Visual enantiomeric recognition using chiral phenolphthalein derivatives

Organic Letters

Volumn 3, Issue 25, 2001, Pages 4071-4073

  Tsubaki, Kazunori ^a   Nuruzzaman, Mohammad ^a   Kusumoto, Tomokazu ^a   Hayashi, Noriyuki ^a   Bin Gui, Wang ^a   Fuji, Kaoru ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0000868442     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol016825a     Document Type: Article

References (28)

1. (a) Helgeson, R. C.; Koga, K.; Timko, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3021-3023.
2. (b) Helgeson, R. C.; Timko, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3023-3025.
3. For a recent review: (a) Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 3313-3361.
4. (b) Kurtán, T.; Nesnas, N.; Li, Y.-Q.; Huang, X.; Nakanishi, K.; Berova, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5962-5973.
5. Kurtán, T.; Nesnas, N.; Koehn, F. E.; Li, Y.-Q.; Nakanishi, K.; Berova, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5974-5982.
6. (a) Inouye, M.; Akamatsu, K.; Nakazumi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9160-9165.
7. (b) Kim, J. S.; Shon, O. J.; Ko, J. W.; Cho, M. H.; Yu, I. Y.; Vicens, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 2386-2392.
8. (c) Tanaka, M.; Nakamura, M.; Salhin, M. A. A.; Ikeda, T.; Kamada, K.; Ando, H.; Shibutani, Y.; Kimura, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 1533-1537.
9. Fuji, K.; Tsubaki, K.; Tanaka, K.; Huyushi, N.; Otsubo, T.; Kinoshita, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3807-3808.
10. (a) Niikura, K.; Metzger, A.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8533-8534.
11. (b) Niikura, K.; Bisson, A. P.; Anslyn, E. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1111-1114.
12. (c) Black, C. B.; Andrioletti, B.; Try, A. C.; Ruiperez, C.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10438-10439.
13. (d) Miyaji, H.; Sato, W.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1777-1780.
14. (e) Lucking, U.; Rudkevich, D. M.; Rebek, J., Jr. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9547-9551.
15. (f) Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154-157.
16. (g) Kato, R.; Nishizawa, S.; Hayashita, T.; Teramae, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5053-5056.
17. (h) Lee, D. H.; Lee, K. H.; Hong, J.-I. Org. Lett. 2001, 3, 5-8.
18. (a) Kubo, Y.; Maeda, S.; Tokita, S.; Kubo, M. Nature 1996, 382, 522-524.
19. (b) Naemura, K.; Tobe, Y.; Kaneda, T. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 199-219.
20. (c) Ogasahara, K.; Hirose, K.; Tobe, Y.; Naemura, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3227-3236.
21. (d) Hirose, K.; Ogasahara, K.; Nishioka, K.; Tobe, Y.; Naemura, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1984-1993.
22. (a) Cooper, K. D.; Walborsky, H. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 2110-2116.
23. (b) Huszthy, P.; Oue, M.; Bradshaw, J. S.; Zhu, C. Y.; Wang, T.; Dalley, N. K.; Curtis, J. C.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 5383-5394.
24. (a) Rose, N. J.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6138-6145.
25. (b) Hirose, K. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 39, 193-209.
26. N-Ethylpiperidine itself gave no color; see ref 4.
27. 11
28. Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Jones, K. M. Data for Biochemical Research; Oxford University Press: Oxford, 1969.