Helical tetrathiafulvalene oligomers. Synthesis and properties of Bi-, Ter-, and quatertetrathiafulvalenes

Organic Letters

Volumn 2, Issue 15, 2000, Pages 2217-2220

  Iyoda, Masahiko ^a   Hara, Kenji ^a   Kuwatani, Yoshiyuki ^a   Nagase, Shigeru ^a  

^a TOKYO METROPOLITAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000729564     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0000915     Document Type: Article

References (34)

1. For general reviews, see: Sandman, D. J.; Ceasar, G. P. Isr. J. Chem. 1986, 27, 293. Bryce, M. R. Aldrichim. Acta 1985, 18, 73. Bryce, M. R.; Murphy, L. C. Nature 1984, 309, 119. Perlstein, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 519.
2. For general reviews, see: Sandman, D. J.; Ceasar, G. P. Isr. J. Chem. 1986, 27, 293. Bryce, M. R. Aldrichim. Acta 1985, 18, 73. Bryce, M. R.; Murphy, L. C. Nature 1984, 309, 119. Perlstein, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 519.
3. For general reviews, see: Sandman, D. J.; Ceasar, G. P. Isr. J. Chem. 1986, 27, 293. Bryce, M. R. Aldrichim. Acta 1985, 18, 73. Bryce, M. R.; Murphy, L. C. Nature 1984, 309, 119. Perlstein, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 519.
4. For general reviews, see: Sandman, D. J.; Ceasar, G. P. Isr. J. Chem. 1986, 27, 293. Bryce, M. R. Aldrichim. Acta 1985, 18, 73. Bryce, M. R.; Murphy, L. C. Nature 1984, 309, 119. Perlstein, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 519.
5. For general reviews, see: Roncali, J. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2307; Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Adv. Mater. 1996, 8, 203. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481. Adam, M.; Müllen, K. Adv. Mater. 1994, 6, 439. Bryce, M. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 355.
6. For general reviews, see: Roncali, J. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2307; Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Adv. Mater. 1996, 8, 203. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481. Adam, M.; Müllen, K. Adv. Mater. 1994, 6, 439. Bryce, M. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 355.
7. For general reviews, see: Roncali, J. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2307; Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Adv. Mater. 1996, 8, 203. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481. Adam, M.; Müllen, K. Adv. Mater. 1994, 6, 439. Bryce, M. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 355.
8. For general reviews, see: Roncali, J. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2307; Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Adv. Mater. 1996, 8, 203. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481. Adam, M.; Müllen, K. Adv. Mater. 1994, 6, 439. Bryce, M. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 355.
9. For general reviews, see: Roncali, J. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2307; Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Adv. Mater. 1996, 8, 203. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481. Adam, M.; Müllen, K. Adv. Mater. 1994, 6, 439. Bryce, M. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 355.
10. For recent examples, see: Aqad, E.; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2775. Misaki, Y.; Higuchi, N.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222. Yamada, J.; Mishima, S.; Anzai, H.; Tamura, M.; Nishio, Y.; Kajita, K.; Sato, T.; Nishikawa, H.; Ikemoto, I.; Kikuchi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2517. Jackson, Y. A.; Parakka, J. P.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2616. de Miguel, P.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M.; Beeby, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Niemz, A.; Cuello, A. O.; Rotello, V. J. Mater. Chem. 1998, 8, 71. Fujiwata, H.; Arai, E.; Kobayashi, H. ibid. 1998, 8, 829; Iyoda, M.; Hara, K.; Rao, C. R. V.; Kuwatani, Y.; Takimiya, K.; Morikami, A.; Aso, Y.; Otsubo, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5729. Gautier, N.; Mercier, N.; Riou, A.; Gorgues, A.; Hudhomme, P. ibid. 1999, 40, 5997. Fourmigué, M.; Mézière, C.; Canadell, E.; Zitoun, D.; Bechgaard, K.; Auban-Senzier, P. Adv. Mater. 1999, 11, 766. Müller, H.; Salhi, F.; Divisia-Blohorn, B.; Genoud, F.; Narayanan, T.; Lorenzen, M.; Ferrero, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1407.
