New indem lidene-schiff base-ruthenium complexes for crossmetathesis and ring-closing metathesis

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 16, 2009, Pages 2689-2701

  Lozano Vila, Ana M ^a   Monsaert, Stijn ^a   Drozdzak, Renata ^a   Wolowiec, Stanislaw ^b   Verpoorť, Francis ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b RZESZOW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

Carbene ligands; Cross metathesis; Indenylidenes; Ring closing metathesis; Ruthenium; Schiff bases

Indexed keywords

EID: 70549111165     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900477     Document Type: Article

References (76)

1. R. H. Grubbs, Handbook of Metathesis, Vols. 1-3, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003.
2. A. H. Hoveyda, A. R. Zhugralin, Nature 2007, 450, 243-251.
3. Y. Schrodi, R. L. Pederson, Aldrichimica Acta 2007, 40, 45-52.
4. R. H. Grubbs, Tetrahedron 2004, 60, 7117-7140.
5. K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4564-4601;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4490-4527.
7. S. Monsaert A. M. Lozano Vila, R. Drozdzak, P. Van Der Voort, F. Verpoort, Chem. Soc. Rev. 2009, DOI:10.1039/B902345n.
8. a) R. Drozdzak, N. Ledoux, B. Allaert, I. Dragutan, V. Dragutan, F. Verpoort, Cent. Eur. J. Chem. 2005, 3, 404-416;
9. b) F. Ding, Y. Sun, S. Monsaert, R. Drozdzak, I. Dragutan, V. Dragutan and F. Verpoort, Curr. Org. Synth. 2008, 5, 291-304.
10. a) B. Allaert, N. Dieltiens, C. Stevens, R. Drozdzak, I. Dragutan, V. Dragutan, F. Verpoort, in: Metathesis Chemistry: From Nanostructure Design to Synthesis of Advanced Materials, Vol.243, (Eds.: Y Imamoglu, V. Dragutan), Nato Science Series, Series II : Mathematics, Physics and Chemistry, 2007, pp 39-78;
11. b) B. De Clercq, F. Verpoort, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9101-9104;
12. c) N. Ledoux, R. Drozdzak, B. Allaert, A. Linden, P. Van Der Voort, F. Verpoort, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2007, 5201-5210.
13. a) P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1995, 107, 2179-2181;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2039-2041;
15. b) P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100-110;
16. c) M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 2, 953-956.
17. J. S. Kingsbury, J. P A. Harrity, P J. Bonitatebus, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799.
18. S. Chang, L. Jones, C. M. Wang, L. M. Henling, R. H. Grubbs, Organometallics 1998, 17, 3460-3465.
19. B. Allaert, N. Dieltiens, N. Ledoux, C. Vercaemst, P. Van der Voort, C. V. Stevens, A. Linden, F. Verpoort, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 260, 221-226.
20. W Buchowicz, J. C. Mol, M. Lutz, A. L. Spek, J. Organomet. Chem. 1999, 588, 205-210.
21. W Buchowicz, F. Ingold, J. C. Mol, M. Lutz, A. L. Spek , Chem. Eur. J. 2001, 7, 2842-2847.
22. J. O. Krause, O. Nuyken, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, Chem. Eur. J. 2004, 10, 111-184.
23. T. S. Halbach, S. Mix, D. Fischer, S. Maechling, J. O. Krause, C. Sievers, S. Blechert, O. Nuyken, M. R. Buchmeiser, J. Org. Chem. 2005, 70, 4687-4694.
24. M. S. Sanford, L. Henling, M. W. Day, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2000, 112, 3593-3595;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3451-3453.
26. M. S. Sanford, J. A. Love, R. H. Grubbs, Organometallics 2001, 20, 5314-5318.
27. M. S. Sanford, J. A. Love, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554.
28. J. A. Love, J. P. Morgan, T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2002, 114, 3733-3736;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035-4037.
30. T. L. Choi, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2003, 115, 1785-1788;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1743-1746.
32. J. C. Conrad, D. Amoroso, P Czechura, G. P. Yap, D. E. Fogg, Organometallics 2003, 22, 3634-3636.
33. J. C. Conrad, H. H. Parnas, J. L. Snelgrove, D. E. Fogg, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11882-11883.
34. J. A. Love, M. S. Sanford, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 225, 10103-10109.
