Palladium complexes derived from N,N-bidentate NH-iminophosphorane ligands: Synthesis and use as catalysts in the Sonogashira reaction

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 39, 2012, Pages 12259-12269

  Alajarin, Mateo ^a   Lopez Leonardo, Carmen ^a   Llamas Lorente, Pilar ^a   Raja, Rosalia ^a   Bautista, Delia ^a   Orenes, Raul Angel ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO NITROGEN; ARYL HALIDES; C-C BONDS; CHELATE RING; CONFIGURATIONAL STABILITY; CONFORMATIONAL STABILITIES; DIASTEROMERIC; DONOR LIGANDS; IMINOPHOSPHORANES; NITROGEN ATOM; PALLADIUM COMPLEXES; PRIMARY AMINES; RACEMIZATION PROCESS; SECONDARY AMINO GROUP; SELECTED EXAMPLES; SOLID-STATE STRUCTURES; SOLUTION NMR; SONOGASHIRA REACTIONS; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE;

ACETYLENE; ATOMS; CHELATION; COPPER COMPOUNDS; LIGANDS; NITROGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84870943023     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31290e     Document Type: Article

References (150)

1. H. Staudinger J. J. Meyer Helv. Chim. Acta 1919 2 635
2. Y. G. Gololobov I. N. Zhmurova L. F. Kasukhin Tetrahedron 1981 37 437
3. H. R. Allcock Science 1992 255 1106
4. Y. G. Gololobov L. F. Kasukhin Tetrahedron 1992 48 1353
5. A. W. Johnson, W. C. Kaska, K. A. Ostoja Starzewski and A. D. Dixon in Ylides and Imines of Phosphorus, John Wiley and Sons, New York, 1993, Ch. 13
6. E. W. Abel J. Mucke Inorg. Chim. Acta 1979 37 107
7. P. Imhoff C. J. Elsevier C. H. Stam Inorg. Chim. Acta 1990 175 209
8. P. Imhoff S. C. A. Nefkens C. J. Elsevier K. Goubitz C. H. Stam Organometallics 1991 10 1421
9. L. LePichon D. W. Stephan Inorg. Chem. 2001 40 3827
10. M. Said M. Thornton-Pett M. Bochmenn J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 2844
11. A. Steiner S. Zacchini P. I. Richards Coord. Chem. Rev. 2002 227 193
12. L. LePichon D. W. Stephan X. Gao Q. Wang Organometallics 2002 21 1362
13. J. Vicente J.-A. Abad R. Clemente J. Lopez-Serrano M.-C. Ramirez de Arellano P. G. Jones D. Bautista Organometallics 2003 22 4248
14. Z.-X. Wang Y.-X. Li Organometallics 2003 22 4900
15. T. K. Katie K. T. K. Chan L. P. Spencer J. D. Masuda J. S. J. McCahill P. Wei D. W. Stephan Organometallics 2004 23 381
16. R. Bielsa A. Larrea R. Navarrro T. Soler E. P. Urriolabeitia Eur. J. Inorg. Chem. 2005 1724
17. R. Bielsa R. Navarro E. P. Urriolabeitia A. Lledos Inorg. Chem. 2007 46 10113
18. D. Aguilar F. Aznarez R. Bielsa L. R. Falvello R. Navarro E. P. Urriolabeitia Organometallics 2007 26 6397
19. R. Bielsa R. Navarrro T. Soler E. P. Urriolabeitia Dalton Trans. 2008 1203
20. N. Shaik A. Martinez I. Augustin H. Giovinazzo A. Varela-Ramirez M. Sanau R. J. Aguilera M. Contel Inorg. Chem. 2009 48 1577
21. K. J. Kilpin W. Henderson B. K. Nicholson Inorg. Chim. Acta 2009 362 3669
22. K. J. Kilpin B. P. Jarman W. Henderson B. K. Nicholson Appl. Organomet. Chem. 2011 25 810
23. R. Appel P. Z. Volz Z. Anorg. Allg. Chem. 1975 413 45
24. K. V. Katti U. Seseke H. W. Roesky Inorg. Chem. 1987 26 814
25. K. V. Katti H. W. Roesky M. Rietzel Z. Anorg. Allg. Chem. 1987 553 123
26. P. Imhoff C. J. Elsevier J. Organomet. Chem. 1989 361 C61
27. C. J. Elsevier P. Imhoff Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990 49-50 405
28. P. Imhoff R. van Asselt C. J. Elsevier Inorg. Chim. Acta 1991 184 73
29. P. Imhoff R. Van Asselt J. M. Ernsting K. Vrieze C. J. Elsevier W. J. J. Smeets A. L. Spek A. P. M. Arno Organometallics 1993 12 1523
