Three-component reaction of propargyl amines, sulfonyl azides, and alkynes: One-pot synthesis of tetrasubstituted imidazoles

Organic Letters

Volumn 14, Issue 24, 2012, Pages 6266-6269

  Jiang, Zheng ^a   Lu, Ping ^a   Wang, Yanguang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; AZIDE; DRUG DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PARGYLINE; PROPARGYLAMINE; PROPYLAMINE; SULFONE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; CATALYSIS; IMIDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; PARGYLINE; PROPYLAMINES; SULFONES;

EID: 84871554685     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303023y     Document Type: Article

References (71)

1. Chabin, R. M.; McCauley, E.; Calaycay, J. R.; Kelly, T. M.; MacNaul, K. L.; Wolfe, G. C.; Hutchinson, N. I.; Madhusudanaraju, S.; Schmidt, J. A.; Kozarich, J. W.; Wong, K. K. Biochemistry 1996, 35, 9567
2. Jensen, N. P.; Schmitt, S. M.; Windholz, T. B.; Shen, T. Y. J. Med. Chem. 1972, 15, 341
3. Swett, L. R.; Yellin, T. O. J. Med. Chem. 1970, 13, 968
4. Herrador, M. M.; Buruaga, J. S.; Suarez, M. D. J. Med. Chem. 1985, 28, 146
5. Gising, J.; Nilsson, M. T.; Odell, L. R.; Yahiaoui, S.; Lindh, M.; Iyer, H.; Sinha, A. M.; Srinivasa, B. R.; Larhed, M.; Mowbray, S. L.; Karlén, A. J. Med. Chem. 2012, 55, 2894
6. Lombardino, J. G.; Wiseman, E. H. J. Med. Chem. 1974, 17, 1182
7. Zarić, S. D.; Popović, D. M.; Knapp, E. W. Biochemistry. 2001, 40, 7914
8. Bhatnagar, A.; Sharma, P. K.; Kumar, N. Int. J. PharmTech. Res. 2011, 3, 268
9. De Luca, L. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1
10. Boiani, M.; Gonzalez, M. Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 68
11. Bromberg, L.; Chen, L.; Chang, E. P.; Wang, S.; Hatton, T. A. Chem. Mater. 2010, 22, 5383
12. Debus, H. Ann. 1858, 107, 204
13. Radziszewski, B. Ber 1882, 15, 2706
14. Huebner, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4667
15. Gracias, V.; Gasiecki, A. F.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 9049
16. Gracias, V.; Darczak, D.; Gasiecki, A. F.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 9053
17. Gracias, V.; Gasiecki, A. F.; Pagano, T. G.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8873
18. Beebe, X.; Gracias, V.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3225
19. Wang, L.; Woods, K. W.; Li, Q.; Barr, K. J.; McCroskey, R. W.; Hannick, S. M.; Gherke, L.; Credo, R. B.; Hui, Y. H.; Marsh, K.; Warner, R.; Lee, J. Y.; Zielinski-Mozng, N.; Frost, D.; Rosenberg, S. H.; Sham, H. L. J. Med. Chem. 2002, 45, 1697
20. De Moliner, F.; Hulme, C. Org. Lett. 2012, 14, 1354
21. Li, S.; Li, Z. K.; Yuan, Y. F.; Peng, D. J.; Li, Y. J.; Zhang, L. S.; Wu, Y. M. Org. Lett. 2012, 14, 1130
22. Xiao, Y. J.; Zhang, L. M. Org. Lett. 2012, 14, 4662
23. Guchhait, S. K.; Chandgude, A. L.; Priyadarshani, G. J. Org. Chem. 2012, 77, 4438
24. Hu, B.; Wang, Z.; Ai, N.; Zheng, J.; Liu, X. H.; Shan, S.; Wang, Z. W. Org. Lett. 2011, 13, 6362
25. Petit, S.; Fruit, C.; Bischoff, L. Org. Lett. 2010, 12, 4928
26. Jiang, B.; Wang, X.; Shi, F.; Tu, S. J.; Ai, T.; Ballew, A.; Li, G. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 9486
27. Staudinger, H.; Hauser, E. Helv. Chim. Acta 1921, 4, 887
28. Lu, P.; Wang, Y. G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5687
29. Kim, S. H.; Park, S. M.; Choi, J. H.; Chang, S. Chem.-Asian. J. 2011, 6, 2618
30. Lu, P.; Wang, Y. G. Synlett 2010, 165
31. Yoo, E. J.; Chang, S. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1766
32. Bae, I.; Han, H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2038
