Investigating the dearomative rearrangement of biaryl phosphine-ligated Pd(II) complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 48, 2012, Pages 19922-19934

  Milner, Phillip J ^a   Maimone, Thomas J ^a,b   Su, Mingjuan ^a   Chen, Jiahao ^a   Müller, Peter ^a   Buchwald, Stephen L ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL GROUP;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

HALIDE; PALLADIUM COMPLEX; PHOSPHINE;

AROMATIZATION; ARTICLE; CALIBRATION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; LIGAND BINDING; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION;

COORDINATION COMPLEXES; KINETICS; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; PALLADIUM; PHOSPHINES; THERMODYNAMICS;

EID: 84870679929     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja310351e     Document Type: Article

References (95)

1. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461
2. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073
3. Han, C.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7532
4. Martin, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3844
5. Martin, R.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 4561
6. Martin, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7236
7. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27
8. Salvi, L.; Davis, N. R.; Ali, S. Z.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 170
9. Wu, X.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9943
10. Burgos, C. H.; Barder, T. E.; Huang, X.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4321
11. Cho, E. J.; Senecal, T. D.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L. Science 2010, 328, 1679
12. Watson, D. A.; Su, M.; Teverovskiy, G.; Zhang, Y.; García- Fortanet, J.; Kinzel, T.; Buchwald, S. L. Science 2009, 325, 1661
13. Noel, T.; Maimone, T. J.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8900
14. Pan, J.; Wang, X.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2011, 13, 4974
15. Shen, X.; Hyde, A. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14076
16. Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369
17. Thaler, T.; Haag, B.; Gavryushin, A.; Schober, K.; Hartmann, E.; Gschwind, R. M.; Zipse, H.; Mayer, P.; Knochel, P. Nat. Chem. 2010, 2, 125
18. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685
19. Oberli, M. A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 4606
20. Cook, M.; McLaughlin, M. Chem. Commun. 2011, 47, 11104
21. Tundel, R.; Ikawa, T.; Altman, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6523
22. Nguyen, H. N.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818
23. Stolley, R. M.; Guo, W.; Louie, J. Org. Lett. 2012, 14, 322
24. Cho, E. J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2011, 13, 6552
25. Rosen, B. R.; Ruble, J. C.; Beauchamp, T. J.; Navarro, A. Org. Lett. 2011, 13, 2564
26. Shekhar, S.; Dunn, T. B.; Kotecki, B. J.; Montavon, D. K.; Cullen, S. C. J. Org. Chem. 2011, 76, 4552
27. Bhagwanth, S.; Waterson, A. G.; Adjabeng, G. M.; Hornberger, K. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 4634
28. Anderson, K. W.; Tundel, R. E.; Ikawa, T.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10694
29. Ueda, S.; Su, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 700
30. Ueda, S.; Su, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8944
31. Fors, B. P.; Watson, D. A.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552
32. Vinogradova, E. V.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11132
33. McGowan, M. A.; McAvoy, C. Z.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 3800
34. Rosenberg, A. J.; Zhao, J.; Clark, D. A. Org. Lett. 2012, 14, 1764
35. McGowan, M. A.; Henderson, J. A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 1432
36. Breitler, S.; Oldenhuis, N. J.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2011, 13, 3262
37. Dooleweerdt, K.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2010, 12, 2350
38. Maimone, T. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9990
39. Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12898
40. Fors, B. P.; Dooleweerdt, K.; Zeng, Q.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2009, 65, 6576
41. Su, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4710
42. Pérez-Galán, P.; Delpont, N.; Herrero-Gómez, E.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 5324
43. Christmann, U.; Pantazis, D. A.; Benet-Buchholz, J.; McGrady, J. E.; Maseras, F.; Vilar, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6376
44. Barder, T. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 898
