Azadipyrromethene dye derivatives in coordination chemistry: The structure-property relationship in homoleptic metal(II) complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 22, 2012, Pages 12132-12141

  Bessette, André ^a,b   Ferreira, Janaina G ^a   Giguère, Martin ^b   Bélanger, Francis ^b   Désilets, Denis ^b   Hanan, Garry S ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

^b St Jean sur Richelieu   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COLORING AGENT; COORDINATION COMPOUND; HEAVY METAL; HETEROCYCLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MICROWAVE RADIATION; SYNTHESIS;

AZA COMPOUNDS; COLORING AGENTS; COORDINATION COMPLEXES; METALS, HEAVY; MICROWAVES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84869419930     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300872m     Document Type: Article

References (51)

1. Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172
2. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
3. Smith, N. W.; Alonso, A.; Brown, C. M.; Dzyuba, S. V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 391, 1455-1458
4. Nierth, A.; Kobitski, A. Y.; Nienhaus, G. U.; Jaschke, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2646-2654
5. Buyukcakir, O.; Bozdemir, O. A.; Kolemen, S.; Erbas, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11, 4644-4647
6. Nepomnyashchii, A. B.; Bard, A. J. Acc. Chem. Res. 2012, DOI: 10.1021/ar200278b.
7. Ziessel, R.; Harriman, A. Chem. Commun. 2011, 47, 611-631
8. Iehl, J.; Nierengarten, J.-F.; Harriman, A.; Bura, T.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 988-998
9. Kolemen, S.; Bozdemir, O. A.; Cakmak, Y.; Barin, G.; Erten-Ela, S.; Marszalek, M.; Yum, J.-H.; Zakeeruddin, S. M.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M.; Akkaya, E. U. Chem. Sci. 2011, 2, 949-954
10. Bozdemir, O. A.; Yilmaz, M. D.; Buyukcakir, O.; Siemiarczuk, A.; Tutas, M.; Akkaya, E. U. New J. Chem. 2010, 34, 151-155
11. Rio, Y.; Seitz, W.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Sessler, J. L.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1929-1940
12. Teets, T. S.; Partyka, D. V.; Esswein, A. J.; Updegraff, J. B., III; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 6218-6220
13. Partyka, D. V.; Deligonul, N.; Washington, M. P.; Gray, T. G. Organometallics 2009, 28, 5837-5840
14. Teets, T. S.; Updegraff, J. B., III; Esswein, A. J.; Gray, T. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 8134-8144
15. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
16. Hall, M. J.; McDonnell, S. O.; Killoran, J.; O'Shea, D. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 5571-5578
17. Yakubovskyi, V. P.; Shandura, M. P.; Kovtun, Y. P. Synth. Commun. 2010, 40, 944-950
18. Li, Y.; Dolphin, D.; Patrick, B. O. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 811-814
19. Bellier, Q.; Dalier, F.; Jeanneau, E.; Maury, O.; Andraud, C. New J. Chem. 2012, 36, 768-773
20. Amin, A. N.; El-Khouly, M. E.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Fukuzumi, S.; D'Souza, F. Chem. Commun. 2012, 48, 206-208
21. Le Guennic, B.; Maury, O.; Jacquemin, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 157-164
22. D'Souza, F.; Amin, A. N.; El-Khouly, M. E.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 654-664
23. Batat, P.; Cantuel, M.; Jonusauskas, G.; Scarpantonio, L.; Palma, A.; O'Shea, D. F.; McClenaghan, N. D. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 14034-14039
24. Lu, H.; Shimizu, S.; Mack, J.; Shen, Z.; Kobayashi, N. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1026-1037
25. Gresser, R.; Hummert, M.; Hartmann, H.; Leo, K.; Riede, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2939-2947
26. Gao, L.; Senevirathna, W.; Sauvé, G. v. Org. Lett. 2011, 13, 5354-5357
27. Tasior, M.; Murtagh, J.; Frimannsson, D. O.; McDonnell, S. O.; O'Shea, D. F. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 522-525
28. Yuan, M.; Yin, X.; Zheng, H.; Ouyang, C.; Zuo, Z.; Liu, H.; Li, Y. Chem.-Asian J. 2009, 4, 707-713
29. Mueller, T.; Gresser, R.; Leo, K.; Riede, M. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 99, 176-181
30. Leblebici, S. Y.; Catane, L.; Barclay, D. E.; Olson, T.; Chen, T. L.; Ma, B. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 4469-4474
31. Teets, T. S.; Partyka, D. V.; Updegraff, J. B.; Gray, T. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 2338-2346
32. Palma, A.; Gallagher, J. F.; Mueller-Bunz, H.; Wolowska, J.; McInnes, E. J. L.; O'Shea, D. F. Dalton Trans. 2009, 273-279
33. Rogers, M. A. T. J. Chem. Soc. 1943, 590-596
34. Rousseau, T.; Cravino, A.; Ripaud, E.; Leriche, P.; Rihn, S.; De Nicola, A.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2010, 46, 5082-5084
35. Kubo, Y.; Watanabe, K.; Nishiyabu, R.; Hata, R.; Murakami, A.; Shoda, T.; Ota, H. Org. Lett. 2011, 13, 4574-4577
36. APEX2; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2009.
37. Sheldrick, G. M. SADABS, Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1996.
38. SHELXTL, version 6.12; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
39. Mishra, A.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2020-2067
40. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723-733
41. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belleteite, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 732-742
42. Zeng, L.; Jiao, C.; Huang, X.; Huang, K.-W.; Chin, W.-S.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 6026-6029
43. Jørgensen, M.; Norrman, K.; Gevorgyan, S. A.; Tromholt, T.; Andreasen, B.; Krebs, F. C. Adv. Mater. 2012, 24, 580-612
44. Quartarolo, A. D.; Russo, N.; Sicilia, E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6797-6803
45. Smith, K. M. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier: New York, 1975; p 910.
46. Armaroli, N. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 113-124
47. Accorsi, G.; Armaroli, N.; Duhayon, C.; Saquet, A.; Delavaux-Nicot, B.; Welter, R.; Moudam, O.; Holler, M.; Nierengarten, J.-F. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 164-173
48. Guy, R.; Jones, R. Aust. J. Chem. 1966, 19, 1871-1885
49. Jacquemin, D.; Planchat, A.; Adamo, C.; Mennucci, B. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2359-2372
50. Chibani, S.; Le Guennic, B.; Charaf-Eddin, A.; Maury, O.; Andraud, C.; Jacquemin, D. J. Chem. Theory Comput. 2012, 3303-3313
51. Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631