Homo- and heterodimetallic geminal dianions derived from the bis(phosphinimine) {Ph2P(NSiMe3)}2CH 2 and the alkali metals Li, Na, and K

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 13, 2008, Pages 3939-3953

  Hull, Katherine L ^a   Carmichael, Ian ^b   Noll, Bruce C ^a   Henderson, Kenneth W ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^b UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

Alkali metals; Carban ions; Dianions; Hyperconjugation; Natural bond orbital analysis

Indexed keywords

ALKALI METALS; CARBAN-IONS; DIANIONS; HYPERCONJUGATION; NATURAL BOND ORBITAL ANALYSIS;

EID: 53849118138     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701976     Document Type: Article

References (103)

1. K. Ziegler, K. Nagel, M. Patheiger, Z. Anorg. Allg. Chem. 1955, 282, 345-351.
2. a) P. A. Carney, I. C. Memco. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3788-3789;
3. b) R. West, P.C. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6156-6161;
4. c) G. A. Gornowicz, R. West, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1714-1720;
5. d) G. A. Gornowicz. R. West, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1720-1724;
6. e) W. Priester, R. West, T. L. Chwang, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8413-8421.
7. a) C. Chung, R. J. Lagow, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 1078-1079;
8. b) L. A. Shimp. R. J. Lagow, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1343-1344;
9. c) J. A. Morrison. C. Chung, R. J. Lagow, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5015-5017;
10. d) L. A. Shimp, R. J. Lagow, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2214-2216.
11. K. C. Eberly, H. E. Adams, J. Organomet. Chem. 1965, 3, 165-167.
12. P. L. Timms, Angew. Chem. 1975, 87, 295-299;
13. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 273-277.
14. a) I. Marek, J. F. Normant. Chem. Rev. 1996, 96, 3241-3267;
15. b) I. Marek. Chem. Rev. 2000, 100, 2887-2900;
16. c) J. F. Normant, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 640-644.
17. a) J. F. K. Müller, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 789-799;
18. b) C. Strohmann. D. Schildbach in The Chemistry of Organolithium Compounds (Eds.: Z. Rappoport, I. Marek) Chichester, Wiley, 2004, pp. 941.
19. J. B. Collins, J. D. Dill, E. D. Jemmis, Y. Apeloig, P. v. R. Schleyer, R. Seeger. J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5419-5427.
20. a) W. D. Laidig, H. F. Schaefer, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5972-5973;
21. b) E. D. Jemmis, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, J. Organomet. Chem. 1978, 154, 327-335;
22. c) S. M. Bachrach, A. Streitwieser, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5818-5824;
23. d) J. P. Ritchie, S. M. Bachrach, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5909-5916;
24. e) A. E. Alvarado-Swaisgood, Diss. Abstr. Int. B 1987,47, 4892.
25. J. A. Gurak. J. W. Chinn Jr., R. J. Lagow, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2637-2639.
26. J. A. Gurak, J. W. Chinn, Jr., R. J. Lagow, H. Steinfink, C. S. Yannoni, Inorg. Chem. 1984, 23, 3717-3720.
27. G. D. Slucky, M. M. Eddy, W. H. Harrison, R. Lagow, H. Kawa, D. E. Cox, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2425-2427.
28. T. Swanson, NBS Monogr. (U.S.) 1962, No. 25, 1.
29. R. Slackelberg, V. Quatram, Z. Phys. Chem. 1934 B27, 50-52.
30. K. L. Hull, B.C. Noll, K. W. Henderson, Organometalllcs 2006, 25, 4072-4074.
