Self-assembly, chromic properties, and nanostructure formation of tetrathiafulvalene-fused dodecadehydro[18]annulenes

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 85, Issue 10, 2012, Pages 1120-1137

  Enozawa, Hideo ^a,c   Takahashi, Takeshi ^a   Nishinaga, Tohru ^a   Kato, Tadashi ^a   Hasegawa, Masashi ^b   Iyoda, Masahiko ^a  

^a TOKYO METROPOLITAN UNIVERSITY   (Japan)

^b KITASATO UNIVERSITY   (Japan)

^c RIKEN   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPHILICS; ANNULENES; DIAMAGNETIC RESPONSE; DRIVING FORCES; FIBROUS STRUCTURES; MIXED VALENCE STATE; NANOSTRUCTURE FORMATION; RADICAL CATIONS; SELF AGGREGATION; SELF-ASSEMBLING; SOLVATOCHROMISMS; TEMPERATURE HYSTERESIS; THERMOCHROMISM; UV-VIS ABSORPTIONS;

AROMATIC COMPOUNDS; ELECTROCHROMISM; ESTERS; NANOSTRUCTURES; OLIGOMERS; PHASE SEPARATION;

ESTERIFICATION;

EID: 84867807484     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20120135     Document Type: Article

References (132)

1. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, Germany, 1995. doi:10.1002/3527607439.
2. b) G. M. Whitesides, B. Grzybowski, Science 2002, 295, 2418.
3. c) J. A. A. W. Elemans, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2661.
4. d) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
5. e) T. Kato, Y. Hirai, S. Nakaso, M. Moriyama, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1857.
6. a) J. Wu, W. Pisula, K. Müllen, Chem. Rev. 2007, 107, 718.
7. b) Y. Yamamoto, T. Fukushima, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, N. Ishii, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9276.
8. c) G. Zhang, W. Jin, T. Fukushima, A. Kosaka, N. Ishii, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 719.
9. d) A. Del Guerzo, A. G. L. Olive, J. Reichwagen, H. Hopf, J.-P. Desvergne, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17984.
10. e) S. Xiao, M. Myers, Q. Miao, S. Sanaur, K. Pang, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7390.
11. f) A. C. Grimsdale, K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5592.
12. a) M. Iyoda, J. Yamakawa, M. J. Rahman, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10522.
13. b) D. Zhao, J. S. Moore, Chem. Commun. 2003, 807.
14. c) Y. Yamaguchi, Z.-i. Yoshida, Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5430
15. d) C. Grave, A. D. Schlüter, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3075.
16. e) C. F. van Nostrum, Adv. Mater. 1996, 8, 1027.
17. a) R. A. Smaldone, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5444.
18. b) M. T. Stone, J. M. Heemstra, J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 11.
19. c) J. S. Moore, C. R. Ray, in Poly(arylene etynylene)s: From Synthesis to Application in Advances in Polymer Science, ed. by C. Weder, Springer-Verlag, Berlin, 2005, Vol. 177, pp. 91149. doi:10.1007/b101380.
20. a) V. Percec, B. C. Won, M. Peterca, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11265.
21. b) U. Hahn, F. Cardinali, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2007, 31, 1128.
22. c) D. Méry, D. Astruc, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1965.
23. d) D.-L. Jiang, T. Aida, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 403.
24. e) D. A. Tomalia, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 294.
25. a)Molecular Switches, ed. by B. L. Feringa, Wiley-VCH, Weinheim, 2001. doi:10.1002/3527600329.
26. b) Molecular Devices and Machines: A Journey into the Nano World, ed. by V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. doi:10.1002/3527601600.
27. c) A. C. Benniston, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 573.
28. d) D. Wouters, U. S. Schubert, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2480.
29. e) R. A. Wassel, C. B. Gorman, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5120.
