Novel chiral and achiral NCN pincer complexes based on 1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzene

Organometallics

Volumn 22, Issue 3, 2003, Pages 541-547

  Díez Barra, Enrique ^a   Guerra, Javier ^a   López Solera, Isabel ^a   Merino, Sonia ^a   Rodríguez López, Julián ^a   Sánchez Verdú, Prado ^a   Tejeda, Juan ^a  

^a UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM ACETATE; TRIAZOLE; TRIAZOLYMETHYLBENZENE DERIVATIVES;

BENZENE; COMPLEXATION; CONFORMATIONS; DERIVATIVES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANOMETALLICS;

EID: 0037416025     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020764i     Document Type: Article

References (46)

1. van Koten, G. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1681.
2. Albretch, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750.
3. Gründemann, S.; Albrecht, M.; Loch, J. A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2001, 20, 5485.
4. (a) Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 201.
5. (b) Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tizzard, G. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Hay-Motherwell, R. S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2001, 1270.
6. Amoedo, A.; Grana, M.; Martinez, J.; Pereira, T.; Lopez-Torres, M.; Fernández, A.; Fernández, J. J.; Vila, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 613.
7. (a) Gibson, V. C.; Humphries, M. J.; Tellmann, K. P.; Wass, D. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2001, 2252.
8. (b) Peters, J. C.; Harkins, S. B.; Brown, S. D.; Day, M. W. Inorg. Chem. 2001, 40, 5083.
9. (a) Rodríguez, G.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 46.
10. (b) Brandts, J. A. M.; Gossage, R. A.; Boersma, J.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1999, 18, 2642.
11. (c) Albrecht, M.; Kocks, B. M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 271.
12. (d) Dijkstra, H. P.; Meijer, M. D.; Patel, J.; Kreiter, R.; van Klink, G. P. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Canty, A. J.; van Koten, G. Organometallics 2001, 20, 3159.
13. (e) Kleij, A. W.; Gossage, R. A.; Klein Gebbink, R. J. M.; Brinkmann, N.; Reijerse, E. J.; Kragl, U.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12112.
14. (f) Hartshorn, C. M.; Steel, P. J. Organometallics 1998, 17, 3487.
15. (g) Kamalesh Babu, R. P.; McDonald, R.; Decker, S. A.; Klobukowski, M.; Cavell, R. G. Organometallics 1999, 18, 4226.
16. (a) Gusev, D. G.; Maxwell, T.; Dolgushin, F. M.; Lyssenko, M.; Lough, A. J. Organometallics 2002, 21, 1095.
17. (b) Hughes, R. P.; Williamson, A.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. Organometallics 2001, 20, 4741.
18. (d) Ohff, M.; Ohff, A.; van der Boom, M. E.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11686.
19. Hermann, D.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Shimon, L. J. W, Milstein, D. Organometallics 2002, 21, 812.
20. Sundermann, A.; Uzan, O.; Martin, J. M. L. Organometallics 2001, 20, 1783.
21. Mehring, M.; Schürmann, M.; Jurkschat, K. Organometallics 1998, 17, 1227.
22. (a) Evans, D. R.; Huang, M.; Seganish, W. M.; Fettinger, J. C.; Williams, T. L. Organometallics 2002, 21, 893.
23. (b) Pollino, J. M.; Weck, M. Org. Lett. 2002, 4, 753.
24. (c) Friggeri, A.; van Manen, H.-J.; Auletta, T.; Li, X.-M.; Zapotoczny, S.; Schönherr, H.; Vancso, G. J.; Huskens, J.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6388.
25. (d) van Manen, H. J.; Nakashima, K.; Shinkai, S.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2533.
26. (e) Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Liu, Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9531.
27. (f) Huck, W. T. S.; Prins, L. J.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; van Veggel, F. C. J. M.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6240.
28. (g) Loeb, S. J.; Shimizu, G.; Wisner, J. A. Organometallics 1998, 17, 2324.
29. Chessa, G.; Canovese, L.; Gemelli, L.; Visentin, F.; Seraglia, R. Tetrahedron 2001, 57, 8875.
30. Doux, M.; Bouet, C.; Mézailles, N.; Richard, L.; Le Floch, P. Organometallics 2002, 21, 2785.
31. Rodríguez, G.; Albrecht, M.; Schoenmaker, J.; Ford, A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5127.
32. Gerisch, M.; Krumper, J. R.; Bergman, R. G.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5818.
33. Farrington, E. J.; Martinez Viviente, E.; Scott Williams, B.; van Koten, G.; Brown, J. M. Chem. Commun. 2002, 308.
34. Bertrand, G.; Díez-Barra, E.; Fernández-Baeza, J.; Gornitzka, H.; Moreno, A.; Otero, A.; Rodríguez-Curiel, R. I.; Tejeda, J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1965.
35. (a) Duchêne, K. H.; Vögtle, F. Synthesis 1986, 659.
36. (b) Rukavishnikov, A. V.; Phadke, A.; Lee, M. D.; LaMunyon, D. H.; Petukhov, P. A.; Keana, J. F. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6353.
37. Torres, J.; Lavandera, J. L.; Cabildo, P.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Heterocyclic Chem. 1988, 25, 771.
38. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond, 3rd ed.; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1960.
39. For arrangement of Ph-Pd-I see: (a) Spee, M. P. B.; Ader, B.; Steenwinkel, P.; Kooijman, H,; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2000, 598, 24.
40. (b) Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramírez de Arellano, M. C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3066.
41. (c) Denmark, S. E.; Stavenger, R. A.; Faucher, A.-M.; Edwards, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 3375.
42. Davidson, M. G.; Lambert, C.; López-Solera, I.; Raithby, P. R.; Snaith, R. Inorg. Chem. 1995, 34, 3765.
43. Abraham, R. J.; Fisher, J.; Loftus, P. Introduction to NMR Spectroscopy; John Wiley & Sons: New York, 1988, reprinted in July 1990; p 196.
44. Cuberes, M. R.; Moreno-Mañas, M.; Trius, A. Synthesis 1985, 302.
45. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467.
46. Sheldrick, G. M. Program for the Refinement of Crystal Structures from Diffraction Data; University of Göttingen: Göttingen Germany, 1997.