Orthopalladation of iminophosphoranes: Synthesis, structure and study of stability

Dalton Transactions

Volumn , Issue 9, 2008, Pages 1203-1214

  Bielsa, Raquel ^a   Navarro, Rafael ^a   Soler, Tatiana ^b   Urriolabeitia, Esteban P ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b Facultad de Ciencias Fase II   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; LIGANDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

COORDINATION COMPOUNDS; ORTHOPALLADATION; POLYFUNCTIONAL IMINOPHOSPHORANES;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 39349090134     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b714485g     Document Type: Article

References (197)

1. H. Staudinger J. J. Meyer Helv. Chim. Acta 1919 2 635
2. Y. G. Gololobov L. F. Kasukhin Tetrahedron 1992 48 1353
3. M. Köhn R. Breinbauer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3106
4. F. L. Lin H. M. Hoyt H. van Halbeek R. G. Bergman C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2686
5. A. V. Kirsanov Chem. Abstr. 1951 45 1503
6. A. V. Kirsanov Zh. Obshch. Khim. 1952 22 269
7. A. V. Kirsanov Chem. Abstr. 1952 46 11135
8. A. V. Kirsanov Isv. Akad. Nauk SSSR 1950 426
9. S. Bittner Y. Assaf P. Krief M. Pomerantz B. T. Ziemmnicka C. G. Smith J. Org. Chem. 1985 50 1712
10. S. Bittner M. Pomerantz Y. Assaf P. Krief S. Xi M. K. Witczak J. Org. Chem. 1988 53 1
11. F. López Ortiz Curr. Org. Synth. 2006 3 187
12. A. Arques P. Molina Curr. Org. Chem. 2004 8 827
13. P. M. Fresneda P. Molina Synlett 2004 1
14. P. Molina M. J. Vilaplana Synthesis 1994 1197
15. A. W. Johnson, W. C. Kaska, K. A. O. Starzewski and D. A. Dixon, Ylides and Imines of Phosphorus, Wiley, New York, 1993
16. K. Huynh E. Rivard A. J. Lough I. Manners Chem.-Eur. J. 2007 13 3431
17. K. Huynh A. J. Lough I. Manners J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14002
18. M. Taillefer N. Rahier A. Hameau J. N. Volle Chem. Commun. 2006 3238
19. M. Ueno A. E. H. Wheatley Y. Kondo Chem. Commun. 2006 3549
20. N. A. Barnes S. M. Godfrey R. T. A. Halton S. Law R. G. Pritchard Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1272
21. F. Palacios E. Herrán C. Alonso G. Rubiales Tetrahedron 2006 62 7661
22. V. Raab E. Gauchenova A. Merkoulov K. Harms J. Sundermeyer B. Kovacevic Z. B. Maksic J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15738
23. M. P. Cassidy A. D. Ã-zdemir A. Padwa Org. Lett. 2005 7 1339
24. B. Alcaide P. Almendros J. M. Alonso J. Org. Chem. 2004 69 993
25. F. Palacios C. Alonso G. Rubiales J. M. Ezpeleta Tetrahedron 2004 60 2469
26. M. W. Ding S. Z. Xu J. F. Zhao J. Org. Chem. 2004 69 8366
27. J. Vicente J. A. Abad J. López-Serrano P. G. Jones Organometallics 2004 23 4711
28. J. García-López E. Peralta-Pérez A. Forcén-Acebal S. García-Granda F. López-Ortiz Chem. Commun. 2003 856
29. F. Palacios C. Alonso J. Pagalday A. M. Ochoa de Retana G. Rubiales Org. Biomol. Chem. 2003 1 1112
30. J. T. Lundquist J. C. Pelletier Org. Lett. 2001 3 781
