Arene trifluoromethylation: An effective strategy to obtain air-stable n-type organic semiconductors with tunable optoelectronic and electron transfer properties

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 30, 2012, Pages 8015-8022

  Sun, Haoran ^a   Putta, Anjaneyulu ^a   Billion, Michael ^a  

^a W O Farber Center for Civic Leadership   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AIR STABILITY; AIR-STABLE; ELECTRON TRANSFER; ELECTRONIC TRANSFERS; N-TYPE ORGANIC SEMICONDUCTOR; OXIDATION MECHANISMS; RATIONAL DESIGN; REORGANIZATION ENERGIES; SEMICONDUCTOR BAND GAP; TRIFLUOROMETHYLATION;

AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER; ENERGY GAP; IONIZATION POTENTIAL;

SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84864764934     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp301718j     Document Type: Article

References (58)

1. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501-510
2. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478-481
3. Chua, L.-L.; Zaumseil, J.; Chang, J.-F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194-199
4. Qiao, Y.; Guo, Y.; Yu, C.; Zhang, F.; Xu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084-4087
5. Sokolov, A. N.; Atahan-Evrenk, S.; Mondal, R.; Akkerman, H. B.; Sanchez-Carrera, R. S.; Granados-Focil, S.; Schrier, J.; Mannsfeld, S. C. B.; Zoombelt, A. P.; Bao, Z.; Aspuru-Guzik, A. Nat. Commun. 2011, 2, 437
6. Zhong, H.; Smith, J.; Rossbauer, S.; White, A. J. P.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M. Adv. Mater. 2012, 24, 3205-3211
7. Kahn, A.; Koch, N.; Gao, W. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2003, 41, 2529-2548
8. Coropceanu, V.; Cornil, J.; Da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Bredas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
9. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625-4631
10. Son, H. J.; Wang, W.; Xu, T.; Liang, Y.; Wu, Y.; Li, G.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885-1894
11. He, F.; Wang, W.; Chen, W.; Xu, T.; Darling, S. B.; Strzalka, J.; Liu, Y.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3284-3287
12. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792-7799
13. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138
14. Liang, Y.; Yu, L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227-1236
15. Okamoto, T.; Nakahara, K.; Saeki, A.; Seki, S.; Oh, J. H.; Akkerman, H. B.; Bao, Z.; Matsuo, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 1646-1649
16. Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207-208
17. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y.-S.; Deppisch, M.; Krause, A.-M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Koenemann, M.; Erk, P.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228
18. Ando, S.; Nishida, J.-I.; Tada, H.; Inoue, Y.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336-5337
19. Heidenhain, S. B.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Miura, A.; Fujikawa, H.; Mori, T.; Tokito, S.; Taga, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240-10241
20. Tang, M. L.; Bao, Z. Chem. Mater. 2011, 23, 446-455
21. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 33-38
22. Tang, M.-L.; Bao, Z.-N. Chem. Mater. 2011, 23, 446-455
23. Feng, X.; Li, Q.; Gu, J.; Cotton, F. A.; Xie, Y.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 887-894
24. Salman, S.; Delgado, M. C. R.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L. Chem. Mater. 2009, 21, 3593-3601
25. Chen, H.-Y.; Chao, I. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 539-545
26. Di Donato, E.; Fornari, R. P.; Di Motta, S.; Li, Y.; Wang, Z.; Negri, F. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5327-5334
27. Di, C.-A.; Li, J.; Yu, G.; Xiao, Y.; Guo, Y.; Liu, Y.; Qian, X.; Zhu, D. Org. Lett. 2008, 10, 3025-3028
28. Kim, Y.; Swager, T. M. Chem. Commun. 2005, 372-374
29. Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Ragni, R. Chem. Commun. 2007, 1003-1022
30. Delgado, M. C. R.; Pigg, K. R.; da Silva Filho, D. T. A.; Gruhn, N. E.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Osuna, R. M.; Casado, J.; Hernández, V. C.; Navarrete, J. T. L. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1502-1512
31. Reade, S. P.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1847-1861
32. Amii, H.; Uneyama, K. Chem. Rev. 2009, 109, 2119-2183
33. Sun, H.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2050-2051
34. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
35. Darmanin, T.; Guittard, F. Langmuir 2009, 25, 5463-5466
36. Luo, S.-C.; Liour, S. S.; Yu, H.-H. Chem. Commun. 2010, 46, 4731-4733
37. Medina, B. M.; Anthony, J. E.; Gierschner, J. ChemPhysChem 2008, 9, 1519-1523
38. Chang, Y.-C.; Chao, I. J. Phys. Chem. Lett. 2009, 1, 116-121
39. Deleuze, M. S.; Claes, L.; Kryachko, E. S.; Francois, J. P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 3106-3119
40. Hajgato, B.; Deleuze, M. S.; Tozer, D. J.; De Proft, F. J. Chem. Phys. 2008, 129, 084308-084315
41. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
42. Bode, B. M.; Gordon, M. S. J. Mol. Graphics Modell. 1998, 16, 133-138
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
44. Ruoff, R. S.; Kadish, K. M.; Boulas, P.; Chen, E. C. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8843-8850
45. Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 98-103
46. Speelman, A. L.; Gillmore, J. G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5684-5690
47. Wood, P. M. Biochem. J. 1988, 253, 287-289
48. Chang, Y.-C.; Kuo, M.-Y.; Chen, C.-P.; Lu, H.-F.; Chao, I. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11595-11601
49. Isse, A. A.; Gennaro, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7894-7899
50. Donald, W. A.; Leib, R. D.; O'Brien, J. T.; Bush, M. F.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3371-3381
51. Leenen, M. A. M.; Cucinotta, F.; Viani, L.; Mavrinskiy, A.; Pisula, W.; Gierschner, J.; Cornil, J.; Prodi-Schwab, A.; Thiem, H.; Muellen, K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14614-14620
52. Henson, Z. B.; Welch, G. C.; van der Poll, T.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3766-3779
53. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; 2 nd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2001.
54. Medina, B. M.; Beljonne, D.; Egelhaaf, H.-J.; Gierschner, J. J. Chem. Phys. 2007, 126, 111101-111106
55. Mack, J.; Asano, Y.; Kobayashi, N.; Stillman, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17697-17711
56. Haddad, R. E.; Gazeau, S.; Pecaut, J.; Marchon, J.-C.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1253-1268
57. Ryeng, H.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8099-8103
58. Parusel, A. B. J.; Wondimagegn, T.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6371-6374