Synthesis, structure, reactivity, and catalytic activity of C,N- and C,N,N-orthopalladated iminophosphoranes

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2005, Pages 1724-1736

  Bielsa, Raquel ^a   Larrea, Angel ^a   Navarro, Rafael ^a   Soler, Tatiana ^a   Urriolabeitia, Esteban P ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

C C Coupling; C H Activation; Homogeneous catalysis; N ligands; Palladium

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHELATION; CHEMICAL ACTIVATION; CHLORINE COMPOUNDS; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

C-C COUPLING; C-H ACTIVATION; HOMOGENEOUS CATALYSIS; IMINOPHOSPHORANES; N LIGANDS; N-LIGANDS; REFLUXING; STRUCTURE REACTIVITY; X-RAY DIFFRACTION METHOD; ]+ CATALYST;

PALLADIUM;

EID: 18844400064     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200400907     Document Type: Article

References (89)

1. A. W. Johnson, W. C. Kaska, K. A. Ostoja Staizewski, D. A. Dixon, Ylides and Imines of Phosphorus, John Wiley & Sons, New York, 1993, chapter 13 and references cited therein.
2. A. Steiner, S. Zacchini, P. I. Richards, Coord. Chem. Rev. 2002, 227, 193.
3. H. J. Cristau, M. Taillefer, N. Rahier, J. Organomet. Chem. 2002, 646, 94.
4. L. P. Spencer, R. Altwer, P. Wei, L. Gelmini, J. Gauld, D. W. Stephan, Organometallics 2003, 22, 3841.
5. G. Lin, N. D. Jones, R. A. Gossage, R. McDonald, R. G. Cavell, Angew. Chem. Int. Ed 2003, 42, 4054.
6. H. R. Wu, Y. H. Liu, S. M. Peng, S. T. Liu, Ew. J. Inorg. Chem. 2003, 3152.
7. M. S. Hill, P. B. Hitchcock, Chem. Commun. 2003, 1758.
8. W. P. Leung, C. W. So, J. Z. Wang, T. C. W. Mak, Chem. Commun. 2003, 248.
9. V. Cadierno, P. Crochet, J. Díez, J. García-Alvarez, S. E. García-Garrido, J. Gimeno, Inorg. Chem. 2003, 42, 3293.
10. V. Cadierno, P. Crochet, J. Díez, J. García-Alvarez, S. E. García-Garrido, S. García-Granda, J. Gimeno, M. A. Rodriguez, Dalton Trans. 2003, 3240.
11. M. Alajarín, C. López-Leonardo, P. Llamas-Lorente, D. Bautista, P. G. Jones, Dalton Trans. 2003, 426.
12. J. D. Masuda, P. Wei, D. W. Stephan, Dalton Trans. 2003, 3500.
13. V. Cadierno, J. Díez, S. E. García-Garrido, S. García-Granda, J. Gimeno, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1465.
14. M. J. Sarsfield, M. Helliwell, D. Collison, Chem. Commun. 2002, 2264.
15. Y. Matano, H. Nomura, H. Suzuki, Inorg. Chem. 2002, 41, 1940.
16. S. Wingerter, M. Pfeiffer, A. Murso, C. Lustig, T. Stey, V. Chandrasekhar, D. Stalke, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1381.
17. K. Aparna, R. P. Kamalesh Babu, R. McDonald, R. G. Cavell, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4400.
18. G. Aharonian, S. Gambarotta, G.P.A. Yap, Organometallics 2001, 20, 5008.
19. M. S. Balakrishna, S. Teipel, A. A. Pinkerton, R. G. Cavell, Inorg. Chem. 2001, 40, 1802.
20. M. J. Sarsfield, M. Said, M. Thornton-Pett, L. A. Gerrard, M. Bochmann, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 822.
21. L. LePichon, D. W. Stephan, Inorg. Chem. 2001, 40, 3827.
22. R. P. Kamalesh Babu, R. McDonald, R. G. Cavell, Organometallics 2000, 19, 3462.
23. S. Al-Benna, M. J. Sarsfield, M. Thornton-Pett, D. L. Ormsby, P. J. Maddox, P. Brès, M. Bochmann, J. -Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4247.