31. C. Bonini O. Chiummiento P. Funicello P. Spagnolo Tetrahedron 2000 56 1517
32. I. Yavari N. Zabarjad-Shiraz Mol. Diversity 2006 10 23
33. A. Steiner S. Zacchini P. I. Richards Coord. Chem. Rev. 2002 227 193
34. Z. Fei P. J. Dyson Coord. Chem. Rev. 2005 249 2056
35. K. Dehnicke M. Krieger W. Massa Coord. Chem. Rev. 1999 182 19
36. A. Buchard A. Auffrant C. Klemps L. Vu-Do L. Boubekeur X. F. Le Goff P. Le Floch Chem. Commun. 2007 1502
37. A. S. Ionkin W. J. Marshall B. M. Fish Organometallics 2006 25 4170
38. L. Boubekeur S. Ulmer L. Ricard N. Mézailles P. Le Floch Organometallics 2006 25 315
39. A. E. Díaz-Alvarez P. Crochet M. Zablocka V. Cadierno C. Duhayon J. Gimeno J. P. Majoral New J. Chem. 2006 30 1295
40. T. T. Co T. J. Kim Chem. Commun. 2006 3537
41. C. Zhang W. H. Sun Z. X. Wang Eur. J. Inorg. Chem. 2006 4895
42. V. Cadierno J. Díez J. García-Alvarez J. Gimeno N. Nebra J. Rubio-García Dalton Trans. 2006 5593
43. V. V. Sushev A. N. Kornev Y. A. Min'ko N. V. Belina Y. A. Kurskiy O. V. Kuznetsova G. K. Fukin E. V. Baranov V. K. Cherkasov G. A. Abakumov J. Organomet. Chem. 2006 691 879
44. M. H. V. Huynh T. J. Meyer D. L. Jameson Inorg. Chem. 2005 44 3657
45. M. J. Sarsfield I. May S. M. Cornet M. Helliwell Inorg. Chem. 2005 44 7310
46. L. Boubekeur L. Ricard N. Mézailles P. Le Floch Organometallics 2005 24 1065
47. T. T. Co S. C. Shim C. S. Cho D. U. Kim T. J. Kim Bull. Korean Soc. Chem. 2005 26 1359
48. T. T. Co S. C. Shim C. S. Cho T. J. Kim S. O. Kang W. S. Han J. Ko C. K. Kim Organometallics 2005 24 4824
49. V. Cadierno J. Díez J. García-Alvarez J. Gimeno Chem. Commun. 2004 1820
50. L. Truflandier C. J. Marsden C. Freund B. Martin-Vaca D. Bourissou Eur. J. Inorg. Chem. 2004 1939
51. V. Cadierno P. Crochet J. Díez J. García-Alvarez S. E. García-Garrido J. Gimeno Inorg. Chem. 2003 42 3293
52. L. P. Spencer R. Altwer P. Wei L. Gelmini J. Gauld D. W. Stephan Organometallics 2003 22 3841
53. M. Alajarín C. López-Leonardo P. Llamas-Lorente D. Bautista P. G. Jones Dalton Trans. 2003 426
54. V. Cadierno P. Crochet J. Díez J. García-Alvarez S. E. García-Garrido S. García-Granda J. Gimeno M. A. Rodríguez Dalton Trans. 2003 3240
55. H. R. Wu Y. H. Liu S. M. Peng S. T. Liu Eur. J. Inorg. Chem. 2003 3152
56. F. Baier Z. Fei H. Gornitzka A. Murso S. Neufeld M. Pfeiffer I. Rüdenauer A. Steiner T. Stey D. J. Stalke J. Organomet. Chem. 2002 661 111
57. V. Cadierno J. Díez S. E. García-Garrido S. García-Granda J. Gimeno J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1465
58. N. L. S. Yue D. W. Stephan Organometallics 2001 20 2303
59. M. Alajarín C. López-Leonardo P. Llamas-Llorente Tetrahedron Lett. 2001 42 605
60. M. S. Balakrishna S. Teipel A. A. Pinkerton R. G. Cavell Inorg. Chem. 2001 40 1802
61. J. Vicente A. Arcas D. Bautista M. C. Ramírez de Arellano Organometallics 1998 17 1564
62. P. Molina A. Arques A. García M. C. Ramírez de Arellano Tetrahedron Lett. 1997 38 7613
63. R. Z. Ku D. Y. Chen G. H. Lee S. M. Peng S. T. Liu Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2631