11. For recent examples, see: Aqad, E.; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2775. Misaki, Y.; Higuchi, N.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222. Yamada, J.; Mishima, S.; Anzai, H.; Tamura, M.; Nishio, Y.; Kajita, K.; Sato, T.; Nishikawa, H.; Ikemoto, I.; Kikuchi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2517. Jackson, Y. A.; Parakka, J. P.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2616. de Miguel, P.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M.; Beeby, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Niemz, A.; Cuello, A. O.; Rotello, V. J. Mater. Chem. 1998, 8, 71. Fujiwata, H.; Arai, E.; Kobayashi, H. ibid. 1998, 8, 829; Iyoda, M.; Hara, K.; Rao, C. R. V.; Kuwatani, Y.; Takimiya, K.; Morikami, A.; Aso, Y.; Otsubo, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5729. Gautier, N.; Mercier, N.; Riou, A.; Gorgues, A.; Hudhomme, P. ibid. 1999, 40, 5997. Fourmigué, M.; Mézière, C.; Canadell, E.; Zitoun, D.; Bechgaard, K.; Auban-Senzier, P. Adv. Mater. 1999, 11, 766. Müller, H.; Salhi, F.; Divisia-Blohorn, B.; Genoud, F.; Narayanan, T.; Lorenzen, M.; Ferrero, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1407.
12. For recent examples, see: Aqad, E.; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2775. Misaki, Y.; Higuchi, N.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222. Yamada, J.; Mishima, S.; Anzai, H.; Tamura, M.; Nishio, Y.; Kajita, K.; Sato, T.; Nishikawa, H.; Ikemoto, I.; Kikuchi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2517. Jackson, Y. A.; Parakka, J. P.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2616. de Miguel, P.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M.; Beeby, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Niemz, A.; Cuello, A. O.; Rotello, V. J. Mater. Chem. 1998, 8, 71. Fujiwata, H.; Arai, E.; Kobayashi, H. ibid. 1998, 8, 829; Iyoda, M.; Hara, K.; Rao, C. R. V.; Kuwatani, Y.; Takimiya, K.; Morikami, A.; Aso, Y.; Otsubo, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5729. Gautier, N.; Mercier, N.; Riou, A.; Gorgues, A.; Hudhomme, P. ibid. 1999, 40, 5997. Fourmigué, M.; Mézière, C.; Canadell, E.; Zitoun, D.; Bechgaard, K.; Auban-Senzier, P. Adv. Mater. 1999, 11, 766. Müller, H.; Salhi, F.; Divisia-Blohorn, B.; Genoud, F.; Narayanan, T.; Lorenzen, M.; Ferrero, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1407.
13. For recent examples, see: Aqad, E.; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2775. Misaki, Y.; Higuchi, N.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222. Yamada, J.; Mishima, S.; Anzai, H.; Tamura, M.; Nishio, Y.; Kajita, K.; Sato, T.; Nishikawa, H.; Ikemoto, I.; Kikuchi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2517. Jackson, Y. A.; Parakka, J. P.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2616. de Miguel, P.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M.; Beeby, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Niemz, A.; Cuello, A. O.; Rotello, V. J. Mater. Chem. 1998, 8, 71. Fujiwata, H.; Arai, E.; Kobayashi, H. ibid. 1998, 8, 829; Iyoda, M.; Hara, K.; Rao, C. R. V.; Kuwatani, Y.; Takimiya, K.; Morikami, A.; Aso, Y.; Otsubo, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5729. Gautier, N.; Mercier, N.; Riou, A.; Gorgues, A.; Hudhomme, P. ibid. 1999, 40, 5997. Fourmigué, M.; Mézière, C.; Canadell, E.; Zitoun, D.; Bechgaard, K.; Auban-Senzier, P. Adv. Mater. 1999, 11, 766. Müller, H.; Salhi, F.; Divisia-Blohorn, B.; Genoud, F.; Narayanan, T.; Lorenzen, M.; Ferrero, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1407.
14. For recent examples, see: Aqad, E.; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2775. Misaki, Y.; Higuchi, N.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222. Yamada, J.; Mishima, S.; Anzai, H.; Tamura, M.; Nishio, Y.; Kajita, K.; Sato, T.; Nishikawa, H.; Ikemoto, I.; Kikuchi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2517. Jackson, Y. A.; Parakka, J. P.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2616. de Miguel, P.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M.; Beeby, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Niemz, A.; Cuello, A. O.; Rotello, V. J. Mater. Chem. 1998, 8, 71. Fujiwata, H.; Arai, E.; Kobayashi, H. ibid. 1998, 8, 829; Iyoda, M.; Hara, K.; Rao, C. R. V.; Kuwatani, Y.; Takimiya, K.; Morikami, A.; Aso, Y.; Otsubo, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5729. Gautier, N.; Mercier, N.; Riou, A.; Gorgues, A.; Hudhomme, P. ibid. 1999, 40, 5997. Fourmigué, M.; Mézière, C.; Canadell, E.; Zitoun, D.; Bechgaard, K.; Auban-Senzier, P. Adv. Mater. 1999, 11, 766. Müller, H.; Salhi, F.; Divisia-Blohorn, B.; Genoud, F.; Narayanan, T.; Lorenzen, M.; Ferrero, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1407.
