Amino-imino adenine tautomerism induced by the cooperative effect between metal ion and H2O/NH3

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 46, 2012, Pages 13624-13636

  Ai, Hongqi ^a   Chen, Jinpeng ^a   Zhang, Chong ^b  

^a UNIVERSITY OF JINAN   (China)

^b LIAOCHENG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FREE ENERGY; ISOMERS; METAL IONS; NUCLEIC ACIDS;

AMINO-IMINO TAUTOMERIZATION; CO-OPERATIVE EFFECTS; CO-OPERATIVE SYSTEMS; MUTAGENIC PROPERTIES; NUCLEIC ACID BASIS; PREVENTION AND CONTROLS; TAUTOMERIZATION PROCESS; TAUTOMERIZATIONS;

METALS;

EID: 84870028464     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp308937k     Document Type: Article

References (72)

1. Dreyfus, M.; Dodin, G.; Bensaude, O.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2369-2377
2. Fogarasi, G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1381-1390
3. Ha, T.-K.; Keller, M. J.; Gunde, R.; Gunthard, H. H. J. Mol. Struct: THEOCHEM. 1996, 364, 161-181
4. Ha, T.-K.; Gunthard, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11939-11950
5. Ha, T.-K.; Keller, H. J.; Gunde, R.; Gunthard, H. H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6612-6623
6. Katritzky, A. R.; Karelson, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1561-1566
7. Kobayashi, R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10813-10817
8. Nir, E.; Janzen, C.; Imhof, P.; Kleinermanns, K.; De Vries, M. S. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4604-4611
9. Nir, E.; Kleinermanns, K.; Grace, L.; de Vries, M. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5106-5110
10. Piacenza, M.; Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 83-98
11. Plützer, C.; Kleinermanns, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4877-4882
12. Yang, Z.; Rodgers, M. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2749-2757
13. Szczesniak, M.; Szczepaniak, K.; Kwiatkowski, J. S.; KuBulat, K.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8319-8330
14. Salter, L. M.; Chaban, G. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4251-4256
15. Hanus, M.; Kabeláč, M.; Rejnek, J.; Ryjáček, F.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2087-2097
16. Trygubenko, S. A.; Bogdan, T. V.; Rueda, M.; Orozco, M.; Luque, F. J.; Šponer, J.; Slavíček, P.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4192-4203
17. Rejnek, J.; Hanus, M.; Kabeláč, M.; Ryjáček, F.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2006-2017
18. Hanus, M.; Ryjáček, F.; Kabeláč, M.; Kubař, T.; Bogdan, T. V.; Trygubenko, S. A.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7678-7688
19. Wu, R.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 569-580
20. Gu, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2744-2750
21. Kim, H. S.; Ahn, D. S.; Chung, S. Y.; Kim, S. K.; Lee, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8007-8012
22. Hu, X.; Li, H.; Liang, W.; Han, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5935-5944
23. Hu, X.; Li, H.; Liang, W.; Han, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12999-13007
24. Mennucci, B.; Toniolo, A.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4749-4757
25. Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5024-5032
26. Sukhanov, O. S.; Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Podolyan, Y.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2846-2852
27. Roitzsch, M.; Lippert, B. Inorg. Chem. 2004, 43, 5483-5485
28. Šponer, J.; Sabat, M.; Gorb, L.; Leszczynski, J.; Lippert, B.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7535-7544
29. Muňoz, J.; Sponer, J.; Hobza, P.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6051-6060
30. Lippert, B. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 487-516
31. Fonseca Guerra, C.; Bickelhaupt, F. M.; Saha, S.; Wang, F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4012-4020
32. Kabeláč, M.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14515-14523
33. Topal, M. D.; Fresco, J. R. Nature 1976, 263, 285-289
34. Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 1989, 93, 7078-7081
35. Kryachko, E. S.; Sabin, J. R. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 695-710
36. Holbrook, S. R.; Cheong, C.; Tinoco, I., Jr; Kim, S. H. Nature 1991, 353, 579-581
37. Shi, K.; Wahl, M.; Sundaralingam, M. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 2196-2201
38. Kryachko, E. S.; Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 9319-9324
39. Kryachko, E. S. Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 910-923
40. Harris, V. H.; Smith, C. L.; Jonathan Cummins, W.; Hamilton, A. L.; Adams, H.; Dickman, M.; Hornby, D. P.; Williams, D. M. J. Mol. Biol. 2003, 326, 1389-1401
41. Florián, J.; Leszczyński, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3010-3017
42. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10272-10279
43. Rodgers, M. T.; Armentrout, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2678-2691
44. Florian, J.; Hrouda, V.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1457-1460
45. Burnouf, D.; Duane, M.; Fuchs, R. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 3758-3762
46. Zamora, F.; Kunsman, M.; Sabat, M.; Lippert, B. Inorg. Chem. 1997, 36, 1583-1587
47. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12480-12490
48. Šponer, J.; Šponer, J. E.; Gorb, L.; Leszczynski, J.; Lippert, B. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11406-11413
49. Rodgers, M. T.; Armentrout, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8548-8558
50. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11533-11538
51. Xing, D.; Tan, X.; Chen, X.; Bu, Y. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7418-7425
52. Viljanen, J.; Klika, K. D.; Sillanpää, R.; Arpalahti, J. Inorg. Chem. 1999, 38, 4924-4925
53. Chen, D.; Gregan, F.; Holy, A.; Sigel, H. Inorg. Chem. 1993, 32, 5377-5384
54. Deubel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 665-675
55. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 146-156
56. Glassman, T. A.; Cooper, C.; Harrison, L. W.; Swift, T. J. Biochemistry 1971, 10, 843-851
57. Hu, X.; Li, H.; Zhang, L.; Han, S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9347-9354
58. Michalkova, A.; Kosenkov, D.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8624-8633
59. Li, D.; Ai, H. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11732-11742
60. Desjarlais, J. R.; Ber, J. M. Proc. NatI. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11099-11103
61. Lustig, B.; Jernigan, R. L. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 4707-4711
62. Lippert, B. Prog. Inorg. Chem. 2005, 54, 385-447
63. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
64. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
65. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
66. Boys, S. F.; Bemardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
67. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
68. Srinivasadesikan, V.; Sahu, P. K.; Lee, S.-L. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 11173-11179
69. Fang, H.; Kim, Y. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 642-657
70. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.;, Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian Inc, Wallingford, CT, 2009, (for the complete citation, see Supporting Information)
71. Wu, R.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3065-3078
72. Wakisaka, A.; Watanabe, Y. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 899-901