64. J. Vicente M. T. Chicote M. A. Beswick M. C. Ramírez de Arellano Inorg. Chem. 1996 35 6592
65. M. W. Avis K. Vrieze J. M. Ernsting C. J. Elsevier N. Veldman A. Spek K. V. Katti C. L. Barnes Organometallics 1996 15 2376
66. J. Li R. McDonald R. G. Cavell Organometallics 1996 15 1033
67. A. Mahier A. Igau J. Jaud J. P. Majoral Organometallics 1995 14 944
68. W. K. Holley G. R. Ryschkewitsch A. E. Koziol G. J. Palenik Inorg. Chim. Acta 1995 239 171
69. M. W. Avis K. Vrieze H. Kooijman N. Veldman A. Spek C. J. Elsevier Inorg. Chem. 1995 34 4092
70. M. S. Balakrishna B. D. Santarsiero R. G. Cavelll Inorg. Chem. 1994 33 3079
71. K. V. Katti B. D. Santarsiero A. Pinkerton R. G. Cavell Inorg. Chem. 1993 32 5919
72. J. Vicente M. T. Chicote J. Fernández-Baeza F. J. Lahoz J. A. López Inorg. Chem. 1991 30 3617
73. P. Imhoff R. van Asselt C. J. Elsevier M. C. Zoutberg C. H. Stam Inorg. Chim. Acta 1991 184 73
74. K. V. Katti R. G. Cavell Organometallics 1991 10 539
75. K. V. Katti R. J. Batchelor F. W. B. Einstein Inorg. Chem. 1990 29 808
76. K. V. Katti R. G. Cavell Inorg. Chem. 1989 28 413
77. K. V. Katti R. G. Cavell Organometallics 1989 8 2147
78. K. A. O. Starzewski H. T. Dieck Inorg. Chem. 1979 18 3307
79. M. T. Gamer P. W. Roesky I. Palard M. Le Hellaye S. M. Guillaume Organometallics 2007 26 651
80. S. A. Ahmed M. S. Hill P. B. Hitchcok S. M. Mansell O. StJohn Organometallics 2007 26 538
81. T. K. Panda P. W. Roesky P. Larsen S. Zhang C. Wickleder Inorg. Chem. 2006 45 7504
82. T. K. Panda M. T. Gamer P. W. Roesky Inorg. Chem. 2006 45 910
83. S. A. Ahmed M. S. Hill P. B. Hitchcock Organometallics 2006 25 394
84. T. K. Panda A. Zulys M. T. Gamer P. W. Roesky Organometallics 2005 24 2197
85. M. T. Gamer M. Rastätter P. W. Roesky A. Steffens M. Glanz Chem.-Eur. J. 2005 11 3165
86. M. S. Hill P. B. Hitchcock S. M. A. Karagouni J. Organomet. Chem. 2004 689 722
87. M. S. Hill P. B. Hitchcock Chem. Commun. 2003 1758
88. M. S. Hill P. B. Hitchcock J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 4694
89. K. Aparna R. McDonald M. Ferguson R. G. Cavell Organometallics 1999 18 4241
90. N. D. Jones R. G. Cavell J. Organomet. Chem. 2005 690 5485
91. K. L. Hull B. C. Noll K. W. Henderson Organometallics 2006 25 4072
92. M. Fang N. D. Jones R. Lukowski J. Tjathas M. J. Ferguson R. G. Cavell Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3097
93. Y. Smurnyy C. Bibal M. Pink K. G. Caulton Organometallics 2005 24 3849
94. W. P. Leung C. W. So K. W. Kan H. S. Chan T. C. W. Mak Inorg. Chem. 2005 44 7286
95. V. Cadierno J. García-Alvarez J. Gimeno J. Rubio-García J. Organomet. Chem. 2005 690 5856
96. V. Cadierno J. Díez J. García-Alvarez J. Gimeno J. Organomet. Chem. 2005 690 2087
97. V. Cadierno J. Díez J. García-Alvarez J. Gimeno M. J. Calhorda L. F. Veiros Organometallics 2004 23 2421
98. W. P. Leung C. W. So J. Z. Wang T. C. W. Mak Chem. Commun. 2003 248
99. G. Lin N. D. Jones R. A. Gossage R. McDonald R. G. Cavell Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4054
