Bis(8-quinolinolato)aluminum ethyl complexes: Iso-selective initiators for rac-lactide polymerization

Organometallics

Volumn 31, Issue 13, 2012, Pages 4729-4736

  Bakewell, Clare ^a   Platel, Rachel H ^a   Cary, Samantha K ^b   Hubbard, Steven M ^b   Roaf, Joshua M ^b   Levine, Alex C ^b   White, Andrew J P ^a   Long, Nicholas J ^a   Haaf, Michael ^b   Williams, Charlotte K ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b ITHACA COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOPROPYL ALCOHOLS; ISOTACTICS; LIGAND SUBSTITUTION; POLY LACTIDE; POLYDISPERSITY INDICES; POLYMERIZATION KINETICS; RAC-LACTIDE; REACTION STOICHIOMETRY; STEREOCONTROL;

ALUMINUM; CHELATION; LIGANDS; MOLECULAR WEIGHT; POLYMERIZATION; STOICHIOMETRY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84863661676     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300307t     Document Type: Article

References (89)

1. Ragauskas, A. J.; Williams, C. K.; Davison, B. H.; Britovsek, G.; Cairney, J.; Eckert, C. A.; Frederick, W. J.; Hallett, J. P.; Leak, D. J.; Liotta, C. L.; Mielenz, J. R.; Murphy, R.; Templer, R.; Tschaplinski, T. Science 2006, 311, 484
2. Williams, C. K.; Hillmyer, M. A. Polym. Rev. 2008, 48, 1
3. Inkinen, S.; Hakkarainen, M.; Albertsson, A. C.; Sodergard, A. Biomacromolecules 2011, 12, 523
4. Ajellal, N.; Carpentier, J. F.; Guillaume, C.; Guillaume, S. M.; Helou, M.; Poirier, V.; Sarazin, Y.; Trifonov, A. Dalton Trans. 2010, 39, 8363
5. Dijkstra, P. J.; Du, H. Z.; Feijen, J. Polym. Chem. 2011, 2, 520
6. Shaver, M. P.; Cameron, D. J. A. Biomacromolecules 2010, 11, 3673
7. Buffet, J.-C.; Okuda, J. Polym. Chem. 2011, 2, 2758
8. Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229
9. Jensen, T. R.; Breyfogle, L. E.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Chem. Commun. 2004, 2504
10. Marshall, E. L.; Gibson, V. C.; Rzepa, H. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6048
11. Chisholm, M. H.; Gallucci, J. C.; Phomphrai, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 8004
12. Chen, H. Y.; Tang, H. Y.; Lin, C. C. Macromolecules 2006, 39, 3745
13. Alonso-Moreno, C.; Garces, A.; Sanchez-Barba, L. F.; Fajardo, M.; Fernandez-Baeza, J.; Otero, A.; Lara-Sanchez, A.; Antinolo, A.; Broomfield, L.; Lopez-Solera, M. I.; Rodriguez, A. M. Organometallics 2008, 27, 1310
14. Drouin, F.; Oguadinma, P. O.; Whitehorne, T. J. J.; Prud'homme, R. E.; Schaper, F. Organometallics 2010, 29, 2139
15. Darensbourg, D. J.; Karroonnirun, O. Inorg. Chem. 2010, 49, 2360
16. Zhong, Z. Y.; Ankone, M. J. K.; Dijkstra, P. J.; Birg, C.; Westerhausen, M.; Feijen, J. Polym. Bull. 2001, 46, 51
17. Cushion, M. G.; Mountford, P. Chem. Commun. 2011, 47, 2276
18. Ma, H.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7818
19. Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1316
20. Bonnet, F.; Cowley, A. R.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2005, 44, 9046
21. Amgoune, A.; Thomas, C. M.; Roisnel, T.; Carpentier, J. F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 169
22. Hodgson, L. M.; White, A. J. P.; Williams, C. K. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2006, 44, 6646
23. Platel, R. H.; Hodgson, L. M.; White, A. J. P.; Williams, C. K. Organometallics 2007, 26, 4955
