Mono(NCN-pincer palladium)-metalloporphyrin catalysts: Evidence for supramolecular bimetallic catalysis

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 27, 2010, Pages 6198-6216

  Suijkerbuijk, Bart M J M ^a   Schamhart, Daniël J ^a   Kooijman, Huub ^b   Spek, Anthony L ^b   Van Koten, Gerard ^a   Klein Gebbink, Robertus J M ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIMETALLIC CATALYSIS; CATALYTIC ACTIVITY; CATALYTIC PROPERTIES; CENTRAL METALS; DITOPIC LIGANDS; DUAL CATALYSIS; ELECTRON DENSITIES; LEWIS ACID CATALYSTS; METALATIONS; METALLOPORPHYRINS; METHOXYMETHYL; METHYL VINYL KETONES; MICHAEL ADDITIONS; NMR SPECTROSCOPY; P-TOLYL; PD COMPLEX; PINCER-TYPE LIGAND; PORPHYRIN COMPLEXES; RATE ENHANCEMENT; SITE SELECTIVE; SUBSTRATE COMPLEXES; SUPRAMOLECULAR AGGREGATION; SYNTHETIC ROUTES; TARGET COMPOUND; TETRAPHENYL PORPHYRINS;

ADDITION REACTIONS; ALDEHYDES; CATALYSIS; CATALYSTS; CONDENSATION REACTIONS; DYES; KETONES; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PLATINUM; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZINC;

PORPHYRINS;

BENZALDEHYDE; BENZALDEHYDE DERIVATIVE; COORDINATION COMPOUND; LIGAND; PALLADIUM; PORPHYRIN; PYRROLE DERIVATIVE; TETRAPHENYLPORPHYRIN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZALDEHYDES; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; MOLECULAR CONFORMATION; PALLADIUM; PORPHYRINS; PYRROLES;

EID: 77954285842     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b925236n     Document Type: Article

References (112)