100. K. Aparna R. P. K. Babu R. McDonald R. G. Cavell Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4400
101. K. Aparna R. McDonald R. G. Cavell J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9314
102. K. Aparna M. Ferguson R. G. Cavell J. Am. Chem. Soc. 2000 122 727
103. R. P. K. Babu R. G. Cavell R. McDonald Chem. Commun. 2000 481
104. R. P. K. Babu R. McDonald R. G. Cavell Organometallics 2000 19 3462
105. R. P. K. Babu R. McDonald S. A. Decaer M. Klobukowski R. G. Cavell Organometallics 1999 18 4226
106. R. G. Cavell R. P. K. Babu A. Kasani R. McDonald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5805
107. C. Freund N. Barres H. Gornitzka B. Martin-Vaca L. Maron D. Bourissou Organometallics 2006 25 4927
108. G. Aharonian S. Gambarotta G. P. A. Yap Organometallics 2001 20 5008
109. M. W. Avis M. E. van der Boom C. J. Elsevier W. J. J. Smeets A. L. Spek J. Organomet. Chem. 1997 527 263
110. P. Imhoff R. van Asselt J. M. Ernsting K. Vrieze C. J. Elsevier Organometallics 1993 12 1523
111. P. Imhoff C. J. Elsevier J. Organomet. Chem. 1989 361 C61
112. M. J. Sarsfield M. Said M. Thornton-Pett L. A. Gerrard M. Bochmann J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 822
113. M. J. Sarsfield M. Thornton-Pett M. Bochmann J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 3329
114. G. Ruiz Gómez I. Fernández F. López Ortiz R. D. Price M. G. Davidson M. F. Mahon J. A. K. Howard Organometallics 2007 26 514
115. W. P. Leung K. W. Wong Z. X. Wang T. C. W. Mak Organometallics 2006 25 2037
116. N. Kocher D. Leusser A. Murso D. Stalke Chem.-Eur. J. 2004 10 3622
117. A. Murso D. Stalke Eur. J. Inorg. Chem. 2004 4272
118. J. D. Masuda P. Wei D. W. Stephan Dalton Trans. 2003 3500
119. Z. X. Wang X. Y. Li Organometallics 2003 22 4900
120. D. W. Stephan Organometallics 2005 24 2548
121. D. Belletti P. Braunstein A. Messaoudi R. Pattacini G. Predieri A. Tiripicchio Chem. Commun. 2007 141
122. I. Ghesner A. Fenwick D. W. Stephan Organometallics 2006 25 4985
123. P. Voth C. Fraser T. Graham C. Zhu J. Gauld D. W. Stephan Organometallics 2006 25 4779
124. K. Ma W. E. Piers M. Parvez J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3303
125. C. Qi S. Zhang J. Organomet. Chem. 2006 691 1154
126. C. Beddie E. Hollink P. Wei J. Gauld D. W. Stephan Organometallics 2004 23 5240
127. K. Ma W. E. Piers Y. Gao M. Parvez J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5668
128. T. W. Graham J. Kickhanm S. Courtenay P. Wei D. W. Stephan Organometallics 2004 23 3309
129. D. W. Stephan J. C. Stewart F. Guerin S. Courtenay J. Kickhanm E. Hollink C. Beddie A. Hoskin T. Graham P. Wei E. Rupert H. Spence W. Xu L. Koch X. Gao D. G. Harrison Organometallics 2003 22 1937
130. E. Hollink J. C. Stewart P. Wei D. W. Stephan Dalton Trans. 2003 3968
131. H. J. Cristau M. Taillefer N. Rahier J. Organomet. Chem. 2002 646 94
132. A. S. Batsanov P. D. Bolton R. C. B. Copley M. G. Davidson J. A. K. Howard C. Lustig R. D. Price J. Organomet. Chem. 1998 550 445