45. Christmann, U.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2004, 1294
46. Maimone, T. J.; Milner, P. J.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Takase, M. K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18106
47. Nielsen, D. K.; Doyle, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6056
48. Allgeier, A. M.; Shaw, B. J.; Hwang, T.-L.; Milne, J. E.; Tedrow, J. S.; Wilde, C. N. Organometallics 2012, 31, 519
49. Pape, A. R.; Kaliappan, K. P.; Kündig, E. P. Chem. Rev. 2000, 100, 2917
50. Chordia, M. D.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc 2000, 122, 725
51. Pearson, A. J. Science 1984, 223, 895
52. Yin, B.; Cai, C.; Zeng, G.; Zhang, R.; Li, X.; Jiang, H. Org. Lett. 2012, 14, 1098
53. Ariafard, A.; Tabatabaie, E. S.; Monfared, A. T.; Assar, S. H. A.; Hyland, C. J. T.; Yates, B. F. Organometallics 2012, 31, 1680
54. Ren, Y.; Jia, J.; Zhang, T.-T.; Wu, H.-S.; Liu, W. Organometallics 2012, 31, 1168
55. Zhang, S.; Wang, Y.; Feng, X.; Bao, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5492
56. Rousseaux, S.; García-Fortanet, J.; Del Aguila Sanchez, M. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9282
57. Feller, M.; Ben-Ari, E.; Iron, M. A.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon; Konstantinovski, L.; Milstein, D. Inorg. Chem. 2010, 49, 1615
58. García-Fortanet, J.; Kessler, F.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6676
59. Song, D.; Sliwowski, K.; Pang, J.; Wang, S. Organometallics 2002, 21, 4978
60. Bao, M.; Nakamura, H.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 759
61. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
62. García-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echaverren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066
63. Lane, B. S.; Brown, M. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8050
64. Park, C.-H.; Ryabova, V.; Seregin, I. V.; Sromek, A. W.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6, 1159
65. Glover, B.; Harvey, K. A.; Liu, B.; Sharp, M. J.; Tymoschenko, M. F. Org. Lett. 2003, 5, 301
66. Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084
67. Toyota, M.; Ilangovan, A.; Okamoto, R.; Masaki, T.; Arakawa, M.; Ihara, M. Org. Lett. 2002, 4, 4293
68. McClure, M. S.; Glover, B.; McSorley, E.; Millar, A.; Osterhout, M.; Roschangar, F. Org. Lett. 2001, 3, 1677
69. Chtchemelinine, A.; Rosa, D.; Orellana, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 9157
70. Satoh, T.; Miura, M. Top. Organomet. Chem. 2005, 14, 1
71. Terao, Y.; Wakui, H.; Nomoto, M.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5236
72. Terao, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10407
73. Youn, S. W.; Kim, B. S.; Jagdale, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11308
74. Zhao, P. J.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3124
75. Zhao, P. J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11618
76. Chen, O.; Lin, B.-L.; Fu, Y.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Res. Chem. Intermed. 2005, 31, 759
77. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009
78. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2
79. Portnoy, M.; Ben-David, Y.; Rousso, I.; Milstein, D. Organometallics 1994, 13, 3465
80. Brown, J. M.; Perez-Torrente, J. J.; Alcock, N. W.; Clase, H. J. Organometallics 1995, 14, 207-213
81. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165
82. Roy, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1232
83. Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15914
84. Barder, T. E.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. Organometallics 2007, 26, 2183
85. Biscoe, M. R.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7232
86. Burgo, C. H.; Barder, T. E.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4321
87. Yihan, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
88. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
89. Wadt, W. R.; Hay, P. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
90. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
91. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
92. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
93. Companion, A. L.; Komarynsky, M. A. J. Chem. Educ. 1964, 41, 257
94. For a second-row transition element such as Pd, electron correlation and spin-orbit effects are generally weak relative to crystal field splittings and so can be neglected. See: Figgis, B. N., Ligand Field Theory. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G.; Gillard, R. D.; McCleverty, J. A., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1987; Vol. 1, Chap. 6, pp 213-279.
95. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161