30. f) V. Palermo, P. Somorì, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4428.
31. a) P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133.
32. b) Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks, ed. by R. G. Weiss, P. Terech, Kluwer Press, Dordrecht, The Netherlands, 2005.
33. c) D. M. Vriezema, M. C. Aragonès, J. A. A. W. Elemans, J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Chem. Rev. 2005, 105, 1445.
34. d) J. D. Badjić, A. Nelson, S. J. Cantrill, W. B. Turnbull, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 723.
35. e) T.-Q. Nguyen, R. Martel, M. Bushey, P. Avouris, A. Carlsen, C. Nuckolls, L. Brus, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1515.
36. a) Z.-T. Li, J.-L. Hou, C. Li, H.-P. Yi, Chem.-Asian J. 2006, 1, 766.
37. b) T. Shimizu, M. Masuda, H. Minamikawa, Chem. Rev. 2005, 105, 1401.
38. c) M. L. Bushey, T.-Q. Nguyen, W. Zhang, D. Horoszewski, C. Nuckolls, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5446.
39. d) L. Brammer, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 476.
40. e) I. Huc, Eur. J. Org. Chem. 2004, 17.
41. a) M. Jørgensen, K. Bechgaard, T. Bjørnholm, P. Sommer-Larsen, L. G. Hansen, K. Schaumburg, J. Org. Chem. 1994, 59, 5877.
42. b) T. L. Gall, C. Pearson, M. R. Bryce, M. C. Petty, H. Dahlgaard, J. Becher, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3562.
43. a) J. R. Nitschke, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 103.
44. b) N. C. Gianneschi, M. S. Masar, III, C. A. Mirkin, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 825.
45. c) M. Ruben, J. Rojo, F. J. Romero-Salguero, L. H. Uppadine, J.-M. Lehn, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3644.
46. d) S. Kitagawa, R. Kitaura, S.-i. Noro, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334.
47. e) H. Hofmeier, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 373.
48. f) F. Würthner, C.-C. You, C. R. Saha-Möller, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 133.
49. g) M. Oh, G. B. Carpenter, D. A. Sweigart, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 1.
50. a) H.-J. Kim, E. Lee, H.-s. Park, M. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10994.
51. b) J. P. Leonard, P. Jensen, T. McCabe, J. E. O'Brien, R. D. Peacock, P. E. Kruger, T. Gunnlaugsson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10986.
52. a) R. F. Kelley, B. Rybtchinski, M. T. Stone, J. S. Moore, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4114.
53. b) K. Becker, P. G. Lagoudakis, G. Gaefke, S. Höger, J. M. Lupton, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3450.
54. c) M. T. Stone, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5928.
55. d) Y. Tanaka, H. Katagiri, Y. Furusho, E. Yashima, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3867.
56. e) J. Wu, A. Fechtenkötter, J. Gauss, M. D. Watson, M. Kastler, C. Fechtenkötter, M. Wagner, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11311.
57. f) M. Inouye, M. Waki, H. Abe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2022.
58. a) Y. Che, A. Datar, K. Balakrishnan, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7234.
59. b) X. Zhang, Z. Chen, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4886.
60. c) A. Brizard, C. Aimé, T. Labrot, I. Huc, D. Berthier, F. Artzner, B. Desbat, R. Oda, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3754.
61. d) J. P. Hill, W. Jin, A. Kosaka, T. Fukushima, H. Ichihara, T. Shimomura, K. Ito, T. Hashizume, N. Ishii, T. Aida, Science 2004, 304, 1481.
62. e) K. Balakrishnan, A. Datar, W. Zhang, X. Yang, T. Naddo, J. Huang, J. Zuo, M. Yen, J. S. Moore, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6576.
63. a) M. Kastler, W. Pisula, D. Wasserfallen, T. Pakula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286.