24. K. Aparna, R. McDonald, R. G. Cavell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9314.
25. M. Sauthier, J. Forniés-Cámer, L. Toupet, R. Réau, Organometallics 2000, 19, 553.
26. Y. K. Kim, S. J. Lee, K. H. Ahn, J. Org. Chem. 2000, 65, 7807.
27. R. P. Kamalesh Babu, K. Aparna, R. McDonald, R. G. Cavell, Inorg. Chem. 2000, 39, 4981.
28. J. Vicente, A. Areas, D. Bautista, M. C. Ramírez de Arellano, Organometallics 1998, 17, 4544.
29. L. R. Falvello, S. Fernández, M. M. García, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3745.
30. L. R. Falvello, M. M. García, I. Lázaro, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, New J. Chem. 1999, 23, 227.
31. J. García-López, E. Peralta-Pérez, A. Forcén-Acebal, S. García-Granda, F. López-Ortíz, Chem. Commun. 2003, 856.
32. S. Wingerter, H. Gornitzka, R. Bertermann, S. K. Pandey, J. Rocha, D. Stalke, Organometallics 2000, 19, 3890.
33. S. Wingerter, H. Gornitzka, G. Bertrand, D. Stalke, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 173.
34. M. A. Leeson, B. K. Nicholson, M. R. Olsen, J. Organomet. Chem. 1999, 579, 243.
35. A. Steiner, D. Stalke, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1752.
36. H. Alper, J. Organomet. Chem. 1977, 127, 385.
37. J. Vicente, J. A. Abad, R. Clemente, J. López-Serrano, M. C. Ramírez de Arellano, P. G. Jones, D. Bautista, Organometallics 2003, 22, 4248.
38. P. Wei, K.T.K. Chan, D.W. Stephan, Dalton Trans. 2003, 3804.
39. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
40. R. B. Bedford, Chem. Commun. 2003, 1787.
41. C. Rocaboy, J. A. Gladysz, New J. Chem. 2003, 27, 39.
42. S. Gründemann, M. Albretch, J. A. Loch, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2001, 20, 5485.
43. E. Díez-Barra, J. Guerra, V. Hornillos, S. Merino, J. Tejeda, Organometallics 2003, 22, 4610.
44. I. G. Jung, S. U. Son, K. H. Park, K. C. Chung, J. W. Lee, Y. K. Chung, Organometallics 2003, 22, 4715.
45. S. Bittner, M. Pomerantz, Y. Assaf, P. Krief, S. Xi, M. K. Witczak, J. Org. Chem. 1988, 53, 1.
46. S. Bittner, Y. Assaf, P. Krief, M. Pomerantz, B. T. Ziemnicka, C. G. Smith, J. Org. Chem. 1985, 50, 1712.
47. B. Weinberger, W. P. Fehlhammer, Chem. Ber. 1985, 118, 42.
48. L. R. Falvello, S. Fernández, C. Larraz, R. Llusar, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, Organometallics 2001, 20, 1424.
49. C. Gracía, G. Marco, R. Navarro, P. Romero, T. Soler, E. P. Urriolabeitia, Organometallics 2003, 22, 4910.
50. J. Bravo, C. Cativiela, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, J. Organomet. Chem. 2002, 650, 157.
51. L. R. Falvello, S. Fernández, R. Navarro, I. Pascual, E. P. Urriolabeitia, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 763.
52. J. Spencer, M. Pfeffer, N. Kyritsakas, J. Fischer, Organometallics 1995, 14, 2214.
53. I. Bar, J. Bernstein, Acta Crystallogr., Sect. B 1980, 36, 1962.
54. F. López-Ortiz, E. Peláez-Arango, F. Palacios, J. Barluenga, S. García-Granda, B. Tejerina, A. García-Fernández, J. Org. Chem. 1994, 59, 1984. See also references cited in ref. 30.
55. J. Vicente, J. A. Abad, E. Martínez-Viviente, P.G. Jones, Organometallics 2002, 21, 4454.
56. J. Vicente, A. Areas, D. Bautista, P. G. Jones, Organometallics 1997, 16, 2127.
57. J. Vicente, J. A. Abad, A. D. Frankland, M. C. Ramírez de Arellano, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3066.