35. F. E. Hahn, M. Paas, R. Fröhlich, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5816-5821.
36. A. Fürstner, O. Guth, A. Duffels, G. Scidel, M. Liebl, B. Gabor, R. Mynott, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4811-4820.
37. K. J. Harlow, A. F. Hill, J. D. E. T Wilton-Ely, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 3, 285-291.
38. a) S. Monsaert, E. De Canck, R. Drozdzak, P. Van Der Voort, F. Verpoort, J. C. Martins, P. M. S. Hendrickx, Eur. J. Org. Chem. 2009, 655-665;
39. b) S. Monsaert, R. Drozdzak, V. Dragutan, I. Dragutan, F. Verpoort, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3, 432-440.
40. R. Drozdzak, P. M. S. Hendrickx, S. Monsaert, J. C. Martins, F. Verpoort, Organometallics 2009, submitted.
41. a) P. Guerriero, S. Tamburini, P. A. Vigato, Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 17-243;
42. b) P. A. Vigato, S. Tamburini, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1717-2128.
43. J. B. Binder, I. A. Guzei, R. T Raines, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 395-404.
44. a) R. Drozdzak, B. Allaert, N. Ledoux, V. Dragutan, I. Dragutran, F. Verpoort, Coord. Chem. Rev. 2005, 249 3055-3074;
45. b) R. Drozdzak, B. Allaert, N. Ledoux, V. Dragutan, I. Dragutran, F. Verpoort, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1721-1743;
46. c) N. Ledoux, A. Linden, B. Allaert, H. Vander Mierde, F Verpoort, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1692-1700;
47. d) A.J. Vernall, A.D. Abell, Aldrichimica Acta 2003, 36, 93-105;
48. e) S. J. Connon, S. Blechert, Angew. Chem. 2003, 115, 1944-1968;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1900-1923;
50. f)H. E. Blackwell, D. J. O'Leary, A. K. Chatterjee, R. A. Washenfelder, D. A. Bussmann, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 58-71;
51. g) P. H. Deshmukh, S. Blechert, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2007, 2479-2491;
52. h)A. K. Chatterjee, T.L. Choi, D. R Sanders, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360-11370.
53. R. L. Pederson, I. M. Fellows, T. A. Ung, H. Ishihara, S. P. Hajela, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 728-735.
54. A. K. Chatterjee, J. P. Morgan, M. Scholl, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783-3784.
55. A. H. Hoveyda, D. G. Gillingham, J. J. Van Veldhuizen, O. Kataoka, S. B. Garber, J. S. Kingsbury, J. R A. Harrity, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1-17.
56. For a review in ruthenium indenylidene complexes, see: V. Dragutan, I. Dragutan, F. Verpoort, Platinum Metals Rev. 2005, 49, 33-40.
57. N. Ledoux, B. Allaert, S. Pattyn, H. Van der Mierde, C. Vercaemst, F. Verpoort, Chem. Eur. J. 2006,12, 4654-4661.
58. a) N. Dieltiens, C. Stevens, D. De Vos, R. Drozdzak, F. Verpoort, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8995-8998;
59. b) N. Dieltiens, C. Stevens, B. Allaert, F. Verpoort, ARKIVOC, 2005, Part 1, 92-97.
60. st edn., Vol.1, Pergamon Press Ltd., Headington Hill Hall, Oxford, 1970, 174.
61. [1a]:
62. b) see ref.[1b]
63. [1c] :
64. d) I. Nakamura, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2004,104, 2127-2198;
65. e) A. Deiters, S. F. Martin, Chem. Rev. 2004, 104, 2199-2238;
66. f) M. D. McReynolds, J. M. Dougherty, P. R. Hanson, Chem. Rev. 2004, 104, 2239-2258;
67. g) S. T. Diver, A. J. Geissen, Chem. Rev. 2004, 104, 1317-1382;
68. h) K. C. Nicolaou, P.G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2006, 118, 4564-4601;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 44, 4490-4527;
70. [5)
71. B. De Clercq, F. Verpoort, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 639-648.
72. C. Slugovc, B. Perner, F. Stelzer, K. Mereiter, J. Am. Chem. Soc. 2004, 23, 3622-3626.
73. T. Ung, A. Hejl, R. H. Grubbs, Y Schrodi, Organometallics 2004, 23, 5399-5401.
74. M. Barbasiewicz, A. Szadkowska, R. Bujok, K. Grela, Organometallics 2006, 25, 3599-3604.
75. Y Terada, M. Arisawa, A. Nishida, Angew. Chem. 2004, 116, 4155-4159;
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4063-4067.