30. M. W. Avis K. Vrieze H. Kooijman N. Veldman A. L. Spek C. J. Elsevier Inorg. Chem. 1995 34 4092
31. M. W. Avis C. J. Elsevier N. Veldman H. Kooijman A. L. Spek Inorg. Chem. 1996 35 1518
32. M. W. Avis M. Goosen C. J. Elsevier N. Veldman H. Kooijman A. L. Spek Inorg. Chim. Acta 1997 264 43
33. M. W. Avis M. E. van der Boom C. J. Elsevier W. J. J. Smeets A. L. Spek J. Organomet. Chem. 1997 527 263
34. M. T. Reetz E. Bohres Chem. Commun. 1998 935
35. R. G. Cavell R. P. K. Babu A. Kasani R. J. McDonald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5802
36. A. Kasani R. Mc Donald R. G. Cavell Organometallics 1999 18 3775
37. C. M. Ong P. Mc Karns D. W. Stephan Organometallics 1999 18 4197
38. K. Aparna R. Mc Donald M. Ferguson R. G. Cavell Organometallics 1999 18 4241
39. S. Al-Benna M. J. Sarsfield M. Thornton-Pett D. L. Ormsby P. J. Maddox P. Bres M. Bochmann J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 4247
40. M. Sauthier J. Forniés-Camer L. Toupet R. Reau Organometallics 2000 19 553
41. M. Sauthier F. Leca R. Fernando de Souza K. Bernardo-Gusmao L. F. Trevisan Queiroz L. Toupet R. Reau New J. Chem. 2002 26 630
42. J. D. Masuda P. Wei D. W. Stephan Dalton Trans. 2003 3500
43. C. Bibal Y. D. Smurnyy M. Pink K. G. Caulton J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8944
44. S. A. Ahmed M. S. Hill P. B. Hitchcock Organometallics 2006 25 394
45. L. Orzechowski S. Harder Organometallics 2007 26 2144
46. R. Bielsa R. Navarro T. Soler E. P. Urriolabeitia Dalton Trans. 2008 1787
47. A. Buchard H. Heuclin A. Auffrant X. Le Goff P. Le Floch Dalton Trans. 2009 1659
48. A. Buchard A. Auffrant L. Ricard X. F. Le Goff R. H. Platel C. K. Williams P. Le Floch Dalton Trans. 2009 10219
49. K. R. D. Johnson P. G. Hayes Organometallics 2009 28 6352
50. Y. Jean X. F. Le Goff P. Le Floch Dalton Trans. 2011 40 10029
51. K. V. Katti R. G. Cavell Organometallics 1988 7 2236
52. K. V. Katti R. G. Cavell Inorg. Chem. 1989 28 413
53. K. V. Katti R. G. Cavell Inorg. Chem. 1989 28 3033
54. K. V. Katti R. G. Cavell Organometallics 1989 8 2147
55. K. V. Katti R. J. Batchelor F. W. B. Einstein R. G. Cavell Inorg. Chem. 1990 29 808
56. K. V. Katti R. G. Cavell Organometallics 1991 10 539
57. K. V. Katti B. D. Santarsiero A. A. Pinkerton R. G. Cavell Inorg. Chem. 1993 32 5919
58. A. Saravanamuthu D. M. Ho M. E. Kerr C. Fitzgerald M. R. M. Bruce A. E. Bruce Inorg. Chem. 1993 32 2202
59. M. Witt H. W. Roesky Chem. Rev. 1994 94 1163
60. M. S. Balakrishna B. D. Santarsiero R. G. Cavell Inorg. Chem. 1994 33 3079
61. C. Y. Liu D. Y. Chen M. C. Cheng S. M. Peng S. T. Liu Organometallics 1995 14 1983
62. R. W. Reed B. D. Santarsiero R. G. Cavell Inorg. Chem. 1996 35 4292
63. J. Li R. Mc Donald R. G. Cavell Organometallics 1996 15 1033
64. M. W. Avis K. Vrieze J. M. Ernsting C. J. Elsevier N. Veldman A. L. Spek K. V. Katti C. L. Barnes Organometallics 1996 15 2376
65. P. Molina A. Arques A. Garcia M. C. Ramirez de Arellano Eur. J. Inorg. Chem. 1998 1359
66. L. Crociani F. Tisato F. Refosco G. Bandoli B. Corain L. M. Venanzi J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2973
67. R. S. Pandurangi K. V. Katti L. Sillwell C. L. Barnes J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11364
68. J. Vicente A. Arcas D. Bautista M. C. Ramirez de Arellano Organometallics 1998 17 4544
69. K. Aparna M. Ferguson R. G. Cavell J. Am. Chem. Soc. 2000 122 726
