Synthesis and characterization of multi-alkali-metal tetraphenolates and application in ring-opening polymerization of lactide

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 24, 2012, Pages 13380-13389

  Zhang, Jinjin ^a   Jian, Chunli ^a   Gao, Yuan ^a   Wang, Lei ^a   Tang, Ning ^a   Wu, Jincai ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALI METAL; BENZYL ALCOHOL; COORDINATION COMPOUND; DILACTIDE; DIOXANE DERIVATIVE; PHENOL;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYMERIZATION; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

BENZYL ALCOHOL; COORDINATION COMPLEXES; DIOXANES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METALS, ALKALI; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOL; POLYMERIZATION; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 84871238352     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic302193y     Document Type: Article

References (143)

1. Lanza, R. P., Langer, R., and Vacanti, J. Principles of Tissue Engineering, 2 nd ed.; Academic Press, San Diego, CA, 2000.
2. Dechy-Cabaret, O.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6147
3. Wu, J. C.; Yu, T. L.; Chen, C. T.; Lin, C. C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 602
4. Chmura, A. J.; Chuck, C. J.; Davidson, M. G.; Jones, M. D.; Lunn, M. D.; Bull, S. D. Angew Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2280
5. Platel, R. H.; Hodgson, L. M.; Williams, C. K. Chem. Rev. 2008, 48, 11
6. Place, E. S.; George, J. H.; Williams, C. K.; Stevens, M. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1139
7. Stanford, M. J.; Dove, A. P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 486
8. Hoskins, J. N.; Grayson, S. M. Polym. Chem. 2011, 2, 289
9. Thomas, C. M.; Lutz, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9244
10. Yu, I. S.; Acosta-Ramírez, A.; Mehrkhodavandi, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12758
11. Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229
12. Wu, J. C.; Huang, B. H.; Hsueh, M. L.; Lai, S. L.; Lin, C. C. Polymer 2005, 46, 9784
13. Grunova, E.; Kirillov, E.; Roisnel, T.; Carpentier, J. F. Organometallics 2008, 27, 5691
14. Sutar, A. K.; Maharana, T.; Dutta, S.; Chen, C. T.; Lin, C. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1724
15. Ropson, N.; Dubois, P.; Jéroîme, R.; Teyssié, P. Macromolecules 1995, 28, 7589
16. Montaudo, G.; Montaudo, M. S.; Puglisi, C.; Samperi, F.; Spassky, N.; Borgne, A. L.; Wisniewski, M. Macromolecules 1996, 29, 6461
17. Bhaw, L. A.; Jhurry, D.; Spassky, N. Polym. Bull. 2000, 44, 31
18. Liu, Y. C.; Ko, B. T.; Lin, C. C. Macromolecules 2001, 34, 6196
19. Zhong, Z. Y.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11291
20. Hormnirun, P.; Marshall, E. L.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2688
21. Chisholm, M. H.; Patmore, N. J.; Zhou, Z. P. Chem.Commun. 2005, 127
22. Du, H. Z.; Pang, X.; Yu, H. Y.; Zhuang, X. L.; Chen, X. S.; Cui, D. M.; Wang, X. H.; Jing, X. B. Macromolecules 2007, 40, 1904
