Three-coordinate, phosphine-ligated azadipyrromethene complexes of univalent group 11 metals

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 17, 2009, Pages 8134-8144

  Teets, Thomas S ^a   Updegraff III, James B ^a   Esswein, Arthur J ^b   Gray, Thomas G ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

^b MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIPYRROMETHENE; DRUG DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHOSPHINE DERIVATIVE; PORPHOBILINOGEN; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AZA COMPOUNDS; COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOSPHINES; PORPHOBILINOGEN; STEREOISOMERISM; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 69549106419     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic900208a     Document Type: Article

References (107)

1. BODIPY is a registered trademark of Molecular Probes, Inc.
2. Ulrich, G.; Goze, C.; Guardigli, M.; Roda, A,; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3694-3698.
3. Goze, C.; Ulrich, G.; Mallon, L. J.; Allen, B. D.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231-10239.
4. Ziessel, R.; Goze, C.; Ulrich, G.; Césario, M.; Retailleau, P.; Harriman, A.; Rostron, J. P. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 7366-7378.
5. Chang, T.-C.; Lin, J.-J.; Lin, K.-C.; Lin, Y.-C.; Huang, W.-C.; Yang, Y.-P.; Cheng, J.-Y. J. Lumin. 2002, 98, 149-152.
6. Gite, S.; Mamaev, S.; Olejnik, J.; Rothschild, K. Anal. Biochem. 2000, 279, 218-225
7. Epand, R. F.; Sayer, B. G.; Epand, R. FEBS J. 2005, 272, 1792-1803.
8. Teske, C. A.; Schroeder, M.; Simon, R.; Hubbuch, J. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13811-13817.
9. Fernandes, F.; Loura, L. M. S.; Prieto, M.; Koehorst, R.; Spruijt, R. B.; Hemminga, M. A. Biophys. J. 2003, 85, 2430-2441.
10. Sculimbrene, B.; Imperiali, B. J., Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7346-7352.
11. Coleman, M. A.; Lao, V. H.; Segelke, B. W.; Beemink, P. T. J. Proteome Res. 2004, 3, 1024-1032.
12. Janosch, S.; Nicolini, C.; Ludolph, B.; Peters, C.; Völkert, M.; Hazlet, T. L.; Waldmann, H.; Winter, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7496-7503.
13. Krüger, P.; Baatz, J. E.; Dluhy, R. A.; Lösche, M. Biophys. Chem. 2002, 99, 209-228.
14. Reaven, E.; Leers-Sucheta, S.; Nomoto, A.; Azhar, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 1613-1618.
15. Bergström, F.; Hägglöf, P.; Karolin, J.; Ny, T.; Johansson, L. B.-A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12477-12481.
16. Yee, M.-c.; Fas, S. C.; Stohlmeyer, M. M.;Wandless, T. J.; Cimprich, K. A. J. Biol. Chem. 2005, 280, 29053-29059.
17. Karolin, J.; Johansson, L. B.-A.; Strandberg, L.; Ny, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7801-7806.
18. Tarahovsky, Y. S.; Koynova, R.; MacDonald, R. C. Biophys. J. 2004, 87, 1054-1064.
19. Epand, R.; Vuong, P.; Yip, C. M.; Maekawa, S.; Epand, R. F. Biochem. J. 2004, 379, 527-532.
20. Malinin, V. S.; Haque, Md. E.; Lentz, B. R. Biochemistry 2001, 40, 8292-8299.
21. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373-1380.
22. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
23. Li, F.; Yang, S. I,; Ciringh, Y.; Seth, J.; Martin, C. H.; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017.
24. Yilmaz, M. D.; Bozdemir, O. A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873.
25. Hepp, A.; Ulrich, G.; Schmechel, R.; von Seggern, H.; Ziessel, R. Synth. Met. 2004, 146, 11-15.
26. Herrmann, A.; Weil, T.; Sinigersky, V.; Wiesler, U.-M.; Vosch, T.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C.; Mullen, K. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4844-4853.
27. Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2002, 2605-2607.
28. Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11848-11849.
29. Harriman, A.; Rostron, J. P.; Cesario, M.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7994-8002.
30. Hattori, S.; Ohkubo, K.; Urano, Y.; Sunahara, H.; Nagano, T.; Wada, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15368-15375.
31. Kollmannsberger, M.; Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211-10220.
32. Zeng, L.; Miller, E. W.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10-11.
33. Ueno, T.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc., 2006, 125, 10640-10641.
34. Gabe, Y.; Ueno, T.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. Anal. Bioanal. Chem. 2006, 386, 621-626.
35. Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3357-3367.
36. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464-10465.
37. Turfan, B.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2002, 4, 2857-2859.
38. Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem, 2004, 69, 2070-2083.
39. Domaille, D. W.; Que, E. L.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol, 2008, 4, 168-175.
40. Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968-969.
41. Baruah, M.; Qin, W.; Vallée, R. A. L.; Beljonne, D.; Rohand, T.; Dehaen, W.; Boens, N. Org. Lett. 2005, 7, 4377-4380.
42. Yogo, T.; Urano, Y.; Ishitsuka, Y.; Maniwa, F.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162-12163.
43. Loudet, A.; Bandichhor, R.; Wu, L.; Burgess, K. Tetrahedron 2008, 64, 3642-3654.
44. Killoran, J.; Allen, L.; Gallagher, J. F.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. Chem. Commun. 2002, 1862-1863.
45. Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619-10631.
46. Halper, S. R.; Do, L.; Stork, J. R.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 328, 15255-15268.
47. Halper, S. R.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 486-488.
48. Murphy, D. L.; Malachowski, M. R.; Campana, C. F.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2005, 5506-5508.
49. Halper, S. R.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 4139-4141.
50. Halper, S. R.; Malachowski, M. R.; Delaney, H. M.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 1242-1249.