70. A. Arques P. Molina D. Auñon M. J. Vilaplana M. D. Velasco F. Martinez D. Bautista F. J. Lahoz J. Organomet. Chem. 2000 598 329
71. M. Alajarin C. Lopez-Leonardo P. Llamas Lorente Tetrahedron Lett. 2001 42 605
72. V. Cadierno P. Crochet J. Garcia-Alvarez S. E. Garcia-Garrido J. Gimeno J. Organomet. Chem. 2002 663 32
73. A. Arques D. Auñon P. Molina Tetrahedron Lett. 2004 45 4337
74. L. Boubekeur L. Ricard N. Mezailles M. Demange A. Auffrant P. Le Floch Organometallics 2006 25 3091
75. V. Cadierno J. Diez J. Garcia-Alvarez J. Gimeno J. Rubio-Garcia Dalton Trans. 2008 5737
76. A. Buchard B. Komly A. Auffrant X. Le Goff P. Le Floch Organometallics 2008 27 4380
77. V. Cadierno and J. Garcia-Alvarez, in Ruthenium: Properties, Production and Applications, ed., D. B. Watson, Nova Science Publishers, New York, 2010, p. 189
78. A. Buchard E. Payet A. Auffrant X. Le Goff P. Le Floch New J. Chem. 2010 34 2943
79. J. L. Fourquet M. Leblanc A. Saravanamuthu M. R. M. Bruce A. E. Bruce Inorg. Chem. 1991 30 3241
80. R. S. Pandurangi K. V. Katti R. R. Kuntz C. L. Barnes W. A. Volkert Inorg. Chem. 1996 35 3716
81. R. Vollmerhaus P. Shao N. J. Taylor S. Collins Organometallics 1999 18 2731
82. H.-R. Wu Y.-H. Liu S.-M. Peng S.-T. Liu Eur. J. Inorg. Chem. 2003 3152
83. L. P. Spencer R. Altwer P. Wei L. Gelmini J. Gauld D. W. Stephan Organometallics 2003 22 3841
84. G. C. Welch W. E. Piers M. Parvez R. McDonald Organometallics 2004 23 1811
85. J. D. Masuda D. M. Walsh P. Wei D. W. Stephan Organometallics 2004 23 1819
86. L. Wang Z.-X. Wang Org. Lett. 2007 9 4335
87. K. D. Conroy W. E. Piers M. Parvez J. Organomet. Chem. 2008 693 834
88. D. Wang S. Li X. Liu W. Gao D. Cui Organometallics 2008 27 6531
89. B. Liu X. Liu D. Cui L. Liu Organometallics 2009 28 1453
90. C. J. Wallis I. L. Kraft J. N. Murphy B. O. Patrick P. Mehrkhodavandi Organometallics 2009 28 3889
91. P. Dapporto G. Denti G. Dolcetti M. Ghedini J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983 779
92. M. Alajarin C. Lopez-Leonardo P. Llamas-Lorente D. Bautista P. G. Jones Dalton Trans. 2003 426
93. L. Boubekeur S. Ulmer L. Ricard N. Mezailles P. Le Floch Organometallics 2006 25 315
94. A. Picot H. Dyer A. Buchard A. Auffrant L. Vendier P. Le Floch S. Sabo-Etienne Inorg. Chem. 2010 49 1310
95. C.-O. Turrin V. Maraval A.-M. Caminade J.-P. Majoral A. Mehdi C. Reye Chem. Mater. 2000 12 3848
96. V. Maraval R. Laurent S. Merino A.-M. Caminade J.-P. Majoral Eur. J. Org. Chem. 2000 3555
97. V. Maraval R. Laurent B. Donnadieu A. M. Mauzac A.-M. Caminade J.-P. Majoral J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2499
98. V. Maraval R.-M. Sebastian F. Ben R. Laurent A.-M. Caminade J.-P. Majoral Eur. J. Inorg. Chem. 2001 1681
99. V. Maraval R. Laurent B. Donnadieu A. M. Caminade J. P. Majoral Synthesis 2003 389
100. M. Alajarin C. Lopez-Leonardo P. Llamas-Lorente Lett. Org. Chem. 2004 1 145
101. A.-M. Caminade A. Maraval J.-P. Majoral Eur. J. Inorg. Chem. 2006 887
102. B. D. Mather K. Viswanathan K. M. Miller T. E. Long Prog. Polym. Sci. 2006 31 487
103. I. Angurell C.-O. Turrin R. Laurent V. Maraval P. Servin O. Rossell M. Seco A.-M. Caminade J.-P. Majoral J. Organomet. Chem. 2007 692 1928
104. G. Markl B. Merkl Tetrahedron Lett. 1981 22 4459
105. G. Markl B. Merkl Tetrahedron Lett. 1983 24 5865
106. K. M. Pietrusiewicz M. Zablocka Tetrahedron Lett. 1988 29 1991
107. K. M. Pietrusiewicz M. Zablocka W. Wisniewski Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990 49-50 263