33. Cho, S. H.; Yoo, E. J.; Bae, I.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16046
34. Yoo, E. J.; Bae, I.; Cho, S. H.; Han, H.; Chang, S. Org. Lett. 2006, 8, 1347
35. Cho, S. H.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1897
36. Yoo, E. J.; Chang, S. Org. Lett. 2008, 10, 1163
37. Cho, S. H.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2836
38. Yoo, E. J.; Ahlquist, M.; Bae, I.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Chang, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 5520
39. Kim, J.; Lee, Y.; Lee, J.; Do, Y.; Chang, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 9454
40. Yoo, E. J.; Park, S. H.; Lee, S. H.; Chang, S. Org. Lett. 2009, 11, 1155
41. Cui, S. L.; Lin, X. F.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2006, 8, 4517
42. Cui, S. L.; Wang, J.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2007, 9, 5023
43. Cui, S. L.; Wang, J.; Wang, Y. G. Tetrahetron. 2008, 64, 487
44. She, J.; Jiang, Z.; Wang, Y. G. Synlett. 2009, 2023
45. Lu, W.; Song, W. Z.; Hong, D.; Lu, P.; Wang, Y. G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1768
46. Song, W. Z.; Lu, W.; Wang, J.; Lu, P.; Wang, Y. G. J. Org. Chem. 2010, 75, 3481
47. Li, Y.; Hong, D.; Zhu, Y. X.; Lu, P.; Wang, Y. G. Tetrahetron 2011, 67, 8086
48. Shen, Y.; Cui, S. L.; Wang, J.; Chen, X. P.; Lu, P.; Wang, Y. G. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1139
49. Cassidy, M. P.; Raushel, J.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3154
50. Whiting, M.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3157
51. Xu, X.; Cheng, D.; Li, J.; Guo, H.; Yan, J. Org. Lett. 2007, 9, 1585
52. Yao, W. J.; Pan, L. J.; Zhang, Y. P.; Wang, G.; Wang, X. Q.; Ma, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9210
53. Wu, Y. Y.; Zhang, Y. H.; Jiang, Y. W.; Ma, D. W. Tetrahedron. Lett. 2009, 50, 3683
54. Yoo, W. J.; Li, C. J. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1503
55. Dube, H.; Gommermann, N.; Knochel, P. Synthesis. 2004, 2015
56. Peshkov, V. A.; Pereshivko, O. P.; Sharma, S.; Meganathan, T.; Parmar, V. S.; Ermolat'ev, D. S.; Eycken, E. V. V. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 5867
57. Giles, R. L.; Sullivan, J. D.; Steiner, A. M.; Looper, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3116
58. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Cascia, L.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Org. Lett. 2001, 3, 2501
59. Aschwanden, P.; Frantz, D. E.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2000, 2, 2331
60. Barber, D. M.; Sanganee, H.; Dixon, D. J. Chem. Commun. 2011, 47, 4379
61. Fei, N.; Yin, H.; Wang, S. Z.; Wang, H. Q.; Yao, Z. J. Org. Lett. 2011, 13, 4208
62. Okitsu, T.; Sato, K.; Wada, A. Org. Lett. 2010, 12, 3506
63. Zhang, X. X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12230
64. Zhang, X. X.; Campo, M. A.; Yao, T. L.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 763
65. Xin, X. Y.; Wang, D. P.; Li, X. C.; Wan, B. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1693
66. Saito, A.; Konishi, T.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2010, 12, 372
67. Hayashi, R.; Walton, M. C.; Hsung, R. P.; Schwab, J. H.; Yu, X. L. Org. Lett. 2010, 12, 5768
68. Tang, X. Y.; Wei, Y.; Shi, M. Org. Lett. 2010, 12, 5120
69. Hayashi, R.; Feltenberger, J. B.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2010, 12, 1152
70. Hayashi, R.; Hsung, R. P.; Feltenberger, J. B.; Lohse, A. G. Org. Lett. 2009, 11, 2125
71. Prasad, B.; Adepu, R.; Sandra, S.; Rambabu, D.; Krishna, G. R.; Reddy, C. M.; Deora, G. S.; Misra, P.; Pal, M. Chem. Commun. 2012, 48, 10434