1. M. Albrecht G. van Koten Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3750 3781
2. J. Kjellgren H. Sundén K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2004 126 474 475
3. V. J. Olsson S. Sebelius N. Selander K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4588 4589
4. S. Sebelius V. J. Olsson O. A. Wallner K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8150
5. N. Selander S. Sebelius C. Estay K. J. Szabó Eur. J. Org. Chem. 2006 4085 4087
6. J. T. Singleton Tetrahedron 2003 59 1837 1857
7. N. Solin J. Kjellgren K. J. Szabó Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3656 3658
8. N. Solin J. Kjellgren K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7026 7033
9. M. E. Van Der Boom D. Milstein Chem. Rev. 2003 103 1759 1792
10. O. A. Wallner K. J. Szabó Org. Lett. 2004 6 1829 1831
11. O. A. Wallner K. J. Szabó J. Org. Chem. 2005 70 9215 9221
12. W. C. Yount H. Juwarker S. L. Craig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15302 15303
13. J. M. Pollino M. Weck Chem. Soc. Rev. 2005 34 193 207
14. H. P. Dijkstra A. Chuchuryukin B. M. J. M. Suijkerbuijk G. P. M. van Klink A. M. Mills A. L. Spek G. van Koten Adv. Synth. Catal. 2002 344 771 780
15. A. V. Chuchuryukin H. P. Dijkstra B. M. J. M. Suijkerbuijk R. J. M. Klein Gebbink G. P. M. van Klink A. M. Mills A. L. Spek G. van Koten Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 228 230
16. A. V. Chuchuryukin P. A. Chase H. P. Dijkstra B. M. J. M. Suijkerbuijk A. M. Mills A. L. Spek G. P. M. van Klink G. van Koten Adv. Synth. Catal. 2005 347 447 462
17. W. T. S. Huck L. J. Prins R. H. Fokkens N. M. M. Nibbering F. C. J. M. van Veggel D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6240 6246
18. W. T. S. Huck F. C. J. M. van Veggel D. N. Reinhoudt Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1213 1215
19. G. van Koten Pure Appl. Chem. 1989 61 1681 1694
20. M. Albrecht R. A. Gossage M. Lutz A. L. Spek G. van Koten Chem.-Eur. J. 2000 6 1431 1445
21. M. Albrecht M. Lutz A. L. Spek G. van Koten Nature 2000 406 970 974
22. M. Albrecht G. Rodríguez J. Schoenmaker G. van Koten Org. Lett. 2000 2 3461 3464
23. D. Beccati K. M. Halkes G. D. Batema G. Guillena A. Carvalho de Souza G. van Koten J. P. Kamerling ChemBioChem 2005 6 1196 1203
24. L. A. van de Kuil H. Luitjes D. M. Grove J. W. Zwikker J. G. M. Van Der Linden A. M. Roelofsen L. W. Jenneskens W. Drenth G. van Koten Organometallics 1994 13 468 477
25. M. Q. Slagt G. Rodríguez M. M. P. Grutters R. J. M. Klein Gebbink W. Klopper L. W. Jenneskens M. Lutz A. L. Spek G. van Koten Chem.-Eur. J. 2004 10 1331 1344
26. M. Tromp J. A. van Bokhoven M. Q. Slagt R. J. M. Klein Gebbink G. van Koten D. E. Ramaker D. C. Koningsberger J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4090 4091
27. I. Göttker-Schnetmann M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9330 9338
28. I. Göttker-Schnetmann P. White M. Brookhart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1804 1811
29. J. Aydin N. Selander Szabó Tetrahedron Lett. 2006 47 8999 9001
30. J. S. Fossey C. J. Richards Organometallics 2004 23 367 373
31. B. M. J. M. Suijkerbuijk L. Shu R. J. M. Klein Gebbink A. D. Schlüter G. van Koten Organometallics 2003 22 4175 4177
32. B. M. J. M. Suijkerbuijk M. Q. Slagt R. J. M. Klein Gebbink M. Lutz A. L. Spek G. van Koten Tetrahedron Lett. 2002 43 6565 6568
33. H. P. Dijkstra C. A. Kruithof N. Ronde R. van de Coevering D. J. Ramón D. Vogt G. P. M. van Klink G. van Koten J. Org. Chem. 2003 68 675 685
34. H. P. Dijkstra M. D. Meijer J. Patel R. Kreiter G. P. M. van Klink M. Lutz A. L. Spek A. J. Canty G. van Koten Organometallics 2001 20 3159 3168
35. H. P. Dijkstra P. Steenwinkel D. M. Grove M. Lutz A. L. Spek G. van Koten Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2185 2187
36. D. E. Bergbreiter P. L. Osburn A. Wilson E. M. Sink J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9058 9064