23. Alaaeddine, A.; Thomas, C. M.; Roisnel, T.; Carpentier, J. F. Organometallics 2009, 28, 1469
24. Bouyahyi, M.; Roisnel, T.; Carpentier, J. F. Organometallics 2010, 29, 491
25. Otero, A.; Lara-Sanchez, A.; Fernandez-Baeza, J.; Alonso-Moreno, C.; Castro-Osma, J. A.; Marquez-Segovia, I.; Sanchez-Barba, L. F.; Rodriguez, A. M.; Garcia-Martinez, J. C. Organometallics 2011, 30, 1507
26. Darensbourg, D. J.; Karroonnirun, O.; Wilson, S. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 6775
27. Chen, H. L.; Dutta, S.; Huang, P. Y.; Lin, C. C. Organometallics 2012, 31, 2016
28. Bakewell, C.; Platel, R. H.; Cary, S. K.; Hubbard, S. M.; Roaf, J. M.; Levine, A. C.; White, A. J. P.; Long, N. J.; Haaf, M.; Williams, C K. Organometallics 2012, 31, 4729
29. Lamberti, M.; D'Auria, I.; Mazzeo, M.; Milione, S.; Bertolasi, V.; Pappalardo, D. Organometallics 2012, 31, 5551
30. Wang, Y.; Ma, H. Y. Chem. Commun. 2012, 48, 6729
31. Kim, Y.; Verkade, J. G. Organometallics 2002, 21, 2395
32. Russell, S. K.; Gamble, C. L.; Gibbins, K. J.; Juhl, K. C. S.; Mitchell, W. S.; Tumas, A. J.; Hofmeister, G. E. Macromolecules 2005, 38, 10336
33. Gregson, C. K.; Blackmore, I. J.; Gibson, V. C.; Long, N. J.; Marshall, E. L.; White, A. J. P. Dalton Trans. 2006, 3134
34. Gregson, C. K. A.; Gibson, V. C.; Long, N. J.; Marshall, E. L.; Oxford, P. J.; White, A. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7410
35. Chuck, C. J.; Davidson, M. G.; Jones, M. D.; Gabriele, K. K.; Lunn, M. D.; Wu, S. Inorg. Chem. 2006, 45, 6595
36. Chmura, A. J.; Davidson, M. G.; Jones, M. D.; Lunn, M. D.; Mahon, M. F.; Johnson, A. F.; Khunkamchoo, P.; Roberts, S. L.; Wong, S. S. F. Macromolecules 2006, 39, 7250
37. Chen, H. Y.; Liu, M. Y.; Sutar, A. K.; Lin, C. C. Inorg. Chem. 2010, 49, 665
38. Kim, S. H.; Kim, D. J.; Go, M. J.; Ko, Y. S.; Lee, J.; Kim, Y. Dalton Trans. 2012, 41, 11619
39. Cheng, M.; Attygalle, A. B.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11583
40. Chisholm, M. H.; Gallucci, J. C.; Zhen, H. H.; Huffman, J. C. Inorg. Chem. 2001, 40, 5051
41. Williams, C. K.; Breyfogle, L. E.; Choi, S. K.; Nam, W.; Young, V. G., Jr.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11350
42. Chen, H. Y.; Huang, B. H.; Lin, C. C. Macromolecules 2005, 38, 5400
43. Lian, B.; Thomas, C. M.; Casagrande, O. L., Jr.; Lehmann, C. W.; Roisnel, T.; Carpentier, J. F. Inorg. Chem. 2007, 46, 328
44. Wu, J. C.; Chen, Y. Z.; Hung, W. C.; Lin, C. C. Organometallics 2008, 27, 4970
45. Wheaton, C. A.; Hayes, P. G. Chem. Commun. 2010, 46, 8404
46. Sarazin, Y.; Liu, B.; Roisnel, T.; Maron, L.; Carpentier, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9069
47. Roberts, C. C.; Barnett, B. R.; Green, D. B.; Fritsch, J. M. Organometallics 2012, 31, 4133
48. Sung, C. Y.; Li, C. Y.; Su, J. K.; Chen, T. Y.; Lin, C. H.; Ko, B. T. Dalton Trans. 2012, 41, 953
49. Sun, H. S.; Ritch, J. S.; Hayes, P. G. Dalton Trans. 2012, 41, 3701
50. Wheaton, C. A.; Hayes, P. G. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 125
51. Song, S. D.; Zhang, X. Y.; Ma, H. Y.; Yang, Y. Dalton Trans. 2012, 41, 3266