64. b) Y. Hanai, M. J. Rahman, J. Yamakawa, M. Takase, T. Nishinaga, M. Hasegawa, K. Kamada, M. Iyoda, Chem.-Asian J. 2011, 6, 2940.
65. a) M. Iyoda, C. R. Chim. 2009, 12, 395.
66. b) K. Nakao, M. Nishimura, T. Tamachi, Y. Kuwatani, H. Miyasaka, T. Nishinaga, M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16740.
67. c) C. Wang, D. Zhang, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16372.
68. a) J. L. Segura, N. Martín, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40,1372.
69. b) M. Iyoda, M. Hasegawa, Y. Miyake, Chem. Rev. 2004, 104, 5085.
70. c) M. Iyoda, in TTF Chemistry: Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene, ed. by J.-i. Yamada, T. Sugimoto, Kodansha & Springer-Verlag, Tokyo, 2004, Chap. 8.
71. d) M. Iyoda, M. Hasegawa, H. Enozawa, Chem. Lett. 2007, 36, 1402.
72. e) M. Hasegawa, M. Iyoda, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2420.
73. a) Special issue on Molecular Conductors ed. by P. Batail: Chem. Rev. 2004, 104, Issue 11.
74. b) Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers: Charge-Transfer Salts, Fullerenes and Photoconductors, ed. by H. S. Nalva, John Wiley & Sons, Chichester, 1997, Vol. 1.
75. a) Naraso, J.-i. Nishida, S. Ando, J. Yamaguchi, K. Itaka, H. Koinuma, H. Tada, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10142.
76. b) M. Katsuhara, I. Aoyagi, H. Nakajima, T. Mori, T. Kambayashi, M. Ofuji, Y. Takanishi, K. Ishikawa, H. Takezoe, H. Hosono, Synth. Met. 2005, 149, 219.
77. c) M. M. Matsushita, H. Kawakami, E. Okabe, H. Kouka, Y. Kawada, T. Sugawara, Polyhedron 2005, 24, 2870.
78. d) Naraso, J.-i. Nishida, D. Kumaki, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9598.
79. e) P. Miskiewicz, M. Mas-Torrent, J. Jung, S. Kotarba, I. Glowacki, E. Gomar-Nadal, D. B. Amabilino, J. Veciana, B. Krause, D. Carbone, C. Rovira, J. Ulanski, Chem. Mater. 2006, 18, 4724.
80. a) J. Sly, P. Kasák, E. Gomar-Nadal, C. Rovira, L. Górriz, P. Thorarson, D. B. Amabilino, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 2005, 1255.
81. b) T. Akutagawa, K. Kakiuchi, T. Hasegawa, S.-i. Noro, T. Nakamura, H. Hasegawa, S. Mashiko, J. Becher, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7283.
82. c) T. Kitamura, S. Nakaso, N. Mizoshita, Y. Tochigi, T. Shimomura, M. Moriyama, K. Ito, T. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14769.
83. d) T. Kitahara, M. Shirakawa, S.-i. Kawano, U. Beginn, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14980.
84. a) M. Iyoda, S. Sasaki, M.Miura, M. Fukuda, J. Yamauchi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2807.
85. b) M. Iyoda, K. Hara, C. R. V. Rao, Y. Kuwatani, K. Takimiya, A. Morikami, Y. Aso, T. Otsubo, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5729.
86. c) M. Iyoda, K. Hara, Y. Kuwatani, S. Nagase, Org. Lett. 2000, 2, 2217.
87. d) M. Iyoda, M. Hasegawa, J.-i. Takano, K. Hara, Y. Kuwatani, Chem. Lett. 2002, 590.
88. e) M. Iyoda, K. Hara, E. Ogura, T. Takano, M. Hasegawa, M. Yoshida, Y. Kuwatani, H. Nishikawa, K. Kikuchi, I. Ikemoto, T. Mori, J. Solid State Chem. 2002, 168, 597.
89. f) M. Hasegawa, J.-i. Takano, H. Enozawa, Y. Kuwatani, M. Iyoda, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4109.
90. g) M. Iyoda, H. Enozawa, Y. Miyake, Chem. Lett. 2004, 33, 1098.
91. h) M. Hasegawa, Y. Kobayashi, K. Hara, H. Enozawa, M. Iyoda, Heterocycles 2009, 77, 837.
92. a) M. Hasegawa, H. Enozawa, Y. Kawabata, M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3072.
93. b) Y. Kobayashi, M. Hasegawa, H. Enozawa, M. Iyoda, Chem. Lett. 2007, 36, 720.
94. c) H. Enozawa, Y. Honna, M. Iyoda, Chem. Lett. 2007, 36, 1434.
95. D. Solooki, T. C. Parker, S. I. Khan, Y. Rubin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1327.
96. a) K. Hara, H. Hasegawa, Y. Kuwatani, H. Enozawa, M. Iyoda, Chem. Commun. 2004, 2042.