108. H. Brunner S. Limmer J. Organomet. Chem. 1991 417 173
109. B. Bartels J. Clayden C. Gonzalez Martin A. Nelson M. G. Russell S. Warren J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1807
110. A. M. Maj K. M. Pietrusiewicz I. Suisse F. Agbossou A. Mortreux Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 831
111. M. S. Rahman J. W. Steed K. K. Hii Synthesis 2000 1320
112. A. M. Maj K. M. Pietrusiewicz I. Suisse F. Agbossou A. Mortreux J. Organomet. Chem. 2001 626 157
113. N. Feeder D. J. Fox J. A. Medlock S. Warren J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1175
114. M. S. Rahman M. Oliana K. K. Hii Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1835
115. M. Oliana F. King P. N. Horton M. B. Hursthouse K. K. Hii J. Org. Chem. 2006 71 2472
116. M. A. Kazankova I. V. Efimova A. N. Kochetkov V. V. Afanas'ev I. P. Beletskaya P. H. Dixneuf Synlett 2001 498
117. R. D. Baechler M. Blohm K. Rocco Tetrahedron Lett. 1998 29 5353
118. M. Alajarin C. Lopez-Leonardo P. Llamas-Lorente Synlett 2003 801
119. C. A. Wheaton B. J. Ireland P. G. Hayes Organometallics 2009 28 1282
120. K. A. Pelz P. S. White M. R. Gagné Organometallics 2004 23 3210
121. R. Chinchilla C. Najera Chem. Rev. 2007 107 874
122. H. Plenio Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6954
123. M. M. Heravi S. Sadjadi Tetrahedron 2009 65 7761
124. R. Chinchilla C. Najera Chem. Soc. Rev. 2011 40 5084
125. D. A. Alonso C. Najera M. C. Pacheco Tetrahedron Lett. 2002 9365
126. D. A. Alonso C. Najera M. C. Pacheco Adv. Synth. Catal. 2003 345 1146
127. J. Cheng Y. Sun F. Wang M. Guo J.-H. Xu Y. Pan Z. Zhang J. Org. Chem. 2004 69 5428
128. S. Urgaonkar J. G. Verkade J. Org. Chem. 2004 69 5752
129. G. Zhang Synlett 2005 619
130. P.-H. Li L. Wang Adv. Synth. Catal. 2006 348 681
131. Y. Liang Y.-X. Xie J.-H. Li J. Org. Chem. 2006 71 379
132. J. Ruiz N. Cutillas F. Lopez G. Lopez D. Bautista Organometallics 2006 25 5768
133. W. Zhang J. Cheng L. Ding P. Zhong L. Zhao H. Wu Synth. Commun. 2006 36 2001
134. S. Palimkar S. Sanjay P. H. Kumar R. J. Lahoti K. V. Srinivasan Tetrahedron 2006 62 5109
135. C. Sotiriou-Leventis X. Wang S. Mulik A. Thangavel N. Leventis Synth. Commun. 2008 38 2285
136. J. Athilakshmi S. Ramanathan D. K. Chand Tetrahedron Lett. 2008 49 5286
137. A. John M. M. Shaikh P. Ghosh Dalton Trans. 2009 10581
138. F. N. Ngassa E. A. Lindsey B. E. Brandon Tetrahedron 2009 65 4085
139. D. Rosario-Amorin M. Gaboyard R. Clerac S. Nlate K. Heuze Dalton Trans. 2011 40 44
140. Y. Liang Y.-X. Xie J.-H. Li J. Org. Chem. 2006 71 379
141. H. Kojiro M. Noritsugu J. Takashi T. Shigetoshi Tetrahedron Lett. 1995 36 6243
142. A. R. Gholap K. Venkatesan R. Pasricha T. Daniel R. J. Lahoti K. V. Srinivasan J. Org. Chem. 2005 70 4869
143. S. Wan S. R. Wang W. Lu J. Org. Chem. 2006 71 4349
144. T. Mino Y. Shirae T. Saito M. Sakamoto T. Fujita J. Org. Chem. 2006 71 9499
145. J. Moon M. Jeong H. Nam J. Ju J. H. Moon H. M. Jung S. Lee Org. Lett. 2008 10 945
146. C. Torborg J. Huang T. Schulz B. Schaffner A. Spannenberg A. Borner M. Beller Chem.-Eur. J. 2009 15 1329
147. E. Tyrrell L. Whiteman N. Williams Synthesis 2009 829
148. Y. Nishihara S. Noyori T. Okamoto M. Suetsugu M. Iwasaki Chem. Lett. 2011 40 972
149. J. P. Brand C. Chevalley J. Waser Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 565
150. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112