Homoleptic, four-coordinate azadipyrromethene complexes of d10 zinc and mercury

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 7, 2008, Pages 2338-2346

  Teets, Thomas S ^a   Partyka, David V ^a   Updegraff III, James B ^a   Gray, Thomas G ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 42449089829     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic701190g     Document Type: Article

References (48)

1. Hall, M. J.; Allen, L. T.; O'Shea, D. F. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 776-780.
2. Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631.
3. McDonnell, S. O.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2006, 8, 3493-3496.
4. Zhao, W.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1677-1619
5. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 7254-7263.
6. Coskun, A.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2007, 9, 607-609.
7. (a) Gallagher, W. M.; Allen, L. T.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Hall, M.; Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, D. F. Br. J. Cancer 2005, 92, 1702-1710.
8. (b) McDonnell, S. O.; Hall, M. J.; Allen, L. T.; Byrne, A.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16360-16361.
9. (c) Killoran, J.; Allen, L.; Gallagher, J. F.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. Chem. Commun. 2002, 1862-1863.
10. Wood, T. E.; Thompson, A. Chem. Rev. 2007, 107, 1831-1861.
11. Marchon, J. C.; Ramasseul, R.; Ulrich, J. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 1037-1039.
12. (a) Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Yu, L.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2664-2665.
13. (b) Brückner, C.; Karunaratne, V.; Rettig, S. J.; Dolphin, D. Can. J. Chem. 1996, 74, 2182-2193.
14. (c) Halper, S. R.; Stork, J. R.; Cohen, S. M. Dalton Trans. 2007, 1067-1074.
15. Clarke, E. T.; Squattrito, P. J.; Rudolf, P. R.; Motekaitis, R. J.; Martell, A. E.; Clearfield, A. Inorg. Chim. Acta 1989, 166, 221-231.
16. Thoi, V. S.; Stork, J. R.; Magde, D.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 10688-10697.
17. Halper, S. R.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 486-488.
18. (a) Maeda, H.; Hasegawa, M.; Hashimoto, T.; Kakimoto, T.; Nishio, S.; Nakanishi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10024-10025.
19. (b) Wood, T. E.; Ross, A. C.; Dalgleish, N. D.; Power, E. D.; Thompson, A.; Chen, X.; Okamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 9967-9974.
20. (c) Thompson, A.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 7870-7877.
21. (a) Do, L.; Halper, S. R.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2004, 23, 2662-2663.
22. (b) Halper, S. R.; Cohen, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2385-2388.
23. (c) Heinze, K.; Reinhart, A. Inorg. Chem. 2006, 45, 2695-2703.
24. Zhang, Y.; Thompson, A.; Rettig, S. J.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13537-13538.
25. (a) D'Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am Chem. Soc. 2004, 126, 7898-7907.
26. (b) Yu, L.; Muthukumaran, K.; Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Diers, J. R.; Boyle, P. D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 6629-6647.
27. Teets, T. S.; Partyka, D. V.; Esswein, A. J.; Updegraff, J. B.; Zeller, M.; Hunder, A. D.; Gray, T. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 6218-6220.
28. Martin, C. B.; Mulla, H. R.; Willis, P. G.; Cammers-Goodwin, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7802-7806.
29. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Steward, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
30. Dewar, M. J. S.; Merz, K. M., Jr. Organometallics 1988, 7, 522-524.
31. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, 2nd ed.; Wiley: New York, 2004; p 149.
32. Williams, V. E.; Lemieux, R. P.; Thatcher, G. R. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1927-1933.
33. Zhang, J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9701-9702.
34. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annuziata, R.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5330-5331.
35. Newcomb, L. F.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4993-1994.
36. Phillip, D.; Gramlich, V.; Seiler, P.; Diederich, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 875-886.
37. Ridley, J.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111-134.
38. Zerner, M. C.; Loew, G. H.; Kirchner, R. F.; Mueller-Westerhoff, U. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589-599.
39. Zerner, M. C. Rev. Comput. Chem. 1991, 2, 313-366.
40. Martin, C. H.; Zerner, M. C. Inorganic Electronic Structure and Spectroscopy; Wiley-Interscience: New York, 1999; Vol. 1, pp 555-660..
41. Thompson, M. A.; Zerner, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8210-8215.
42. Thompson, M. A.; Glendening, E. D.; Feller, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10465-10476.
43. Thompson, M. A.; Schenter, G. K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6374-6386.
44. Thompson, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14492-14507.
45. Non-hydrogen atom positions are those determined crystallographically; bond lengths to hydrogen atoms were optimized with AM1, with all other atoms being frozen.
46. Karelson, M. M.; Zerner, M. C. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6949-6957.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann R. E.; Yazyev O.; Austin A. J.; Cammi R.; Pomelli C.; Ochterski J. W.; Ayala P. Y.; Morokuma K.; Voth G. A.; Salvador P.; Dannenberg J. J.; Zakrzewski V. G.; Dapprich S.; Daniels A. D.; Strain M. C.; Farkas O.; Malick D. K.; Rabuck A. D.; Raghavachari K.; Foresman J. B.; Ortiz J. V.; Cui Q.; Baboul A. G.; Clifford S.; Cioslowski J.; Stefanov B. B.; Liu G.; Liashenko A.; Piskorz P.; Komaromi I.; Martin R. L.; Fox D. J.; Keith T.; Al-Laham M. A.; Peng C. Y.; Nanayakkara A.; Challacombe M.; Gill P. M. W.; Johnson B.; Chen W.; Wong M. W.; Gonzalez C.; and Pople J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
48. Thompson, M. A. ArgusLab 4.0; Planaria Software LLC: Seattle, WA, http://www.arguslab.com.