52. Hung, W. C.; Lin, C. C. Inorg. Chem. 2009, 48, 728
53. Chen, M. T.; Chang, P. J.; Huang, C. A.; Peng, K. F.; Chen, C. T. Dalton Trans. 2009, 9068
54. Shen, M. Y.; Peng, Y. L.; Hung, W. C.; Lin, C. C. Dalton Trans. 2009, 9906
55. Wang, L. Y.; Ma., H. Y. Macromolecules 2010, 43, 6535
56. Wang, Y.; Zhao, W.; Liu, X. L.; Cui, D. M.; Chen, E. Y. X. Macromolecules 2012, 45, 6957
57. Kricheldorf, H. R.; Lee, S. R.; Bush, S. Macromolecules 1996, 29, 1375
58. Kowalski, A.; Libiszowski, J.; Duda, A.; Penczek, S. Macromolecules 2000, 33, 1964
59. Chisholm, M. H.; Delbridge, E. E. Chem. Commun. 2001, 1308
60. Aubrecht, K. B.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Macromolecules 2002, 35, 644
61. Chisholm, M. H.; Delbridge, E. E. New J. Chem. 2003, 27, 1177
62. Kowalski, A.; Libiszowski, J.; Biela, T.; Cypryk, M.; Duda, A.; Penczek, S. Macromolecules 2005, 38, 8170
63. Dove, A. P.; Gibson, V. C.; Marshall, E. L.; Rzepa, H. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9834
64. Nimitsiriwat, N.; Gibson, V. C.; Marshall, E. L.; Elsegood, M. R. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 5417
65. Poirier, V.; Roisnel, T.; Sinbandhit, S.; Bochmann, M.; Carpentier, J. F.; Sarazin, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2998
66. Chen, H. Y.; Fang, H. J.; Chen, Y. J.; Hsu, S. C. N.; Lai, Y. C.; Ou, H. W.; Peng, W, T.; Chang, Y. J.; Tsou, Y. C.; Wu, T. Y.; Chung, H.; Chen, Y.; Huang, T. C.; Wu, B. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 3286
67. Chamberlain, B. M.; Sun, Y.; Hagadorn, J. R.; Hemmesch, E. W.; Young, V. G., Jr.; Pink, M.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Macromolecules 1999, 32, 2400
68. Chamberlain, B. M.; Jazdzewski, B. A.; Pink, M.; Hillmyer, M. A; Tolman, W. B. Macromolecules 2000, 33, 3970
69. Aubrecht, K. B.; Chang, K.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Polym. Sci., Part A: Polym.Chem. 2001, 39, 284
70. Ma, H. Y.; Okuda, J. Macromolecules 2005, 38, 2665
71. Ma, H. Y.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Inorg. Chem. 2008, 47, 3329
72. Zhang, Z. J.; Xu, X. P.; Li, W. Y.; Yao, Y. M.; Zhang, Y.; Shen, Q.; Luo, Y. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 5715
73. Peckermann, I.; Kapelski, A.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Inorg. Chem. 2009, 48, 5526
74. Pietrangelo, A.; Hillmyer, M. A; Tolman, W. B. Chem. Commun. 2009, 2736
75. Luo, Y.; Li, W.; Lin, D.; Yao, Y.; Zhang, Y.; Shen, Q. Organometallics 2010, 29, 3507
76. Buffet, J. C.; Okuda, J. Dalton Trans. 2011, 40, 7748
77. Sinenkov, M.; Kirillov, E.; Roisnel, T.; Fukin, G.; Trifonov, A.; Carpentier, J. F. Organometallics 2011, 30, 5509
78. Li, W. Y.; Zhang, Z. J.; Yao, Y. M.; Zhang, Y.; Shen, Q. Organometallics 2012, 31, 3499
79. Mahrova, T. V.; Fukin, G. K.; Cherkasov, A. V.; Trifonov, A. A.; Ajellal, N.; Carpentier, J. F. Inorg. Chem. 2009, 48, 4258
80. Chen, J. B.; Gorczynski, J. L.; Zhang, G. Q.; Fraser, C. L. Macromolecules 2010, 43, 4909
