Singlet and triplet energy transfers in tetra-(meso -truxene)zinc(II)- and tetra-(meso -tritruxene)zinc(II) porphyrin and porphyrin-free base dendrimers

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 22, 2011, Pages 11493-11505

  Du, Bin ^a,b   Fortin, Daniel ^b   Harvey, Pierre D ^a,b  

^a UNIVERSITÉ DE SHERBROOKE   (Canada)

^b UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 81255142650     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2013667     Document Type: Article

References (89)

1. Wolffs, M.; Hoeben, F. J. M.; Beckers, E. H. A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13484-13485
2. Hoeben, F. J. M.; Wolffs, M.; Zhang, J.; De Feyter, S.; Leclere, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9819-9828
3. Harth, E. M.; Hecht, S.; Helms, B.; Malmstrom, E. E.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3926-3938
4. Li, B.; Li, J.; Fu, Y.; Bo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3430-3431
5. Fei, Z.; Li, B.; Bo, Z.; Lu, R. Org. Lett. 2004, 6, 4703-4706
6. Kozaki, M.; Akita, K.; Suzuki, S.; Okada, K. Org. Lett. 2007, 9, 3315-3318
7. Chng, L. L.; Chang, C. J.; Nocera, D. G. Org. Lett. 2003, 5, 2421-2424
8. Kozaki, M.; Akita, K.; Okada, K. (2007, 9, 1509-1512.
9. Harriman, A. Energy transfer in synthetic porphyrin arrays. In Supramolecular Photochemistry; Balzani, V., Ed.; D. Reidel Publishing Company: Dordrecht, Holland, 1987; pp 207-223.
10. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205
11. Terazono, Y.; Kodis, G.; Liddell, P. A.; Garg, V.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Phys. Chem. B. 2009, 113, 7147-7155
12. Seth, J.; Palaniappan, V.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194-11207
13. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604-8614
14. Ikemoto, J.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Org. Lett. 2002, 4, 309-311
15. Imaoka, T.; Horiguchi, H.; Yamamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 340-341
16. Loiseau, F.; Campagna, S.; Hameurlaine, A.; Dehaen, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11352-11363
17. Kimura, M.; Shiba, T.; Yamazaki, M.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5636-5642
18. Oliva, M. M.; Casado, J.; López Navarrete, J. T.; Berridge, R.; Skabara, P. J.; Kanibolotsky, A. L.; Perepichka, I. F. J. Phys. Chem. B. 2007, 111, 4026-4035
19. Gómez-Lor, B.; de Frutos, Ó.; Ceballos, P. A.; Granier, T.; Echavarren, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2107-2114
20. Abdourazak, A. H.; Marcinow, Z.; Sygula, A.; Sygula, R.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410-6411
21. Gómez-Lor, B.; Gonzalez-Cantalapiedra, E.; Ruiz, M.; de Frutos, Ó.; Cárdenas, D. J.; Santos, A.; Echavarren, A. M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2601-2608
22. Diring, S.; Puntoriero, F.; Nastasi, F.; Campagna, S.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6108-6110
23. Chan, C. K. M.; Tao, C.-H.; Tam, H.-L.; Zhu, N. Y.; Yam, V. W-W.; Cheah, K.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 2855-2864
24. Wang, J.-L.; Yan, J.; Tang, Z.-M.; Xiao, Q.; Ma, Y. G.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9952-9962
25. Ventura, B.; Barbieri, A.; Barigelletti, F.; Diring, S.; Ziessel, R. Inorg. Chem. 2010, 49, 8333-8346
26. Wang, J.-L.; Luo, J.; Liu, L.-H.; Zhou, Q.-F.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2006, 8, 2281-2284
27. Jiang, Y.; Lu, Y.-X.; Cui, Y.-X.; Zhou, Q.-F.; Ma, Y.; Pei, J. Org. Lett. 2007, 9, 4539-4542
28. Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944-9945
29. Sun, Y.; Xiao, K.; Liu, Y.; Wang, J.-L.; Pei, J.; Yu, G.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 818-822
30. Wang, J.-L.; Duan, X.-F.; Jiang, B.; Gan, L.-B.; Pei, J.; He, C.; Li, Y.-F. J. Org. Chem. 2006, 71, 4400-4410
31. Yang, J.-S.; Lee, Y.-R.; Yan, J.-L.; Lu, M.-C. Org. Lett. 2006, 8, 5813-5816
32. Yang, J.-S.; Huang, H.-H.; Ho, J.-H. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8871-8878
33. Yang, J.-S.; Huang, H.-H.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M. Org. Lett. 2009, 11, 4942-4945
34. Yang, J.-S.; Huang, H.-H.; Lin, S.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 3974-3977
35. Kreyenschmidt, M.; Klaerner, G.; Fuhrer, T.; Aschenhurst, J.; Karg, S.; Chen, W. D.; Lee, V. Y.; Scott, J. C.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 1099-1103
36. Montgomery, N. A.; Denis, J.-C.; Schumacher, S.; Ruseckas, A.; Skabara, P. J.; Kanibolotsky, A.; Paterson, M. J.; Galbraith, I.; Turnbull, G. A.; Samuel, I. D.W. J. Phys. Chem. A. 2011, 115, 2913-2919
37. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122
38. Wiesler, U. M.; Berresheim, A. J.; Morgenroth, F.; Lieser, G.; Müllen, K. Macromolecules 2001, 34, 187-199