37. W. T. S. Huck F. C. J. M. van Veggel B. L. Kropman D. H. A. Blank E. G. Keim M. M. A. Smithers D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8293 8294
38. J. M. Pollino L. P. Stubbs M. Weck Macromolecules 2003 36 2230 2234
39. J. M. Pollino L. P. Stubbs M. Weck J. Am. Chem. Soc. 2004 126 563 567
40. J. M. Pollino M. Weck Synthesis 2002 1277 1285
41. A. W. Kleij R. A. Gossage J. T. B. H. Jastrzebski J. Boersma G. van Koten Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 176 178
42. A. W. Kleij R. A. Gossage R. J. M. Klein Gebbink N. Brinkmann E. J. Reijerse U. Kragl M. Lutz A. L. Spek G. van Koten J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12112 12124
43. A. Friggeri H.-J. van Manen T. Auletta X.-M. Li S. Zapotoczny H. Schönherr G. J. Vancso J. Huskens F. C. J. M. van Veggel D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6388 6395
44. H.-J. van Manen R. H. Fokkens F. C. J. M. van Veggel D. N. Reinhoudt Eur. J. Org. Chem. 2002 3189 3197
45. J. W. J. Knapen A. W. Van Der Made J. C. de Wilde P. W. N. M. van Leeuwen P. Wijkens D. M. Grove G. van Koten Nature 1994 372 659 665
46. M. D. Meijer N. Ronde D. Vogt G. P. M. van Klink G. van Koten Organometallics 2001 20 3993 4000
47. R. van de Coevering M. Kuil R. J. M. Klein Gebbink G. van Koten Chem. Commun. 2002 1636 1637
48. N. C. Mehendale J. R. A. Sietsma K. P. de Jong C. A. van Walree R. J. M. Klein Gebbink G. van Koten Adv. Synth. Catal. 2007 349 2619 2630
49. P. O'Leary C. A. van Walree N. C. Mehendale J. Sumerel D. E. Morse W. C. Kaska G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Dalton Trans. 2009 4289 4291
50. S. A. Bonnet J. Li M. A. Siegler L. S. von Chrzanowski A. L. Spek G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Chem.-Eur. J. 2009 15 3340 3343
51. S. A. Bonnet M. Lutz A. L. Spek G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Organometallics 2008 27 159 162
52. S. A. Bonnet J. H. van Lenthe M. A. Siegler A. L. Spek G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Organometallics 2009 28 2325 2333
53. M. Q. Slagt R. J. M. Klein Gebbink M. Lutz A. L. Spek G. van Koten J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2591 2592
54. M. Gagliardo D. J. M. Snelders P. A. Chase R. J. M. Klein Gebbink G. P. M. van Klink G. van Koten Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8558 8573
55. D. Dolphin, The Porphyrins, Academic Press, Inc., New York, 1978
56. K. M. Smith, Porphyrins and Metalloporphyrins, Elsevier Scientific Publishing Company, Amsterdam, 1975
57. M. Gouterman, in The Porphyrins, ed., D. Dolphin,, Academic Press, Inc., New York, Editon edn, 1978, vol. 3
58. J. W. Buchler, Static Coordination Chemistry of Metalloporphyrins, Elsevier Scientific Publishing Company, Amsterdam, 1975
59. B. M. J. M. Suijkerbuijk D. M. Tooke M. Lutz A. L. Spek L. W. Jenneskens G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink J. Org. Chem. 2010 75 1534 1549
60. B. M. J. M. Suijkerbuijk S. D. Herreras Mártinez G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Organometallics 2008 27 534 542
61. A. D. Adler F. R. Longo J. D. Finarelli J. Goldmacher J. Assour L. Korsakoff J. Org. Chem. 1967 32 476
62. B. M. J. M. Suijkerbuijk M. Lutz A. L. Spek G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Org. Lett. 2004 6 3023 3026
63. T. R. Janson and J. J. Katz, in The Porphyrins, ed., D. Dolphin,, Academic Press, Inc. Ltd., London, Editon edn, 1979
64. N. Jux Org. Lett. 2000 2 2129 2132
65. J. S. Lindsey J. N. Woodford Inorg. Chem. 1995 34 1063 1069
66. K. Padmaja L. Wei J. S. Lindsey D. F. Bocian J. Org. Chem. 2005 70 7972 7978
67. K. M. Kadish L. R. Shiue Inorg. Chem. 1982 21 1112 1115
68. C. B. Storm A. H. Corwin R. R. Arellano M. Martz R. Weintraub J. Am. Chem. Soc. 1966 88 2525 2532
69. A. Satake Y. Kobuke Tetrahedron 2005 61 13 41
70. V. McKee G. A. Rodley Inorg. Chim. Acta 1988 151 233 236