15. For recent examples, see: Aqad, E.; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2775. Misaki, Y.; Higuchi, N.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222. Yamada, J.; Mishima, S.; Anzai, H.; Tamura, M.; Nishio, Y.; Kajita, K.; Sato, T.; Nishikawa, H.; Ikemoto, I.; Kikuchi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2517. Jackson, Y. A.; Parakka, J. P.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2616. de Miguel, P.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M.; Beeby, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Niemz, A.; Cuello, A. O.; Rotello, V. J. Mater. Chem. 1998, 8, 71. Fujiwata, H.; Arai, E.; Kobayashi, H. ibid. 1998, 8, 829; Iyoda, M.; Hara, K.; Rao, C. R. V.; Kuwatani, Y.; Takimiya, K.; Morikami, A.; Aso, Y.; Otsubo, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5729. Gautier, N.; Mercier, N.; Riou, A.; Gorgues, A.; Hudhomme, P. ibid. 1999, 40, 5997. Fourmigué, M.; Mézière, C.; Canadell, E.; Zitoun, D.; Bechgaard, K.; Auban-Senzier, P. Adv. Mater. 1999, 11, 766. Müller, H.; Salhi, F.; Divisia-Blohorn, B.; Genoud, F.; Narayanan, T.; Lorenzen, M.; Ferrero, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1407.
16. For recent examples, see: Aqad, E.; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2775. Misaki, Y.; Higuchi, N.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222. Yamada, J.; Mishima, S.; Anzai, H.; Tamura, M.; Nishio, Y.; Kajita, K.; Sato, T.; Nishikawa, H.; Ikemoto, I.; Kikuchi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2517. Jackson, Y. A.; Parakka, J. P.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2616. de Miguel, P.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M.; Beeby, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Niemz, A.; Cuello, A. O.; Rotello, V. J. Mater. Chem. 1998, 8, 71. Fujiwata, H.; Arai, E.; Kobayashi, H. ibid. 1998, 8, 829; Iyoda, M.; Hara, K.; Rao, C. R. V.; Kuwatani, Y.; Takimiya, K.; Morikami, A.; Aso, Y.; Otsubo, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5729. Gautier, N.; Mercier, N.; Riou, A.; Gorgues, A.; Hudhomme, P. ibid. 1999, 40, 5997. Fourmigué, M.; Mézière, C.; Canadell, E.; Zitoun, D.; Bechgaard, K.; Auban-Senzier, P. Adv. Mater. 1999, 11, 766. Müller, H.; Salhi, F.; Divisia-Blohorn, B.; Genoud, F.; Narayanan, T.; Lorenzen, M.; Ferrero, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1407.
17. For recent examples, see: Aqad, E.; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2775. Misaki, Y.; Higuchi, N.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222. Yamada, J.; Mishima, S.; Anzai, H.; Tamura, M.; Nishio, Y.; Kajita, K.; Sato, T.; Nishikawa, H.; Ikemoto, I.; Kikuchi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2517. Jackson, Y. A.; Parakka, J. P.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2616. de Miguel, P.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M.; Beeby, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Niemz, A.; Cuello, A. O.; Rotello, V. J. Mater. Chem. 1998, 8, 71. Fujiwata, H.; Arai, E.; Kobayashi, H. ibid. 1998, 8, 829; Iyoda, M.; Hara, K.; Rao, C. R. V.; Kuwatani, Y.; Takimiya, K.; Morikami, A.; Aso, Y.; Otsubo, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5729. Gautier, N.; Mercier, N.; Riou, A.; Gorgues, A.; Hudhomme, P. ibid. 1999, 40, 5997. Fourmigué, M.; Mézière, C.; Canadell, E.; Zitoun, D.; Bechgaard, K.; Auban-Senzier, P. Adv. Mater. 1999, 11, 766. Müller, H.; Salhi, F.; Divisia-Blohorn, B.; Genoud, F.; Narayanan, T.; Lorenzen, M.; Ferrero, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1407.
18. For recent examples, see: Aqad, E.; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2775. Misaki, Y.; Higuchi, N.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222. Yamada, J.; Mishima, S.; Anzai, H.; Tamura, M.; Nishio, Y.; Kajita, K.; Sato, T.; Nishikawa, H.; Ikemoto, I.; Kikuchi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2517. Jackson, Y. A.; Parakka, J. P.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2616. de Miguel, P.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M.; Beeby, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Niemz, A.; Cuello, A. O.; Rotello, V. J. Mater. Chem. 1998, 8, 71. Fujiwata, H.; Arai, E.; Kobayashi, H. ibid. 1998, 8, 829; Iyoda, M.; Hara, K.; Rao, C. R. V.; Kuwatani, Y.; Takimiya, K.; Morikami, A.; Aso, Y.; Otsubo, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5729. Gautier, N.; Mercier, N.; Riou, A.; Gorgues, A.; Hudhomme, P. ibid. 1999, 40, 5997. Fourmigué, M.; Mézière, C.; Canadell, E.; Zitoun, D.; Bechgaard, K.; Auban-Senzier, P. Adv. Mater. 1999, 11, 766. Müller, H.; Salhi, F.; Divisia-Blohorn, B.; Genoud, F.; Narayanan, T.; Lorenzen, M.; Ferrero, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1407.