133. K. Dehnicke F. Weller Coord. Chem. Rev. 1997 158 103
134. H. F. Klein S. Haller H. König M. Dartiguenave Y. Dartiguenave M. J. Menu J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4673
135. K. V. Katti R. G. Cavell Organometallics 1988 7 2236
136. B. Liu D. Cui J. Ma X. Chen X. Jing Chem.-Eur. J. 2007 13 834
137. L. Boubekeur L. Ricard N. Mezailles M. Demange A. Auffrant P. Le Floch Organometallics 2006 25 3091
138. V. Cadierno J. Díez J. García-Ã' lvarez J. Gimeno Organometallics 2005 24 2801
139. M. Hecht S. Saucedo A. Hagenbach U. Abram Inorg. Chem. 2005 44 3172
140. Z. X. Wang C. Qi Dalton Trans. 2005 996
141. M. Fang N. D. Jones M. J. Ferguson R. McDonald R. G. Cavell Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2005
142. R. Bielsa A. Larrea R. Navarro T. Soler E. P. Urriolabeitia Eur. J. Inorg. Chem. 2005 1724
143. N. D. Jones G. Lin R. A. Gossage R. McDonald R. G. Cavell Organometallics 2003 22 2832
144. J. Vicente J. A. Abad R. Clemente J. López-Serrano Organometallics 2003 22 4248
145. S. Wingerter M. Pfeiffer T. Stey M. Bolboacá W. Kiefer V. Chandrasekhar D. Stalke Organometallics 2001 20 2730
146. M. A. Leeson B. K. Nicholson M. R. Olsen J. Organomet. Chem. 1999 579 243
147. A. Steiner D. Stalke Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1752
148. D. Nusshär F. Weller K. Dehniche Z. Anorg. Allg. Chem. 1993 619 1121
149. H. Alper J. Organomet. Chem. 1977 127 385
150. C. G. Stuckwisch J. Org. Chem. 1976 41 1173
151. H. Schmidbaur W. Wolfsberger Chem. Ber. 1967 100 1016
152. R. Bielsa R. Navarro E. P. Urriolabeitia A. Lledós Inorg. Chem. 2007 46 10133
153. D. Aguilar M. A. Aragüés R. Bielsa E. Serrano R. Navarro E. P. Urriolabeitia Organometallics 2007 26 3541
154. S. D. J. Brown W. Henderson K. J. Kilpin B. K. Nicholson Inorg. Chim. Acta 2007 360 1310
155. D. Aguilar M. Contel R. Navarro E. P. Urriolabeitia Organometallics 2007 26 4604
156. K. T. K. Chan L. P. Spencer J. D. Masuda S. J. McCahill P. Wei D. W. Stephan Organometallics 2004 23 381
157. P. Wei K. T. K. Chan D. W. Stephan Dalton Trans. 2003 3804
158. S. Wingerter H. Gornitzka R. Bertermann S. K. Panday J. Rocha D. Stalke Organometallics 2000 19 3890
159. S. Wingerter H. Gornitzka G. Bertrand D. Stalke Eur. J. Inorg. Chem. 1999 173
160. S. Bräse C. Gil K. Knepper V. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5188
161. A. R. Katritzki R. Mazurkiewicz C. V. Stevens M. F. Gordeev P. J. Steel Synth. Commun. 1994 24 2955
162. W. Wiegräbe H. Bock Chem. Ber. 1968 101 1414
163. E. Pretsch, P. Bühlmann, C. Affolter, A. Herrera and R. Martínez, Structure Determination of Organic Compounds, Springer-Verlag Ibérica, Barcelona, 2001
164. C. Y. Liu D. Y. Chen G. H. Lee S. M. Peng S. T. Liu Organometallics 1996 15 1055
165. Y. Cohen L. Avram L. Frish Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 520
166. P. S. Pregosin P. G. Anil Kumar I. Fernández Chem. Rev. 2005 105 2977