31. A. Kasani, R. P. Kamalesh Babu, R. McDonald, R. G. Cavell, Angew. Chem. 1999, 111, 1580-1582;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1483-1484.
33. C. M. Ong, D. W. Stephan, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2939-2940.
34. W. Zarges, M. Marsch, K. Harms, G. Boche, Chem. Ber. 1989, 122, 1307-1311.
35. G. Linti, A. Rodig, H. Pritzkow, Angew. Chem. 2002, 114, 4685-4687:
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4503-4506.
37. T. Cantat, L. Ricard, P. Le Floch, N. Mézailles, Organometallics 2006, 25, 4965-4976.
38. H.J. Gais, J. Vollhardt, H. Günther, D. Moskau, H.J. Lindner, S. Braun, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 978-980.
39. J. F. K. Müller, M. Neuburger, B. Spingler. Angew. Chem. 1999, 111, 3766-3769:
40. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3549-3552.
41. J. F. K. Müller, M. Neuburger, B. Spingler. Angew. Chem. 1999, 111, 97-99;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 92-94.
43. A. Muller, B. Neumuller, K. Dehnicke, J. Magull. D. Fenske, Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 1306-1310.
44. W. Uhl, M. Layh, W. Massa, Chem. Ber. 1991, 124, 1511-1516.
45. a) K. W. Henderson, A. R. Kennedy, A. E. McKeown, D. S. Stra-chan, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 4348-4353:
46. b) K. W. Henderson, A. R. Kennedy. D. J. MacDougall, D. Shanks, Organometal-lics 2002, 21, 606-616;
47. c) K. W. Henderson. A. R. Kennedy, D. J. MacDougall. Inorg. Chem. 2003, 42, 2736-2741;
48. d) D. J. MacDougall. A. R. Kennedy, B. C. Noll, K. W. Henderson, Dalton Trans. 2005, 2084-2091.
49. P. J. Crowley, M. R. Leach, O. Meth-Cohn. B. J. Wakefield, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2909-2912.
50. W. Zarges. M. Marsch, K. Harms, G. Boche, Angew. Chem. 1989, 101, 1424-1425;
51. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1392-1394.
52. a) J. B. Collins, J. D. Dill, E. D. Jemmis, Y. Apeloig, P. v. R. Schleyer, R. Seeger. J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5419-5427;
53. b) A. Mavridis, J. F. Harrison, J. F. Liebman, J. Phys. Chem. 1984, 88, 4973-4978;
54. c) X. E. Zheng, Z. Z. Wang, A. C. Tang, J. Mol. Struct. (Theochem.) 1999, 492, 105-111.
55. C. M. Thomson, Dianion Chemistry in Organic Synthesis, CRC Press, Boca Raton, 1994.
56. A. Müller, M. Möhlen, B. Neumüller, N. Faza, W. Massa, K. Deh-nicke, Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 1748-1751.
57. K. Aparna, R. McDonald, M. Ferguson, R. G. Cavell, Organometallics 1999, 18, 4241-4243.
58. W. P. Leung, Z. X. Wang, H. W. Li, T. C. W. Mak. Angew. Chem. 2001. 113, 2569-2571;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2501-2503.
60. A. Kasani, R. McDonald, R. G. Cavell, Chem. Commun., 1999, 1993-1994.
61. T. Bollwein. M. Westerhausen, A. Pfitzner, Z. Naturforsch. B 2003. 58 493-495.
62. M. Fang, N. D. Jones, R. Lukowski. J. Tjathas, M. J. Ferguson, R. G. Cavell, Angew. Chem. 2006, 118, 3169-3173:
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3097-3101.
64. N. D. Jones. G. Lin, R. A. Gossage, R. McDonald, R. G. Cavell, Organometallics 2003, 22, 2832-2841.
65. R. G. Cavell, R. P. K. Babu, A. Kasani, R. McDonald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5805-5806.
66. a) M. T. Gamer, M. Rastatter, P. W. Roesky, Z. Anorg. Allg. Chem. 2002. 628, 2269-2272:
67. b) M.T. Gamer, P. W. Roesky, Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 877-881.
68. K. Aparna, M. Ferguson, R. G. Cavell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 726-727.