39. Gagnon, K.; Aly, S. M.; Wittmeyer, A. B.; Bellows, D.; Bérubé, J. F.; Caron, L.; Abd-El-Aziz, A. S.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Organometallics 2008, 27, 2201-2214
40. Liu, L.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 5891-5900
41. Jiang, F.-L.; Fortin, D.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2010, 49, 2614-2623
42. Xu, T.; Lu, R.; Jin, M.; Qiu, X.; Xue, P.; Bao, C.; Zhao, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6883-6886
43. Xu, T.; Lu, R.; Qiu, X.; Liu, X.; Xue, P.; Tan, C.; Bao, C.; Zhao, Y. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4014-4020
44. Zheng, Q.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2005, 17, 6004-6011
45. Pei, J.; Wang, J.-L.; Cao, X.-Y.; Zhou, X.-H.; Zhang, W.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9944-9945
46. Kanibolotsky, A. L.; Berrifge, R.; Skabara, P. J.; Perepichka, I. F.; Bradley, D. D. C.; Koeberg, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13695-13702
47. Wang, L.; Jiang, Y.; Luo, J.; Zhou, Y.; Zhou, J. H.; Wang, J.; Pei, J. Adv. Mater. 2009, 47, 4854-4858
48. Cao, X.-Y.; Liu, X.-H.; Zhou, X.-H.; Zhang, Y.; Jiang, Y.; Cao, Y.; Cui, Y.-X.; Pei, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 6050-6058
49. Duan, X. F.; Wang, J. L.; Pei, J. Org. Lett. 2005, 7, 4071-4073
50. Harvey, P. In Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: Boston, 2003; Vol. 18, p 63.
51. Harvey, P. D.; Stern, C.; Guilard, R. In Handbook of Porphyrin Science With Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific Publishing: Singapore, 2011; pp 1-179.
52. Förster, T. Ann. Phys. 1948, 2, 55-73
53. Förster, T. Naturwissenschaften 1946, 33, 166-175
54. Aly, S. M.; Ayed, C.; Stern, C.; Guilard, R.; Abd-El-Aziz, A. S.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 9930-9940
55. Loutfy, R. O.; Law, K. Y. J. Phys. Chem. 1980, 84, 2803-2808
56. Frisch, M. J. Gaussian 09(1); Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
57. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
58. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
59. Miehlich; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206
60. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947
61. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797-2803
62. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039-5048
63. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359-378
64. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 861-879
65. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 880-893
66. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model 2007, 13, 173-213
67. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864-871
68. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-1138
69. Salahub, D. R.; Zerner, M. C. The Challenge of d and f Electrons; American Chemical Society: Washington, DC, 1989.
70. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford Univ. Press: Oxford, U. K., 1989.
71. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
72. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464
73. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449
74. O'Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner., K. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 839-845
75. Jiang, Y.; Lu, Y. X.; Cui, Y. X.; Zhou, Q. F.; Ma, Y. G.; Pei., J Org. Lett. 2007, 9, 4539-4541
76. Cao, X. Y.; Zhang, W; Zi, H.; Pei., J. Org. Lett. 2004, 6, 4845-4848
77. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836
78. Vollmer, M. S.; Würthner, F.; Effenberger, F.; Emele, P.; Meyer, D. U.; Stümpfig, T.; Port, H.; Wolf, H. C. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 260-269
79. Baunsgaard, D.; Harrit, N.; El Balsami, M.; Negri, F.; Orlandi, G.; Frederiksen, J.; Wilbrandt, R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10007-10016
80. Jiang, F. L.; Fortin, D.; Harvey., P. D. Inorg. Chem. 2010, 49, 2614-2623
81. Bellows, D.; Aly, S. M.; Goudreault, T.; Fortin, D.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Harvey, P. D. Organometallics 2010, 29, 317-325
82. Rozhkov, V. V.; Khajehpour, M.; Vinogradov, S. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 4253-4258
83. Vollmer, M. S.; Effenberger, F.; Stümpfig, T.; Hartschuh, A.; Port, H.; Wolf, H. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 5080-5087
84. Nojiri, T.; Watanabe, A.; Ito, O. J. Phys. Chem. A. 1998, 102, 5215-5219
85. Faure, S.; Stern, C.; Guilard, R.; Harvey, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1253-1261
86. Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9635-9644
87. Faure, S.; Stern, C.; Espinosa, E.; Guilard, R.; Harvey, P. D. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3469-3472
88. Aly, S. M.; Ho, C.-L.; Fortin, D.; Wong, W.-Y.; Abd-El-Aziz, A. S.; Harvey, P. D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8341-8352
89. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836-850