19. For recent examples, see: Aqad, E.; Becker, J. Y.; Bernstein, J.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2775. Misaki, Y.; Higuchi, N.; Fujiwara, H.; Yamabe, T.; Mori, T.; Mori, H.; Tanaka, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1222. Yamada, J.; Mishima, S.; Anzai, H.; Tamura, M.; Nishio, Y.; Kajita, K.; Sato, T.; Nishikawa, H.; Ikemoto, I.; Kikuchi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2517. Jackson, Y. A.; Parakka, J. P.; Lakshmikantham, M. V.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2616. de Miguel, P.; Bryce, M. R.; Goldenberg, L. M.; Beeby, A.; Khodorkovsky, V.; Shapiro, L.; Niemz, A.; Cuello, A. O.; Rotello, V. J. Mater. Chem. 1998, 8, 71. Fujiwata, H.; Arai, E.; Kobayashi, H. ibid. 1998, 8, 829; Iyoda, M.; Hara, K.; Rao, C. R. V.; Kuwatani, Y.; Takimiya, K.; Morikami, A.; Aso, Y.; Otsubo, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5729. Gautier, N.; Mercier, N.; Riou, A.; Gorgues, A.; Hudhomme, P. ibid. 1999, 40, 5997. Fourmigué, M.; Mézière, C.; Canadell, E.; Zitoun, D.; Bechgaard, K.; Auban-Senzier, P. Adv. Mater. 1999, 11, 766. Müller, H.; Salhi, F.; Divisia-Blohorn, B.; Genoud, F.; Narayanan, T.; Lorenzen, M.; Ferrero, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1407.
20. For general reviews, see: Rowan, A. E.; Nolte, R. V. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 63. Meurer, K. P.; Vögtle, F. Top. Curr. Chem. 1985, 127, 1.
21. For general reviews, see: Rowan, A. E.; Nolte, R. V. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 63. Meurer, K. P.; Vögtle, F. Top. Curr. Chem. 1985, 127, 1.
22. For recent examples, see: Dai, Y.; Katz, T.; Nicholas, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2109. Tanatani, A.; Kagechika, H.; Azuya, I.; Fukutomi, R.; Ito, Y.; Yamaguchi, K.; Shudo, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4425.
23. For recent examples, see: Dai, Y.; Katz, T.; Nicholas, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2109. Tanatani, A.; Kagechika, H.; Azuya, I.; Fukutomi, R.; Ito, Y.; Yamaguchi, K.; Shudo, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4425.
24. max (log ∈) 343 (4.86), 520 (sh, 3.81) nm.
25. The alternative syntheses of 2, 7, 8, and 10 were reported recently: John, D. E.; Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Leech, M. A.; Howard, J. A. K. J. Mater. Chem., published on the web on 25 April, 2000.
26. Iyoda, M.; Kuwatani, Y.; Ueno, N.; Oda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 158.
27. Hara, K.; Ogura, E.; Kuwatani, Y.; Iyoda, M. Unpublished results.
28. 11 optimized geometries using the Gaussian 98 program. HF/3-21G*: Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039. Gaussian 98: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.: Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
29. 11 optimized geometries using the Gaussian 98 program. HF/3-21G*: Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039. Gaussian 98: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.: Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
30. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
31. Kux, U.; Iyoda, M. Chem. Lett. 1994, 2327.
32. Iyoda, M.; Ogura, E.; Hara, K.; Kuwatani, Y.; Nishikawa, H.; Sato, T.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Mori, T. J. Mater. Chem. 1999, 9, 335.
33. Torrance, J. B.; Scott, B. A.; Weber, B.; Kaufman, F. B.; Seiden, P. E. Phys. Rev. B 1979, 19, 730. Lahlil, K.; Moradpour, A.; Bowlas, C.; Menou, F.; Cassoux, P.; Bonvoisin, J.; Launay, J.-P.; Dive, G.; Dehareng, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9995.
34. Torrance, J. B.; Scott, B. A.; Weber, B.; Kaufman, F. B.; Seiden, P. E. Phys. Rev. B 1979, 19, 730. Lahlil, K.; Moradpour, A.; Bowlas, C.; Menou, F.; Cassoux, P.; Bonvoisin, J.; Launay, J.-P.; Dive, G.; Dehareng, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9995.