Au(I)-catalyzed intramolecular hydroamination of the fluorinated N′-aryl-N-propargyl amidines: Mild conditions for the synthesis of 2-fluoroalkyl imidazole derivatives

Organic Letters

Volumn 14, Issue 4, 2012, Pages 1130-1133

  Li, Shan ^a   Li, Zhengke ^a   Yuan, Yafen ^a   Peng, Dongjie ^a   Li, Yajun ^a,b   Zhang, Lisi ^a   Wu, Yongming ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84863181045     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3000525     Document Type: Article

References (51)

1. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
2. Arcadi, A. Chem. Rev. 2008, 108, 3266-3325
3. Li, Z.; Brown, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239-3265
4. Jiménez-Núńez, E.; Echavarren, E. Chem. Rev. 2008, 108, 3326-3350
5. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351-3378
6. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395-3442
7. Hashmi, A. S. K.; Rudolp, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766-1775
8. Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1776-1782
9. Thompson, D. T. Top. Catal. 2006, 38, 231-240
10. Kar, A.; Mangu, N.; Kaiser, H. M.; Beller, M.; Tse, M. K. Chem. Commun. 2008, 386-388
11. Wegner, H. A.; Ahles, S.; Neuburger, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11310-11313
12. Zhang, G.; Peng, Y.; Cui, L.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3112-3115
13. Zhang, G.; Cui, L.; Wang, L.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1474-1475
14. Brenzovich, W. E.; Benitez, D.; Lackner, A. D.; Shunatona, H. P.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5519-5522
15. Melhado, A. D.; Brenzovich, W. E.; Lackner, J. A. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8885-8887
16. Zhang, G.; Luo, Y.; Wang, Y.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4450-4454
17. Tkatchouk, E.; Mankad, N. P.; Benitez, D.; Goddard, W. A.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14293-14300
18. Schuler, M.; Silva, F.; Bobbio, C.; Tessier, A.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7927-7930
19. Hopkinson, M. N.; Giuffredi, G. T.; Gee, A. D.; Gouverneur, V. Synlett 2010, 18, 2737-2742
20. de Haro, T.; Nevado, C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2767
21. Wang, W.; Jasinski, J.; Hammond, G. B.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7247-7252
22. Qian, J.; Liu, Y.; Zhu, J.; Jiang, B.; Xu, Z. Org. Lett. 2011, 13, 4220-4223
23. de Haro, T.; Nevado, C. Chem. Commun. 2011, 47, 248-249
24. Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11164-11165
25. Kang, J. E.; Lee, E. S.; Park, S. I.; Shin, S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7431-7433
26. Robles-Machin, R.; Adrio, J.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5023-5026
27. Zhou, C. Y.; Chan, P. W. H.; Che, C. M. Org. Lett. 2006, 8, 325-328
28. Lee, E. S.; Yeom, H. S.; Hwang, J. H.; Shin, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3503-3507
29. Widenhoefer, R. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5382
30. Benitez, D.; Shapiro, N. D.; Tkatchouk, E.; Wang, Y.; Goddard, W. A.; Toste, F. D. Nat. Chem. 2009, 1, 482
31. Belting, V.; Krause, N. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1221-1225
32. Garcia, P.; Malacria, M.; Aubert, C.; Gandon, V.; Fensterbank, L. ChemCatChem 2010, 2, 493
33. Fukuda, Y.; Utimoto, K.; Nozaki, H. Heterocycles 1987, 25, 297-300
34. Fukuda, Y.; Utimoto, K. Synthesis 1991, 975-978
35. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J. H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2285-2288
36. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3590-3593
37. Nilsson, B. M.; Hacksell, U. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 269-275
38. Nilsson, B. M.; Vargas, H. M.; Ringdahl, B.; Hacksell, U. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 285
39. Eloy, A. D. Chim. Ther. 1973, 8, 437
40. Street, L. J.; Baker, R.; Castro, J. L.; Chambers, M. S.; Guiblin, A. R.; Hobbs, S. C.; Matassa, V. G.; Reeve, A. J.; Beer, M. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 1529
41. Pan, Y. M.; Zheng, F. J.; Lin, H. X.; Zhan, Z. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 3148-3151
42. Yamamoto, Y.; Gridnev, I. D.; Patil, N. T.; Jin, T. Chem. Commun. 2009, 5075-5087
43. Tamura, K.; Mizukami, H.; Maeda, K.; Watanabe, H.; Uneyama, K. J. Org. Chem. 1993, 58 (1) 32-35
44. Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J. P.; Frey, W.; Bats, J. W. Org. Lett. 2004, 6, 4391-4394
45. Hashmi, A. S. K.; Salathé, R.; Frey, W. Synlett 2007, 1763-1766
46. Weyrauch, J. P.; Hashmi, A. S. K.; Schuster, A.; Hengst, T.; Schetter, S.; Littmann, A.; Rudoiph, M.; Hamzic, M.; Visus, J.; Rominger, F.; Frey, W.; Bats, J. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 956-963
47. Hashmi, A. S. K.; Schuster, M.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8247-8249
48. Hashmi, A. S. K.; Lothschütz, C.; Döpp, R.; Rudolph, M.; Ramamurthi, T. D.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8243-8246
49. Yu, M.; Zhang, G.; Zhang, L. Org. Lett. 2007, 9, 2147-2150
50. Hashmi, A. S. K.; Ramamurthi, T. D.; Rominger, F. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 592-597
51. Wang, H. H.; Wang, Y.; Liang, D.; Liu, L.; Zhang, J.; Zhu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5678-5681