24. Platel, R. H.; White, A. J. P.; Williams, C. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 6840
25. Hodgson, L. M.; Platel, R. H.; White, A. J. P.; Williams, C. K. Macromolecules 2008, 41, 8603
26. Platel, R. H.; White, A. J. P.; Williams, C. K. Chem. Commun. 2009, 4115
27. Grunova, E.; Kirillov, E.; Roisnel, T.; Carpentier, J. F. Dalton Trans. 2010, 39, 6739
28. Clark, L.; Cushion, M. G.; Dyer, H. E.; Schwarz, A. D.; Duchateau, R.; Mountford, P. Chem. Commun. 2010, 46, 273
29. Bouyahyi, M.; Ajellal, N.; Kirillov, E.; Thomas, C. M.; Carpentier, J.-F. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1872
30. Platel, R. H.; White, A. J. P.; Williams, C. K. Inorg. Chem. 2011, 50, 7718
31. Broderick, E. M.; Guo, N.; Vogel, C. S.; Xu, C. L.; Sutter, J.; Miller, J. T.; Meyer, K.; Mehrkhodavandi, P.; Diaconescu, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9278
32. Cao, T.-P.-A.; Buchard, A.; Le Goff, X. F.; Auffrant, A.; Williams, C. K. Inorg. Chem. 2012, 51, 2157
33. Chmura, A. J.; Davidson, M. G.; Frankis, C. J.; Jones, M. D.; Lunn, M. D. Chem. Commun. 2008, 1293
34. Whitelaw, E. L.; Jones, M. D.; Mahon, M. F. Inorg. Chem. 2010, 49, 7176
35. Buffet, J.-C.; Kapelski, A.; Okuda, J. Macromolecules 2010, 43, 10201
36. Whitelaw, E. L.; Davidson, M. G.; Jones, M. D. Chem. Commun. 2011, 47, 10004
37. Jeffery, B. J.; Whitelaw, E. L.; Garcia-Vivo, D.; Stewart, J. A.; Mahon, M. F.; Davidson, M. G.; Jones, M. D. Chem. Commun. 2011, 47, 12328
38. Buffet, J.-C.; Okuda, J. Chem. Commun. 2011, 47, 4796
39. Buffet, J.-C.; Martin, A. N.; Kol, M.; Okuda, J. Polym. Chem. 2011, 2, 2378
40. Romain, C.; Heinrich, B.; Laponnaz, S. B.; Dagorne, S. Chem. Commun. 2012, 48, 2213
41. Ma, H. Y.; Melillo, G.; Oliva, L.; Spaniol, T. P.; Englert, U.; Okuda, J. Dalton Trans. 2005, 721
42. Bouyahyi, M.; Grunova, E.; Marquet, N.; Kirillov, E.; Thomas, C. M.; Roisnel, T.; Carpentier, J. F. Organometallics 2008, 27, 5815
43. Bouyahyi, M.; Roisnel, T.; Carpentier, J.-F. Organometallics 2009, 29, 491
44. Du, H.; Velders, A. H.; Dijkstra, P. J.; Sun, J.; Zhong, Z.; Chen, X.; Feijen, J. Chem. Eur. J. 2009, 15, 9836
45. Horeglad, P.; Kruk, P.; Pecaut, J. Organometallics 2010, 29, 3729
46. Douglas, A. F.; Patrick, B. O.; Mehrkhodavandi, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2290
47. Pietrangelo, A.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Chem. Commun. 2009, 2736
48. Blake, M. P.; Schwarz, A. D.; Mountford, P. Organometallics 2011, 30, 1202
49. Chmura, A. J.; Chuck, C. J.; Davidson, M. G.; Jones, M. D.; Lunn, M. D.; Bull, S. D.; Mahon, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2280
50. Liu, X.; Shang, X.; Tang, T.; Hu, N.; Pei, F.; Cui, D.; Chen, X.; Jing, X. Organometallics 2007, 26, 2747
51. Buchard, A.; Auffrant, A.; Ricard, L.; Le Goff, X. F.; Platel, R. H.; Williams, C. K.; Le Floch, P. Dalton Trans. 2009, 10219
52. Buchard, A.; Platel, R. H.; Auffrant, A.; Le Goff, X. F.; Le Floch, P.; Williams, C. K. Organometallics 2010, 29, 2892
53. Sinenkov, M.; Kirillov, E.; Roisnel, T.; Fukin, G.; Trifonov, A.; Carpentier, J.-F. Organometallics 2011, 30, 5509
54. Jhurry, D.; Bhaw-Luximon, A.; Spassky, N. Macromol. Symp. 2001, 175, 67
55. Zhong, Z. Y.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4510