167. I. Fernández E. Martínez-Viviente F. Breher P. S. Pregosin Chem.-Eur. J. 2005 11 1495
168. E. Martínez-Viviente P. S. Pregosin L. Vial C. Herse J. Lacour Chem.-Eur. J. 2004 10 2912
169. P. S. Pregosin E. Martínez-Viviente P. G. Anil Kumar Dalton Trans. 2003 4007
170. M. Carbó N. Marín R. Navarro T. Soler E. P. Urriolabeitia Eur. J. Inorg. Chem. 2006 4629
171. N. Esturau F. Sánchez-Ferrando J. A. Gavin C. Roumestand M. A. Delsuc T. Parella J. Magn. Reson. 2001 153 48
172. A. D. Ryabov Chem. Rev. 1990 90 403
173. B. L. Shaw J. Organomet. Chem. 1980 200 311
174. L. R. Falvello S. Fernández R. Navarro A. Rueda E. P. Urriolabeitia Organometallics 1998 17 5887
175. R. G. Pearson Inorg. Chem. 1973 12 712
176. J. Vicente J. A. Abad A. D. Frankland M. C. Ramírez de Arellano Chem.-Eur. J. 1999 5 3066
177. J. Vicente J. A. Abad E. Martinez-Viviente P. G. Jones Organometallics 2002 21 4454
178. J. Vicente A. Arcas D. Bautista P. G. Jones Organometallics 1997 16 2127
179. R. Navarro E. P. Urriolabeitia J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 4111
180. C. Bartolomé P. Espinet L. Vicente F. Villafañe J. P. H. Charmant A. G. Orpen Organometallics 2002 21 3536
181. J. Vicente A. Arcas D. Bautista M. C. Ramírez de Arellano J. Organomet. Chem. 2002 663 164
182. L. Battan S. Fantasia M. Manassero A. Pasini M. Sansoni Inorg. Chim. Acta 2005 358 555
183. J. N. Harvey K. M. Heslop A. G. Orpen P. G. Pringle Chem. Commun. 2003 278
184. D. M. Tomazela F. C. Gozzo G. Ebeling P. R. Livotto M. N. Eberlin J. Dupont Inorg. Chim. Acta 2004 357 2349
185. P. Braunstein J. Organomet. Chem. 2004 689 3953
186. A. D. Ryabov L. G. Kuz'mina V. A. Polyakov G. M. Kazankov E. S. Ryabova M. Pfeffer R. Van Eldik J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 999
187. A. J. Deeming I. P. Rothwell M. B. Hursthouse L. New J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978 1490
188. F. Maassarani M. Pfeffer G. Le Borgne D. Grandjean Organometallics 1996 5 1511
189. A. D. Ryabov G. M. Dazankov A. K. Yatsimirsky L. G. Kuz'mina N. Burtseva V. Dovortsova V. A. Polyakov Inorg. Chem. 1992 31 3083
190. G. Merino T. Heine G. Seifert Chem.-Eur. J. 2004 10 4367
191. M. Pfeffer J. P. Sutter A. De Cian J. Fischer Inorg. Chim. Acta 1994 220 115
192. A. G. Orpen L. Brammer F. H. Allen O. Kennard D. G. Watson R. Taylor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989 S1
193. SAINT Version 5.0, Bruker Analytical X-ray Systems, Madison, WI
194. CrysAlis RED, Oxford Diffraction Ltd., Version 1.171.27, p. 8, 2005
195. G. M. Sheldrick, SADABS: Empirical Absorption Correction Program, Göttingen University, 1996
196. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A 1990 A46 467
197. G. M. Sheldrick, SHELXL-97: FORTRAN program for the refinement of crystal structures from diffraction data, Göttingen University, 1997, Molecular graphics were done using the commercial package SHELXTL-PLUS, Release 5.05/V: (c) 1996, Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, WI