Ring-opening polymerization of lactide with Zr complexes of {ONSO} ligands: From heterotactically inclined to isotactically inclined poly(lactic acid)

Macromolecules

Volumn 45, Issue 2, 2012, Pages 698-704

  Stopper, Ayellet ^a   Okuda, Jun ^b   Kol, Moshe ^a  

^a TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

^b RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATACTIC; DIASTEREOMERS; FLEXIBLE COMPLEXES; FLUXIONALITY; ISOTACTICITIES; L-LACTIDE; PHENOLATE RINGS; POLY(LACTIC ACID); RAC-LACTIDE; SUBSTITUTION PATTERNS; TACTICITIES; TWO-STEP SYNTHESIS;

CHELATION; LACTIC ACID; LIGANDS; O RINGS; PHENOLS; ZIRCONIUM; ZIRCONIUM COMPOUNDS;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 84856154287     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma2023364     Document Type: Article

References (56)

1. Drumright, R. E.; Gruber, P. R.; Henton, D. E. Adv. Mater. 2000, 12, 1841
2. Auras, R.; Harte, B.; Selke, S. Macromol. Biosci. 2004, 4835
3. Albertsson, A. C.; Varma, I. K. Biomacromolecules 2003, 4, 1466
4. Stanford, M. J.; Dove, A. P. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 486
5. Becker, J. M.; Pounder, R. J.; Dove, A. P. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1923
6. Dechy-Cabaret, O.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6147
7. Platel, R. H.; Hodgson, L. M.; Williams, C. K. Polym. Rev. 2008, 48, 11
8. Thomas, C. M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 165
9. Dijkstra, P. J.; Du, H.; Feijen, J. Polym. Chem. 2011, 2, 520
10. Spassky, N.; Wisniewski, M.; Pluta, C.; Le Borgne, A. Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 2627
11. Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Polym. Sci., A: Polym. Chem. 2000, 38, 4686
12. Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1316
13. Zhong, Z.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4510
14. Majerska, K.; Duda, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1026
15. Chisholm, M. H.; Patmore, N. J.; Zhou, Z. Chem. Commun. 2005, 127
16. Hormnirun, P.; Marshall, E. L.; Gibson, V. C.; Pugh, R. I.; White, A. J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15343
17. Nomura, N.; Ishii, R.; Yamamoto, Y.; Kondo, T. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 4433
18. Pang, X.; Du, H.; Chen, X.; Wang, X.; Jing, X. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 3126
19. Bouyahyi, M.; Grunova, E.; Marquet, N.; Kirillov, E.; Thomas, C. M.; Roisnel, T.; Carpentier, J. -F. Organometallics 2008, 27, 5815
20. Darensbourg, D. J.; Karroonnirun, O. Organometallics 2010, 29, 5627
21. Douglas, A. F.; Patrick, B. O.; Mehrkhodavandi, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2290
22. Buffet, J. C.; Okuda, J.; Arnold, P. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 419
23. Arnold, P. A.; Buffet, J.; Blaudeck, R. P.; Sujecki, S.; Blake, A. J.; Wilson, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6033
24. Jensen, T. R.; Breyfogle, L. E.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Chem. Commun. 2004, 2504
25. Whitelaw, E. L.; Davidson, M. G.; Jones, M. D. Chem. Commun. 2011, 10004
26. Dove, A. P.; Li, H.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Culkin, D. A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Chem. Commun. 2006, 2881
27. Zhang, L.; Nederberg, F.; Messman, J. M.; Pratt, R. C.; Hedrick, J. L.; Wade, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12610
28. Ikada, Y.; Jamshidi, K.; Tsuji, H.; Hyon, S. Macromolecules 1987, 20, 906
29. Fukushina, K.; Kimura, Y. Polym. Int. 2006, 55, 626
30. Cheng, M.; Attygalle, A. B.; Lobkowsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11583
31. Chisholm, M. H.; Gallucci, J.; Phomphrai, K. Chem. Commun. 2003, 48
32. Pietrangelo, A.; Knight, S. C.; Gupta, A. K.; Yao, L. J.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11649
33. Amgoune, A.; Thomas, C. M.; Roisnel, T.; Carpentier, J. -F. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 169
34. Bouyahyi, M.; Ajellal, N.; Kirillov, E.; Thomas, C. M.; Carpentier, J. -F. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 1872
35. Liu, X.; Shang, X.; Tang, T.; Hu, N.; Pei, F.; Cui, D.; Chen, X.; Jing, X. Organometallics 2007, 26, 2747
36. Clark, L.; Cushion, M. G.; Dyer, H. E.; Schwarz, A. D.; Duchateau, R.; Mountford, P. Chem. Commun. 2010, 273
37. Ma, H.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7818
38. Ma, H.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Inorg. Chem. 2008, 47, 3328
39. Chmura, A. J.; Chuck, C. J.; Davidson, M. G.; Jones, M. D.; Lunn, M. D.; Bull, S. D.; Mahon, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2280
40. Chmura, A. J.; Davidson, M. G.; Frankis, C. J.; Jones, M. D.; Lunn, M. D. Chem. Commun. 2008, 1293
41. Zelikoff, A. L.; Kopilov, J.; Goldberg, I.; Coates, G. W.; Kol, M. Chem. Commun. 2009, 6804
42. Sergeeva, E.; Kopilov, J.; Goldberg, I.; Kol, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 3977
43. For a report on different {OSNO} ligands, see: Meppelder, G-J. M.; Fan, H.-T.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Inorg. Chem. 2009, 48, 7378
44. Yeori, A.; Gendler, S.; Groysman, S.; Goldberg, I.; Kol, M. Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 280
45. Press, K.; Cohen, A.; Goldberg, I.; Venditto, V.; Mazzeo, M.; Kol, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3591
46. Cohen, A.; Yeori, A.; Goldberg, I.; Kol, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 8114
47. Hormnirun, P.; Marshall, E. L.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2689
48. Hormnirun, P.; Marshall, E. L.; Gibson, V. C.; Pugh, R. I.; White, A. J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15343
49. Du, H.; Velders, A. H.; Dijkstra, P. J.; Sun, J.; Zhong, Z.; Chen, X.; Feijen, J. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 9836
50. Tang, Z.; Gibson, V. C. Eur. Polym. J. 2007, 43, 150
51. Bryliakov, K. P.; Talsi, E. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3369
52. Gendler, S.; Zelikoff, A. L.; Kopilov, J.; Goldberg, I.; Kol, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2144
53. Cohen, A.; Kopilov, J.; Goldberg, I.; Kol, M. Organometallics 2009, 28, 1391
54. Thakur, K. A. M.; Kean, R. T.; Hall, E. S.; Doscotch, M. A.; Munson, E. S. Anal. Chem. 1997, 69, 4303
55. Thakur, K. A. M.; Kean, R. T.; Hall, E. S.; Kolstad, J. J.; Lindgren, T. A.; Doscotch, M. A.; Siepmann, I.; Munson, E. S. Macromolecules 1997, 30, 2422
56. Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229