97. b) M. Iyoda, M. Hasegawa, K. Hara, J. Tanano, E. Ogura, Y. Kuwatani, J. Phys. IV 2004, 114, 455.
98. A. S. Andersson, K. Kilså, T. Hassenkam, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, M. B. Nielsen, F. Diederich, Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8451.
99. a) H. Enozawa, M. Hasegawa, D. Takamatsu, K.-i. Fukui, M. Iyoda, Org. Lett. 2006, 8, 1917.
100. b) H. Enozawa, M. Hasegawa, E. Isomura, T. Nishinaga, T. Kato, M. Yamato, T. Kimura, M. Iyoda, ChemPhysChem 2009, 10, 2607.
101. a) M. M. Haley, S. C. Brand, J. J. Pak, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836.
102. b) W. B. Wan, S. C. Brand, J. J. Pak, M. M. Haley, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2044.
103. For the synthesis of dodecadehydro[18]annulenes using copper-mediated cyclotrimerization, see: T. Nishinaga, Y. Miyata, N. Nodera, K. Komatsu, Tetrahedron 2004, 60, 3375.
104. a) E. Isomura, T. Nishinaga, M. Iyoda, Supramol. Chem. 2011, 23, 304.
105. b) M. Iyoda, Y. Kuwatani, E. Ogura, K. Hara, H. Suzuki, T. Takano, K. Takeda, J.-i. Takano, K. Ugawa, M. Yoshida, H. Matsuyama, H. Nishikawa, I. Ikemoto, T. Kato, N. Yoneyama, J.-i. Nishijo, A. Miyazaki, T. Enoki, Heterocycles 2001, 54, 833.
106. a) I. Hargittai, J. Brunvoll, M. Kolonits, V. Khodorkovsky, J. Mol. Struct. 1994, 317, 273.
107. b) R. Viruela, P. M. Viruela, R. Pou-Amérigo, E. Ortí, Synth. Met. 1999, 103, 1991.
108. H. Inokuchi, G. Saito, P. Wu, K. Seki, T. B. Tang, T. Mori, K. Imaeda, T. Enoki, Y. Higuchi, K. Inaka, N. Yasuoka, Chem. Lett. 1986, 1263.
109. a) P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
110. b) Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
111. A. J. Matzger, K. P. C. Vollhardt, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6791.
112. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, F. H. Hennrich, M. M. Kappes, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5052.
113. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
114. R. B. Martin, Chem. Rev. 1996, 96, 3043.
115. K. Würthner, T. E. Kaiser, C. R. Saha-Möller, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376.
116. For the recent examples, see: T. Nishiuchi, Y. Kuwatani, T. Nishinaga, M. Iyoda, Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6838.
117. K. Hara, M. Hasegawa, Y. Kuwatani, H. Enozawa, M. Iyoda, Heterocycles 2010, 80, 909.
118. M. Hasegawa, K. Daigoku, K. Hashimoto, H. Nishikawa, M. Iyoda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 51.
119. T. Kimura, Polym. J. 2003, 35, 823.
120. I. O. Shklyarevskiy, P. Jonkheijm, N. Stutzmann, D. Wasserberg, H. J. Wondergem, P. C. M. Christianen, A. P. H. J. Schenning, D. M. de Leeuw, Ž. Tomović, J. Wu, K. Müllen, J. C. Maan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16233.
121. a) T. Takamuku, A. Nakamizo, M. Tabata, K. Yoshida, T. Yamaguchi, T. Otomo, J. Mol. Liq. 2003, 103-104, 143.
122. b) T. Fukasawa, Y. Amo, Y. Tominaga, J. Chem. Phys. 2003, 118, 6387.
123. c) J. Stangret, T. Gampe, J. Mol. Struct. 2005, 734, 183.
124. d) D. T. Bowron, J. L. Finney, A. K. Soper, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20235.
125. e) M. Katayama, K. Ozutsumi, J. Solution Chem. 2008, 37, 841.
126. For examples, see: a) H. Lee, J.-w. Lee, D. Y. Kim, J. Park, Y.-T. Seo, H. Zeng, I. L. Moudrakovski, C. I. Ratcliffe, J. A. Ripmeester, Nature 2005, 434, 743.
127. b) S. Gao, W. G. Chapman, W. House, J. Magn. Reson. 2009, 197, 208.
128. a) J. Matouš, K. Hrnčiřík, J. P. Novák, J. Šobr, Collect. Czech. Chem. Commun. 1970, 35, 1904.
129. b) J. Matouš, J. P. Novák, J. Šobr, J. Pick, Collect. Czech. Chem. Commun. 1972, 37, 26534.
130. a) J. Ye, Y. Hou, G. Zhang, C. Wu, Langmuir 2008, 24, 2727.
131. b) S. Dei, A. Matsumoto, A. Matsumoto, Macromolecules 2008, 41, 2467.
132. R. Gompper, J. Hock, K. Polborn, E. Dormann, H. Winter, Adv. Mater. 1995, 7, 41.