56. Hormnirun, P.; Marshall, E. L.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2688
57. Majerska, K.; Duda, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1026
58. Hormnirun, P.; Marshall, E. L.; Gibson, V. C.; Pugh, R. I.; White, A. J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15343
59. Nomura, N.; Ishii, R.; Yamamoto, Y.; Kondo, T. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4433
60. Du, H.; Velders, A. H.; Dijkstra, P. J.; Zhong, Z.; Chen, X.; Feijen, J. Macromolecules 2009, 42, 1058
61. Alaaeddine, A.; Thomas, C. M.; Roisnel, T.; Carpentier, J. F. Organometallics 2009, 28, 1469
62. Stopper, A.; Okuda, J.; Kol, M. Macromolecules 2012, 45, 698
63. Bouyahyi, M.; Roisnel, T.; Carpentier, J.-F. Organometallics 2011, 31, 1458
64. Normand, M.; Kirillov, E.; Roisnel, T.; Carpentier, J.-F. Organometallics 2011, 31, 1448
65. Zhong, Z.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11291
66. Darensbourg, D. J.; Karroonnirun, O. Organometallics 2010, 29, 5627
67. Whitelaw, E. L.; Loraine, G.; Mahon, M. F.; Jones, M. D. Dalton Trans. 2011, 40
68. Arnold, P. L.; Buffet, J.-C.; Blaudeck, R. P.; Sujecki, S.; Blake, A. J.; Wilson, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6033
69. Arnold, P. L.; Buffet, J.-C.; Blaudeck, R.; Sujecki, S.; Wilson, C. Chem. Eur. J. 2009, 15, 8241
70. Burrows, P. E.; Sapochak, L. S.; McCarty, D. M.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys. Lett. 1994, 64, 2718
71. Curioni, A.; Andreoni, W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8216
72. Brinkmann, M.; Gadret, G.; Muccini, M.; Taliani, C.; Masciocchi, N.; Sironi, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5147
73. Yamaguchi, I.; Iijima, T.; Yamamoto, T. J. Organomet. Chem. 2002, 654, 229
74. Yamamoto, T.; Iijima, T. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2421
75. Iijima, T.; Yamamoto, T. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5016
76. Sun, W.-H.; Shen, M.; Zhang, W.; Huang, W.; Liu, S.; Redshaw, C. Dalton Trans. 2011, 40
77. Zhang, W.; Wang, Y.; Cao, J.; Wang, L.; Pan, Y.; Redshaw, C.; Sun, W.-H. Organometallics 2011, 30, 6253
78. Ma, W.-A.; Wang, Z.-X. Organometallics 2011, 30, 4364
79. Das, A.; Mukherji, S. J. Org. Chem. 1957, 22, 1111
80. Matsugi, M.; Tabusa, F.; Minamikawa, J.-i. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8523
81. Delapierre, G.; Brunel, J. M.; Constantieux, T.; Buono, G. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1345
82. Choi, H. Y.; Chi, D. Y. Tetrahedron 2004, 60, 4945
83. Talekar, R. S.; Chen, G. S.; Lai, S.-Y.; Chern, J.-W. J. Org. Chem. 2005, 70, 8590
84. Qian, F.; Liu, K. Y.; Ma, H. Y. Dalton Trans. 2010, 39, 8071
85. Lian, B.; Ma, H.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Dalton Trans. 2009, 9033
86. Du, H. Z.; Velders, A. H.; Dijkstra, P. J.; Sun, J. R.; Zhong, Z. Y.; Chen, X. S.; Feijen, J. Chem. Eur. J. 2009, 15, 9836
87. Coudane, J.; Ustariz-Peyret, C.; Schwach, G.; Vert, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 1651
88. Schwarz, A. D.; Chu, Z.; Mountford, P. Organometallics 2010, 29, 1246
89. Dorgan, J. R.; Janzen, J.; Knauss, D. M.; Hait, S. B.; Limoges, B. R.; Hutchinson, M. H. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2005, 43, 3100