. Geistlinger R. K. Guy J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6852
12. A.-M. Leduc J. O. Trent J. L. Wittliff K. S. Bramlett S. L. Briggs N. Y. Chirgadze Y. Wang T. P. Burris A. F. Spatola Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 11273
13. A. K. Galande K. S. Bramlett T. P. Burris J. L. Wittliff A. F. Spatola J. Pept. Res. 2004 63 297
14. A. K. Galande K. S. Bramlett J. O. Trent T. P. Burris J. L. Wittliff A. F. Spatola ChemBioChem 2005 6 1991
15. M. Carraz W. Zwart T. Phan R. Michalides L. Brunsveld Chem. Biol. 2009 16 702
16. T. Phan H. D. Nguyen H. Göksel S. Möcklinghoff L. Brunsveld Chem. Commun. 2010 46 8207
17. C. Phillips L. R. Roberts M. Schade R. Bazin A. Bent N. L. Davies R. Moore A. D. Pannifer A. R. Pickford S. H. Prior C. M. Read A. Scott D. G. Brown B. Xu S. L. Irving J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9696
18. A. L. Rodriguez A. Tamrazi M. L. Collins J. A. Katzenellenbogen J. Med. Chem. 2004 47 600
19. J. Becerril A. D. Hamilton Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4471
20. H. B. Zhou M. L. Collins J. R. Gunther J. S. Comninos J. A. Katzenellenbogen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4118
21. A. L. LaFrate J. R. Gunther K. E. Carlson J. A. Katzenellenbogen Bioorg. Med. Chem. 2008 16 10075
22. J. R. Gunther T. W. Moore M. L. Collins J. A. Katzenellenbogen ACS Chem. Biol. 2008 3 282
23. A. A. Parent J. R. Gunther J. A. Katzenellenbogen J. Med. Chem. 2008 51 6512
24. P. Sadana J. Y. Hwang R. R. Attia L. A. Arnold G. Neale R. K. Guy ACS Chem. Biol. 2011 6 1096
25. J. Y. Hwang R. R. Attia F. Zhu L. Yang A. Lemoff C. Jeffries M. C. Connelly R. K. Guy J. Med. Chem. 2012 55 2301
26. A. B. Williams P. T. Weiser R. N. Hanson J. R. Gunther J. A. Katzenellenbogen Org. Lett. 2009 11 5370
27. A. Sun T. W. Moore J. R. Gunther M.-S. Kim E. Rhoden Y. Du H. Fu J. P. Snyder J. A. Katzenellenbogen ChemMedChem 2011 6 654
28. A. B. Williams R. N. Hanson Tetrahedron 2012 68 5406
29. Y. Mita K. Dodo T. Noguchi-Yachide H. Miyachi M. Makishima Y. Hashimoto M. Ishikawa Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 1712
30. M. D. Sadar World J. Urol. 2012 30 311
31. E. Estébanez-Perpiñá L. A. Arnold P. Nguyen E. Delgado Rodrigues E. Mar R. Bateman P. Pallai K. M. Shokat J. D. Baxter R. K. Guy P. Webb R. J. Fletterick Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16074
32. B. Vaz, S. Möcklinghoff and L. Brunsveld, in Methods in Principles in Medicinal Chemistry, Nuclear Receptors as Drug Targets, ed., E. Otto, and, H. Weinmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 25-45
33. C. Féau L. A. Arnold A. Kosinski F. Zhu M. Connelly R. K. Guy ACS Chem. Biol. 2009 4 834
34. H. Göksel D. Wasserberg S. Möcklinghoff B. Vaz-Araujo L. Brunsveld Bioorg. Med. Chem. 2011 19 306
35. J. R. Gunther A. A. Parent J. A. Katzenellenbogen ACS Chem. Biol. 2009 4 435
36. P. Axerio-Cilies N. A. Lack M. R. Nayana K. H. Chan A. Yeung E. Leblanc E. S. Guns P. S. Rennie A. Cherkasov J. Med. Chem. 2011 54 6197
37. L. Caboni G. K. Kinsella F. Blanco D. Fayne W. N. Jagoe M. Carr D. C. Williams M. J. Meegan D. G. Lloyd J. Med. Chem. 2012 55 1635
38. B. He R. T. Gampe Jr A. J. Kole A. T. Hnat T. B. Stanley G. An E. L. Stewart R. I. Kalman J. T. Minges E. M. Wilson Mol. Cell 2004 16 425
39. E. Hur S. J. Pfaff E. S. Payne H. Grøn B. M. Buehrer R. J. Fletterick PLoS Biol. 2004 2 e274
40. B. Vaz S. Mocklinghoff S. Folkertsma S. Lusher J. de Vlieg L. Brunsveld Chem. Commun. 2009 5377
41. A. Patgiri K. K. Yadav P. S. Arora D. Bar-Sagi Nat. Chem. Biol. 2011 7 585
42. D. Wang K. Chen J. L. Kulp III P. S. Arora J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9248
43. D. Wang K. Chen G. Dimartino P. S. Arora Org. Biomol. Chem. 2006 4 4074
44. L. K. Henchey S. Kushal R. Dubey R. N. Chapman B. Z. Olenyuk P. S. Arora J. Am. Chem. Soc. 2010 132 941
45. L. D. Walensky A. L. Kung I. Escher T. J. Malia S. Barbuto R. W. Wright G. Wagner G. L. Verdine S. J. Korsmeyer Science 2004 305 1466
46. F. Bernal A. F. Tyler S. J. Korsmeyer L. D. Walensky G. L. Verdine J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2456
47. E. Hur S. J. Pfaff E. S. Payne H. Grøn B. M. Buehrer R. J. Fletterick PLoS Biol. 2004 2 1303
48. J. H. B. Pease D. E. Wemmer Biochemistry 1988 27 8491
49. K. N. Srinivasan V. Sivaraja I. Huys T. Sasaki B. Cheng T. K. S. Kumar K. Sato J. Tytgat C. Yu B. C. C. San S. Ranganathan H. J. Bowie R. M. Kini P. Gopalakrishnakone J. Biol. Chem. 2002 277 30040
50. C. Vita E. Drakopoulou J. Vizzavona S. Rochette L. Martin A. Ménez C. Roumestand Y.-S. Yang L. Ylisastigui A. Benjouad J. C. Gluckman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 13091
51. B. Chagot C. Pimentel L. Dai J. Pil J. Tytgat T. Nakajima G. Corzo H. Darbon G. Ferrat Biochem. J. 2005 388 263
52. E. Krieger G. Vriend Bioinformatics 2002 18 315
53. C.-Y. Chang J. Abdo T. Hartney D. P. McDonnell Mol. Endocrinol. 2005 19 2478
54. D. J. van de Wijngaart M. E. van Royen R. Hersmus A. C. W. Pike A. B. Houtsmuller G. Jenster J. Trapman H. J. Dubbink J. Biol. Chem. 2006 281 19407
55. H. J. Dubbink R. Hersmus C. S. Verma H. A. van der Korput C. A. Berrevoets J. van Tol A. C. Ziel-van der Made A. Brinkmann A. C. Pike J. Trapman Mol. Endocrinol. 2004 18 2132
56. Y. Lu T. Shi Y. Wang H. Yang X. Yan X. Luo H. Jiang W. Zhu J. Med. Chem. 2009 52 2854