81. Pietrangelo, A.; Knight, S. C.; Gupta, A. K.; Yao, L. J.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11649
82. Stephen, R.; Sunoj, R. B.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2011, 40, 10156
83. Zhang, Z. C.; Cui, D. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11520
84. Bouyahyi, M.; Ajellal, N.; Kirillov, E.; Thomas, C. M.; Carpentier, J. F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1872
85. Stopper, A.; Okuda, J.; Kol, M. Macromolecules 2012, 45, 698
86. Poirier, V.; Roisnel, T.; Carpentier, J. F.; Sarazin., Y. Dalton Trans. 2009, 9820
87. Wheaton, C. A.; Hayes, P. G.; Ireland, B. J. Dalton Trans. 2009, 4832
88. Sarazin, Y.; Poirier, V.; Roisnel, T.; Carpentier, J. F. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3423
89. Cushion, M. G.; Mountford, P. Chem. Commun. 2011, 47, 2276
90. Buffet, J. C.; Davin, J. P.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. New J. Chem. 2011, 35, 2253
91. Xu, X.; Chen, Y. F.; Zou, G.; Ma, Z.; Li, G. Y. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1155
92. Normand, M.; Kirillov, E.; Roisnel, T.; Carpentier, J. F. Organometallics 2012, 31, 1448
93. Liu, B.; Roisnel, T.; Gugan, J. P.; Carpentier, J. F.; Sarazin, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6289
94. Liu, B.; Dorcet, V.; Maron, L.; Carpentier, J. F.; Sarazin, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3023
95. Davin, J. P.; Jean-Charles, B.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Dalton Trans. 2012, 41, 12612
96. Kricheldorf, H. R.; Damrau, D. O. Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1767
97. Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. Chem. Commun. 2001, 1542
98. O'Keefe, B. J.; Breyfogle, L. E.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4384
99. Guńko, Y. K.; Cristmann, U.; Kessler, V. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1029
100. McGuiness, D. S.; Marshall, E. L.; Gibson, V. C.; Steed, J. W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3798
101. Gorczynski, J. L.; Chen, J. B.; Fraser, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14956
102. Jeong, W.; Shin, E. J.; Culkin, D. A.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4884
103. Koeller, S.; Kadota, J.; Deffieux, A.; Peruch, F.; Massip, S.; Leger, J. M.; Desvergne, J. P.; Bibal, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15088
104. Kakuchi, R.; Tsuji, Y.; Chiba, K.; Fuchise, K.; Sakai, R.; Satoh, T.; Kakuchi, T. Macromolecules 2010, 43, 7090
105. Sen, T. K.; Sau, S. C.; Mukherjee, A.; Modak, A.; Mandal, S. K.; Koley, D. Chem. Commun. 2011, 47, 11972
106. Qian, H. T.; Wohl, A. R.; Crow, J. T.; Macosko, C. W.; Hoye, T. R. Macromolecules 2011, 44, 7132
107. Makiguchi, K.; Satoh, T.; Kakuchi, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3769
108. Makiguchi, K.; Satoh, T.; Kakuchi, T. Macromolecules 2011, 44, 1999
109. Miyake, G. M.; Chen, E. Y. X. Macromolecules 2011, 44, 4116
110. Castillo, J. A.; Borchmann, D. E.; Cheng, A. Y.; Wang, Y. F.; Hu, C.; Garcia, A. J.; Weck, M. Macromolecules 2012, 45, 62
