Intermolecular interaction between hexafluorobenzene and benzene: Ab initio calculations including CCSD(T) level electron correlation correction

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 5, 2006, Pages 2027-2033

  Tsuzuki, Seiji ^a   Uchimaru, Tadafumi ^a   Mikami, Masuhiro ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DIMERS; INTERACTION ENERGY; INTERMOLECULAR INTERACTIONS;

COMPLEXATION; DIMERS; ELECTRONS; ELECTROSTATICS; EXTRAPOLATION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

BENZENE;

AROMATIC HYDROCARBON; BENZENE; FLUOROCARBON; HEXAFLUOROBENZENE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; ELECTRICITY; ELECTRON; STATIC ELECTRICITY;

BENZENE; BINDING SITES; DIMERIZATION; ELECTRONS; ELECTROSTATICS; FLUOROCARBONS; HYDROCARBONS, AROMATIC; MODELS, MOLECULAR; STATIC ELECTRICITY;

EID: 33644760698     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp054461o     Document Type: Article

References (70)

1. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885.
2. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 651.
3. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
4. Aravinda, S.; Shamala, N.; Das, C.; Sriranjini, A.; Karle, I. L.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5308.
5. Patrick, C. R.; Prosser, G. S. Nature 1960, 187, 1021.
6. Williams, J. H.; Cockcroft, J. K.; Fitch, A. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1655.
7. Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Dougherty, D. A.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 248.
8. Aspley, C. J.; Boxwell, C.; Buil, M. L.; Higgitt, C. L.; Long, C.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1027.
9. Dai, C.; Nguyen, P.; Marder, T. B.; Scott, A. J.; Clegg, W.; Viney, C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 2493.
10. Ponzini, F.; Zagha, R.; Hardcastle, K.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2323.
11. Collings, J. C.; Roscoe, K. P.; Thomas, R. L.; Batsanov, A. S.; Stimson, L. M.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. New J. Chem. 2001, 25, 1410.
12. Kilbinger, F. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1563.
13. Collings, J. C.; Roscoe, K. P.; Robins, E. G.; Batsanov, A. S.; Stimson, L. M.; Howard, J. A. K.; Clark, S. J.; Marder, T. B. New J. Chem. 2002, 26, 1740.
14. Meejoo, S.; Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M. ChemPhysChem. 2003, 4, 766.
15. Gdaniec, M.; Jankowski, W.; Milewska, M. J.; Polonski, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3903.
16. Reddy, L. S.; Nangia, A.; Lynch, V. M. Cryst. Growth Des. 2004, I, 89.
17. Watt, S. W.; Dai, C.; Scott, A. J.; Burke, J. M.; Thomas, R. L.; Collings, J. C.; Viney, C.; Clegg, W.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3061.
18. Steed, J. M.; Dixon, T. A.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1979, 70, 4940.
19. 6.
20. Bartsch, E.; Bertagnolli, H.; Chieux, P. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1986, 90, 34.
21. Perez-Casas, S.; Hernandez-Trujillo, J.; Costas, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4167.
22. Schroer, J. W.; Monson, P. A. J. Chem. Phys. 2003, 118, 2815.
23. Gaw, W. J.; Swinton, F. L. Nature 1966, 212, 283.
24. Gaw, W. J.; Swinton, F. L. Trans. Faraday Soc. 1968, 64, 2023.
25. Baur, M. E.; Knobler, C. M.; Horsma, D. A.; Perez, P. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4594.
26. Watkins, C. L.; Bery, W. S., Jr. J. Phys. Chem. 1970, 74, 235.
27. Brennan, J. S.; Brown, N. M. D.; Swinton, F. L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1974, 70, 1965.
28. Tanabe, K.; Hiraishi, J. Roman Spectrosc. 1982, 12, 274.
29. Tassaing, T.; Danten, Y.; Besnard, M.; Zoidis, E.; Yarwood, J. Chem. Phys. 1994, 184, 225.
30. Cozzi, F.; Ponzini, F.; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1019.
31. Laatikaomen, R.; Ratilainen, J.; Sevastian, R.; Santa, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11006.
32. Cozzi, F.; Siegel, J. S. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 683.
33. Gillard, R. E.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, B. J.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 4504.
34. Neelakandan, M., Pant, D.; Quitevis, E. L. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 283.
35. Bunz, U. H. F.; Enkelmann, V. Chem. Eur. J. 1999, 5, 263.
36. Adams, H.; Blanco, J.-L.; Chessari, G.; Hunter C. A.; Low, C. M. R.; Sanderson, J. M.; Vinter, J. G. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 3494.
37. Cox, E. G.; Cruickshank, D, W. J.; Smith, J. A. S. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1958, 247, 1.
38. Boden, N.; Davis, P. P.; Stam, C. H.; Wesselink, G. A. Mol. Phys. 1968, 25, 81.
39. Hernandez-Trujillo, J.; Colmenares, F.; Cuevas, G.; Costas, M. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 503.
40. West, A. P.; Mecozzi, S.; Dougherty, D. A. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 347.
41. Vanspeybrouck, W.; Herrebout, W. A.; van der Veken, B. J.; Lundell, J.; Perutz, R.;N. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13855.
42. Raimondi, M.; Calderoni, G.; Famulari, A.; Raimondi, L.; Cozzi, F. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 772.
43. Lorenzo, S.; Lewis, G. R.; Dance, I. New J. Chem. 2000, 24, 295.
44. Hernandez-Trujillo, J.; Costas, M.; Vela, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 59, 2441.
45. Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18790.
46. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104.
47. Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. V.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887.
48. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 647.
49. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 144323.
50. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Azumi, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12200.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A.D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
53. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
54. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 98, 1007.
55. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
56. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2091.
57. Müller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
58. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503.
59. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
60. Ransil, B. J. J. Chem. Phys. 1961, 34, 2109.
61. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
62. Feller, D. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6104.
63. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639.
64. Stone, A. J.; Dullweber, A.; Hodges, M. P.; Popelier, P. L. A.; Wales, D. J. ORIENT: A Program for Studying Interactions between Molecules, version 3.2; University of Cambridge, U.K., 1995.
65. Stone, A. J.; Alderton, M. Mol. Phys. 1985, 56, 1047.
66. Stone, A. J. The Theory of Intermolecular Forces; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1996.
67. Amos, R. D. CADPAC: The Cambridge Analytical Derivatives Package, Issue 6, Technol. rep., University of Cambridge, U.K., 1995, A suite of quantum chemistry programs developed by Amos, R. D. with contributions from Alberts, I. L.; Andrews, J. S.; Colwell, S. M.; Handy, N. C.; Jayatilaka, D.; Knowles, P. J.; Kobayashi, R.; Laidig, K. E.; Laming, G.; Lee, A. M.; Maslen, P. E.; Murray, C. W.; Rice, J. E.; Simandiras, E. D.; Stone, A. J.; Su, M. D.; Tozer, D. J.
68. Stone, A. J. Mol. Phys. 1985, 56, 1065.
69. van Duijnen, P. T.; Swart, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2399.
70. corr(MP2)(limit) of complexes B and C are less than 5 kcal/mol.