51. Halper, S. R.; Cohen, S. M. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4661-4669.
52. Cohen, S. M.; Halper, S. R. Inorg. Chim. Acta 2002, 341, 12-16.
53. Thoi, V. S.; Stork, J. R.; Magde, D.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 10688-10697.
54. Zhang, Y.; Thompson, A.; Rettig, S. J.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13537-13538.
55. Thompson, A.; Rettig, S. J.; Dolphin, D. Chem. Commun. 1999, 631-632.
56. Sutton, J. M.; Rogerson, E.; Wilson, C. J.; Sparke, A. E.; Archibald, S. J.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2004, 1328-1329.
57. Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Yu, L.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2664-2665.
58. Yu, L.; Muthukumaran, K.; Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Diers, J. R.; Boyle, P. D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 6629-6647.
59. Maeda, H.; Hasegawa, M.; Hashimoto, T.; Kakimoto, T.; Nishio, S.; Nakanisi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10024-10025.
60. Teets, T. S.; Partyka, D. V.; Updegraff, J. B., III; Gray, T. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 2338-2346.
61. Palma, A.; Gallagher, J. F.; Müller-Bunz, H.; Wolowska, J.; McInnes, E. J. L.; O'Shea, D. F. Dalton Trans. 2009, 273-279.
62. Teets, T. S.; Partyka, D. V.; Esswein, A. J.; Updegraff, J. B., III; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 6218-6220.
63. Cunningham, C. T.; Moore, J. T.; Cunningham, K. L. H.; Fanwick, P. E.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 2000, 39, 3638-3644.
64. Hamilton, C. W.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Chem. Commun. 2004, 1628-1629.
65. Kuang, S.-M.; Cuttell, D. G.; McMillin, D. R.; Fanwick, P. E.; Walton, R. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 3313-3322.
66. Khalaji, A. D.; Amirnasr, M.; Aoki, K. Anal. Sci. 2006, 22, x87-x88.
67. Zhang, L.; Chen, C.; Zhang, Q.; Zhang, H.; Kang, B. Acta Crystallogr. 2003, E59, m536-m537.
68. Bayler, A.; Schier, A.; Bowmaker, G. A.; Schmidbaur, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7006-7007.
69. Tolman, C. A. Chem, Rev. 1977, 77, 313-348.
70. Miller, M. T.; Gantzel, P. K.; Karpishin, T. B. Inorg. Chem. 1998, 57, 2285-2290.
71. Martin, C. B.; Mulla, H. R.; Willis, P. G.; Cammers-Goodwin, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7802-7806.
72. Li, X.-Y.; Czernuszewicz, R. S.; Kincaid, J. R.; Su,Y. O.; Spiro,T. G. J. Phys. Chem. 1990, 94, 21-47.
73. Zhao, W.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1677-1679.
74. Loudet, A.; Bandichhor, R.; Burgess, K.; Palma, A.; McDonnell, S. O.; Hall, M. J.; O'Shea, D. F. Org. Lett. 2008, 10, 4771-4774.
75. Schipper, P. R. T.; Gritsenko, O. V.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1344-1352.
76. Gritsenko, O. V.; Schipper, P. R. T.; Baerends, E. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 199-207.
77. Grüning, M.; Gritsenko, O. V.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9591-9601.
78. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
79. Hammer, B.; Hansen, L. B.; Norskov, J. K. Phys. Rev. B 1999, 59, 7413-7421.
80. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805.
81. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224-2235.
82. Klamt, A.; Jones, V. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9972-9981.
83. Abbreviations: HOMO, highest occupied Kohn-Sham orbital; LUMO, lowest unoccupied Kohn-Sham orbital.
84. Gouterman, M. Optical spectra and electronic structure of porphyrins and related rings. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; pp 1-165
85. Loh, Z.-H.; Miller, S. E.; Chang, C. J.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11700-11708.
86. Partyka, D. V.; Robilotto, T. J.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Proc Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2008, 105, 14293-14297.
87. Lettko, L.; Wood, J. S.; Rausch, M. D. Inorg. Chim. Acta 2000, 308, 37-44.
88. Maverick, A. W.; Najdzionek, J. S.; MacKenzie, D.; Nocera, D. G.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1878-1882.
89. Bruker Advanced X-ray Solutions, SMART for WNT/2000 (Version 5.628), Bruker AXS Inc., Madison, WI: USA, 1997-2002.
90. Bruker Advanced X-ray Solutions, SAINT, Version 6.45; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1997-2003.
91. Bruker Advanced X-ray Solutions, SHELXTL, Version 6.10; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2000.
92. SCM; Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com.
93. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Guerra, F. C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
94. Guerra, F. C.; Visser, O.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. In Methods and Techniques for Computational Chemistry; Clementi, E., Corongiu, C., Eds.; STEF: Cagliari, 1995; pp 303-395.
95. Vosko, S. H.; Wilk, L.;Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
96. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
97. Perdew, J. P.; Zunger, A. Phys. Rev. B 1981, 23, 5048-5079.
98. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
99. Van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597-4610.
100. Van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783-9792.
101. Van Lenthe, E.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 6505-6516.
102. Van Lenthe, E.; van Leeuwen, R.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 281-293.
103. van Gisbergen, S. J. A.; Kootstra, F.; Schipper, P. R. T.; Gritsenko, O. V.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. Phys. Rev. A 1998, 57, 2556-2571.
104. Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134-5147.
105. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464.
106. van Leeuwen, R.; Baerends, E. J. Phys. Rev. A 1994, 49, 2421-2431.
107. Schipper, P. R. T.; Gritsenko, O. V.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1344-1352.