111. Coulembier, O.; Lemaur, V.; Josse, T.; Minoia, A.; Cornil, J.; Dubois, P. Chem. Sci. 2012, 3, 723
112. Yang, H. J.; Xu, J. B.; Pispas, S.; Zhang, G. Z. Macromolecules 2012, 45, 3312
113. Percentages by mass. Emsley, J. The Elements; Clarendon Press, Oxford, 1998; p 194.
114. Kricheldorfl, H. R.; Kreiser-Saunders, I. Macromol. Chem. Phys. 1990, 191, 1057
115. Kasperczyk, J.; Bero, M. Polymer 2000, 41, 391
116. Sips, L.; Zsuga, M. J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 1997, A34, 1269
117. Kasperczyk, J. E. Macromolecules 1995, 28, 3937
118. Kurcok, P.; Penczek, J.; Franek, J.; Jedlidski, Z. Macromolecules 1992, 25, 2285
119. Bhaw-Luximon, A.; Jhurry, D.; Spassky, N.; Pensec, S.; Bellency, J. Polymer 2001, 42, 9651
120. Ko, B. T.; Lin, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7973
121. Chisholm, M. H.; Lin, C. C.; Gallucci, J. C.; Ko, B. T. Dalton Trans. 2003, 406
122. Hsueh, M. L.; Huang, B. H.; Wu, J. C.; Lin, C. C. Macromolecules 2005, 38, 9482
123. Huang, B. H.; Ko, B. T.; Athar, T.; Lin, C. C. Inorg. Chem. 2006, 45, 7348
124. Yu, T. L.; Huang, B. H.; Hung, W. C.; Lin, C. C.; Wang, T. C.; Ho, R. M. Polymer 2007, 48, 4401
125. Huang, C. A.; Chen, C. T. Dalton Trans. 2007, 5561
126. Chen, H. Y.; Zhang, J.; Lin, C. C.; Reibenspies, J. H.; Miller, S. A. Green Chem. 2007, 9, 1038
127. Huang, C. A.; Ho, C. L.; Chen, C. T. Dalton Trans. 2008, 3502
128. Pan, X. B.; Liu, A.; Yang, X. Z; Wu, J. C.; Tang, N. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 376
129. Sutar, A. K.; Maharana, T.; Dutta, S.; Chen, C. T.; Lin, C. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1724
130. Peng, Y. L.; Huang, Y.; Chuang, H. J.; Kuo, C. Y.; Lin, C. C. Polymer 2010, 51, 4329
131. Huang, Y.; Tsai, Y. H.; Hung, W. C.; Lin, C. S.; Wang, W.; Huang, J. H.; Dutta, S.; Lin, C. C. Inorg. Chem. 2010, 49, 9416
132. Wang, L.; Pan, X. B.; Yao, L. H.; Tang, N.; Wu, J. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 632
133. Chen, L. H.; Jia, L.; Cheng, F. X.; Wang, L.; Lin, C. C.; Wu, J. C.; Tang, N. Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 26
134. Yao, L. H.; Wang, L.; Pan, X. B.; Tang, N.; Wu, J. C. Inorg. Chim. Acta 2011, 373, 219
135. Calvo, B.; Davidson, M. G.; García-Vivó, D. Inorg. Chem. 2011, 50, 3589
136. Lu, W. Y.; Hsiao, M. W.; Hsu, S. C. N.; Peng, W. T.; Chang, Y. J.; Tsou, Y. C.; Wu, T. Y.; Lai, Y. C.; Chen, Y.; Chen, H. Y. Dalton Trans. 2012, 41, 3659
137. Chen, H. Y.; Mialon, L.; Abboud, K. A.; Miller, S. A. Organometallics 2012, 31, 5252
138. Calvo, B.; Davidson, M. G.; García-Vivó, D. Inorg Chem. 2011, 50, 3589
139. Tang, L. H.; Wasserman, E. P.; Neithamer, D. R.; Krystosek, R. D.; Cheng, Y.; Price, P. C.; He, Y. Y.; Emge, T. J. Macromolecules 2008, 41, 7306
140. Gueneau, E. D.; Fromm, K. M.; Goesmann, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 509
141. Hardman, N. J.; Wright, R. J.; Phillips, A. D.; Power, P. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2842
142. Zhang, J.; Wang, C.; Lu, M.; Yao, Y. M.; Zhang, Y.; Shen, Q. Polyhedron 2011, 30, 1876
143. Sheldrick, G. M. SHELXL-97 Program; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.