69. R. P. Kamalesh Babu, R. McDonald, R. G. Cavell, Organometallics 2000, 19, 3462-3465.
70. W. P. Leung, C. W. So, Z. X. Wang, T. C. W. Mak, Chem. Commun. 2003, 248-249.
71. W. P. Leung, C. W. So, Z. X. Wang, J. Z. Wang, T. C. W. Mak, Orga-nometallics 2003, 22, 4305-4311.
72. W. P. Leung, C. W. So, K. W. Kan, H. S. Chan, T. C. W. Mak, Inorg. Chem. 2005, 44, 7286-7288.
73. a) L. Orzechowski. G. Jansen, S. Harder, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14676-14684;
74. b) L. Orzechowski, S. Harder, Organometallics 2007, 26, 2144-2148.
75. L. Orzechowski, S. Harder, Organometallics 2007, 26, 5501 - 5506.
76. a) R. P. Kamalesh Babu, K. Aparna. R. McDonald,. R. G. Cavell, Inorg. Chem. 2000, 39, 4981-4984;
77. b) R. P. Kamalesh Babu, A. Kasani, R. McDonald, R. Cavell, Organometallics 2001, 20, 1451-1455.
78. L. Lochmann, J. Pospišil, D. Lim, Tetrahedron Lett. 1966, 7. 257-262.
79. T. R. Hoye, A. W. Aspaas, B. M. Eklov, T. D. Ryba,. Org. Lett. 2005, 7, 2205-2208.
80. a) T. Stey, D. Stalke in The Chemistry of Organolithium Compounds (Eds.: Z. Rappoport, S. Patai) New York. Wiley, 2004, Chapter 2;
81. b) E. Weiss, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1501-1523;
82. c) Lithium Chemistry, A Theoretical and Experimental Overview (Eds.: A. M. Sapse. P. v. R. Schleyer) New York. John Wiley & Sons. 1995.
83. For a discussion on cation-π interactions see: a) J.J. Morris, B.C. Noll, G. W. Honeyman, C. T. O'Hara. A. R. Kennedy, R. E. Mulvey, K. W. Henderson, Chem. Eur. J., 2007, 13, 4418-4432;
84. b) J. B. Ran dazzo, J. J. Morris, K. W. Henderson, Main Group Chem. 2006, 5, 215-220.
85. C. Lambert, P. v. R. Schleyer, Angew. Chem. 1994, 106, 1187-1199;
86. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1129-1140.
87. M. Klobukowski, S. A. Decker, C. C. Lovallo, R. G. Cavell, THEO-CHEM 2001, 536, 189-194.
88. For a related study of monometalated iminophosphorane see: N. Kocher, D. Leusser, A. Murso, D. Stalke, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3622-3631.
89. W. Scherer, P. Sirsch, D. Shorokhov, G. S. McGrady, S. A. Mason, M. G. Gardiner, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2324-2334.
90. D. F. Shriver, M. A. Drezdzon Manipulation of Air Sensitive Compounds, New York John Wiley and Sons, 1986.
91. Bruker-Nonius AXS (2005). APEX2 and COSMO. Bruker-Nonius AXS, Madison, Wisconsin, USA.
92. G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 2004.
93. G. M. Sheldrick, SHELXTL. Bruker-Nonius AXS, Madison, Wisconsin, USA, 2001.
94. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H, Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, O.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Wallingford CT, 2004.
95. A. D Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
96. a) P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theo. Chim. Acta 1973, 28, 213-222;
97. b)M.M. Francl, W.J. Pietro, W.J. Hehre, J. S. Binkley, D.J. DeFrees, J. A. Pople, M. S. Gordon, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665;
98. c) V. A. Rassolov, J. A. Pople, M. A. Ratner, T. L. Windus, J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223-1229.
99. a) R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654;
100. b) J. P. Blaudeau, M. P. McGrath, L. A. Curtiss, L. Radom, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016-5021.
101. J. E. Carpenter, F. Weinhold, THEOCHEM 1988,169, 41-62.
102. a) A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073;
103. b) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.