71. G. Wu A. Wong S. Wang Can. J. Chem. 2003 81 275 283
72. V. McKee C. C. Ong G. A. Rodley Inorg. Chem. 1984 23 4242
73. J. A. Shelnutt X.-Z. Song J.-G. Ma W. Jentzen C. J. Medforth Chem. Soc. Rev. 1998 27 31 41
74. J. R. L. Priqueler I. S. Butler F. D. Rochon Appl. Spectrosc. Rev. 2006 41 185 226
75. J.-H. Fuhrhop, in Porphyrins and Metalloporphyrins, ed., K. M. Smith,, Elsevier Scientific Publishing Company, Amsterdam, Editon edn, 1975, pp. 601-603
76. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
77. M. A. Stark G. Jones C. J. Richards Organometallics 2000 19 1282 1291
78. M. A. Stark C. J. Richards Tetrahedron Lett. 1997 38 5881 5884
79. H. P. Dijkstra M. Q. Slagt A. McDonald C. A. Kruithof R. Kreiter A. M. Mills M. Lutz A. L. Spek W. Klopper G. P. M. van Klink G. van Koten Eur. J. Inorg. Chem. 2003 830 838
80. J. S. Fossey C. J. Richards Organometallics 2002 21 5259 5264
81. M. Q. Slagt S.-E. Stiriba R. J. M. Klein Gebbink H. Kautz H. Frey G. van Koten Macromolecules 2002 35 5734 5737
82. K. Takenaka Y. Uozumi Org. Lett. 2004 6 1833 1835
83. H. P. Dijkstra N. Ronde G. P. M. van Klink D. Vogt G. van Koten Adv. Synth. Catal. 2003 345 364 369
84. D. M. Grove G. van Koten J. N. Louwen J. G. Noltes A. L. Spek H. J. C. Ubbels J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6609 6616
85. T. Ozawa A. Hanaki J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985 1513 1516
86. G. Lipiner I. Willner Z. Aizenshtat Nouv. J. Chim. 1986 10 91 92
87. J. A. Johnson D. A. Evans Acc. Chem. Res. 2000 33 325 335
88. M. Sawamura M. Sudoh Y. Ito J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3309 3310
89. G. M. Sammis H. Danjo E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9928 9929
90. S. Jautze R. Peters Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9284 9288
91. E. K. Van Den Beuken B. L. Feringa Tetrahedron 1998 54 12985 13011
92. R. Breinbauer E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3604 3607
93. R. G. Konsler J. Karl E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10780 10781
94. J. E. Huheey, E. A. Keiter and R. L. Keiter, Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity, Harper Collins College Publishers, New York, 1993
95. R. G. Pearson, Chemical Hardness, Wiley-VCH, Verlag GmbH, Weinheim, 1997
96. M. H. Chisholm J. Gallucci K. Phomphrai Inorg. Chem. 2002 41 2785 2794
97. M. H. Chisholm J. Gallucci K. Phomphrai Inorg. Chem. 2005 44 8004 8010
98. T. Dudev J. A. Cowan C. Lim J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7665 7673
99. G. Proni G. Pescitelli X. Huang K. Nakanishi N. Berova J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12914 12927
100. J. V. Nardo J. H. Dawson Inorg. Chim. Acta 1986 123 9 13
101. J. M. Lintuluoto V. V. Borovkov Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13676 13677
102. T. V. Duncan I. V. Rubtsov H. T. Uyeda M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9474 9475
103. H. T. Uyeda Y. Zhao K. Wostyn I. Asselberghs K. Clays A. Persoons M. J. Therien J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13806 13813
104. V. S.-Y. Lin S. G. DiMagno M. J. Therien Science 1994 264 1105 1111
105. S. Komiya, Synthesis of Organometallic Compounds, Wiley, Winchester, 1997
106. A. Keasey B. E. Mann A. Yates P. M. Maitlis J. Organomet. Chem. 1978 152 117 123
107. S. J. Shaw S. Shanmugaathasan O. J. Clarke R. W. Boyle A. G. Osborne C. E. Edwards J. Porphyrins Phthalocyanines 2001 5 575 581
108. Z. Otwinowski and W. Minor, in Methods in Enzymology, Academic Press, New York, Editon edn, 1997, vol. 276, pp. 307-326
109. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7 13
110. G. M. Sheldrick, SHELXS-86, University of Göttingen, Germany, 1986
111. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Göttingen, Germany, 1997
112. B. M. J. M. Suijkerbuijk D. M. Tooke A. L. Spek G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Chem.-Asian J. 2007 2 889 903