58. A. J. Deeming, I. P. Rothwell, M. B. Hursthouse, L. New, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1490.
59. A. D. Ryabov, G. M. Kazankov, A. K. Yatsimirsky, L. G. Kuz'mina, D. Y. Burtseva, N. V. Dvortsova, V. A. Polyakov, Inorg. Chem. 1992, 31, 3083.
60. F. Maassarani, M. Pfeffer, G. Le Borgne, D. Grandjean, Organometallics 1986, 5, 1511.
61. J. Forniés, R. Navarro, M. Tomás, E. P. Uniolabeitia, Organometallics 1993, 12, 940.
62. J. Forniés, R. Navarro, E. P. Uniolabeitia, J. Organomel. Chem. 1990, 390, 257.
63. C. Cativiela, L. R. Falvello, J. C. Ginés, R. Navarro, E. P. Uniolabeitia, New J. Chem. 2001, 25, 344.
64. C. Baleizão, A. Corma, H. Garcĩa, A. Leyva, Chem. Commun. 2003, 606.
65. F. R. Roca, C. J. Richards, Chem. Commun. 2003, 3002.
66. R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, S. J. Coles, T. Gelbrich, M. B. Hursthouse, V. J. M. Scordia, Dalton Trans. 2003, 3350.
67. Q. Yao, E. P. Kinney, C. Zheng, Org. Lett. 2004, 6, 2997.
68. Z. Xiong, N. Wang, M. Dai, A. Li, J. Chen, Z. Yang, Org. Lett. 2004. 6, 3337.
69. M. R. Eberhard, Org. Lett. 2004, 6, 2125 and references cited therein.
70. S. S. Pröckl, W. Kleist, M. A. Gruber, K. Köhler, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1881.
71. N. Tsoureas, A. A. Danopoulos, A. A. D. Tulloch, M. E. Light, Organometallics 2003, 22, 4750.
72. C. M. Crawforth, S. Burling, I. J. S. Fairlamb, R. J. K. Taylor, A. C. Whitwood, Chem. Commun. 2003, 2194.
73. M. Dams, D. E. De Vos, S. Celen, P. A. Jacobs, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3512.
74. S. G. Fiddy, J. Evans, M. A. Newton, T. Neisius, R. P. Tooze, R. Oldman. Chem. Commun. 2003, 2682.
75. B. Clique, C. H. Fabritius, C. Couturier, N. Monteiro, G. Balme. Chem. Commun. 2003, 272.
76. J. Evans, L. O'Neill, V. Kambhampati, G. Rayner, S. Turin, A. Genge, A. J. Dent, T. Neisius, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2207.
77. I. W. Davies, L. Matty, D. L. Hughes, P. J. Reider, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10 139.
78. C. Rocaboy, J. A. Gladysz, Org. Lett. 2002, 4, 1993.
79. M. T. Reetz, E. Westermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 165.
80. M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, S. Villarroya, Organometallics 2001, 20, 4524.
81. J. Le Bars, U. Specht, J. S. Bradley, D.G. Blackmond, Langmuir 1999, 15, 7621.
82. D. R. Anton, R. H. Crabtree, Organometallics 1983, 2, 855.
83. P. Foley, R. DiCosimo, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6713.
84. Y. Na, S. Park, S. B. Han, H. Han, S. Ko, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 250.
85. W. C. Wolsey, J. Chem. Educ. 1973, 50, A335.
86. SAINT Version 5.0; Bruker Analytical X-ray Systems, Madison, WI, 1995.
87. G. M. Sheldrick, SADABS: Empirical absorption correction program; University of Göttingen, 1996.
88. SHELXS-86: G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467.
89. G. M. Sheldrick, SHELXL-97: FORTRAN program for the refinement of crystal structures from diffraction data; Göttingen University, 1997. Molecular graphics were produced using the commercial package SHELXTL-PLUS, Release 5.05/ V; Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc.: Madison, WI, 1996.