Self-assembly and nanostructure formation of amphiphilic 4,5-bis(2-pyridylethynyl)tetrathiafulvalenes

Supramolecular Chemistry

Volumn 23, Issue 3-4, 2011, Pages 304-309

  Isomura, Eigo ^a   Nishinaga, Tohru ^a   Iyoda, Masahiko ^a  

^a TOKYO METROPOLITAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Nanostructure; Pyridine; Self assembly; Tetrathiafulvalene; TTF

Indexed keywords

EID: 79956046180     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610278.2010.527978     Document Type: Article

References (46)

1. Yamada, J.; Sugimoto, T., Eds. TTF Chemistry; Kodansha & Springer-Verlag: Tokyo, 2004.
2. Yamada, J.; Akutsu, H.; Nishikawa, H.; Kikuchi, K. Chem. Rev. 2004, 104, 5057-5084.
3. Iyoda, M.; Hasegawa, M.; Miyake, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 5085-5114.
4. Jeppesen, J.O.; Nielsen, M.B.; Becher, J. Chem. Rev. 2004, 104, 5115-5132.
5. Fabre, J.M. Chem. Rev. 2004, 104, 5133-5150.
6. Geiser, U.; Schlueter, J.A. Chem. Rev. 2004, 104, 5203-5242.
7. Fourmigué, M.; Batail, P. Chem. Rev. 2004, 104, 5379-5418.
8. Papavassiliou, G.C.; Terzis, A.; Delhaes, P. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Nalwa, H.S., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 1997; pp 151-227.
9. Kobayashi, H.; Cui, H.; Kobayashi, A. Chem. Rev. 2004, 104, 5265-5288.
10. Shibaeva, R.P.; Yagubskii, E.B. Chem. Rev. 2004, 104, 5347-5378.
11. Jérome, D. Chem. Rev. 2004, 104, 5565-5592.
12. Coronado, E.; Day, P. Chem. Rev. 2004, 104, 5419-5448.
13. Enoki, T.; Miyazaki, A. Chem. Rev. 2004, 104, 5449-5478.
14. Inokuchi, H.; Saito, G.; Wu, P.; Seki, K.; Tang, T.B.; Mori, T.; Imaeda, K.; Enoki, T.; Higuchi, Y. Chem. Lett. 1986, 15, 1263-1266.
15. Jørgensen, M.; Bechgaard, K.; Bjørnholm, T.; Sommer-Larsen, P.; Hansen, L.G.; Schaumburg, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 5877-5882.
16. Sly, J.; Kasák, P.; Gomar-Nadal, E.; Rovira, C.; Górriz, L.; Thorarson, P.; Amabilino, D.B.; Rowan, A.E.; Nolte, R.J.M. Chem. Commun. 2005, 1255-1257.
17. Akutagawa, T.; Kakiuchi, K.; Hasegawa, T.; Noro, S.; Nakamura, T.; Hasegawa, H.; Mashiko, S.; Becher, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7283-7287.
18. Kitamura, T.; Nakaso, S.; Mizoshita, N.; Tochigi, Y.; Shimomura, T.; Moriyama, M.; Ito, K.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14769-14775.
19. Kitahara, T.; Shirakawa, M.; Kawano, S.; Beginn, U.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14980-14981.
20. Wang, C.; Zhang, D.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16372-16373.
21. Iyoda, M.; Hasegawa, M.; Enozawa, H. Chem. Lett. 2007, 36, 1402-1407.
22. Hasegawa, M.; Enozawa, H.; Iyoda, M. J. Synth. Org. Chem. 2008, 66, 1211-1222.
23. Hasegawa, M.; Iyoda, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2420-2427.
24. Honna, Y.; Isomura, E.; Enozawa, H.; Hasegawa, M.; Takase, M.; Nishinaga, T.; Iyoda, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 679-682.
25. Hara, K.; Hasegawa, M.; Kuwatani, Y.; Enozawa, H.; Iyoda, M. Heterocycles 2010, 80, 909-915.
26. Hasegawa, M.; Kobayashi, Y.; Hara, K.; Enozawa, H.; Iyoda, M. Heterocycles 2009, 77, 837-842.
27. Enozawa, H.; Hasegawa, M.; Isomura, E.; Nishinaga, T.; Kato, T.; Yamato, M.; Kimura, T.; Iyoda, M. Chem PhysChem 2009, 10, 2607-2611.
28. Hasegawa, M.; Enozawa, H.; Kawabata, Y.; Iyoda, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3072-3073.
29. Enozawa, H.; Hasegawa, M.; Takamatsu, D.; Fukui, K.; Iyoda, M. Org. Lett. 2006, 8, 1917-1920.
30. Iyoda, M.; Enozawa, H.; Miyake, Y. Chem. Lett. 2004, 33, 1098-1099.
31. Iyoda, M.; Hara, K.; Ogura, E.; Takano, T.; Hasegawa, M.; Yoshida, M.; Kuwatani, Y.; Nishikawa, H.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Mori, T. J. Solid State Chem. 2002, 168, 597-607.
32. Iyoda, M.; Hasegawa, M.; Takano, J.; Hara, K.; Kuwatani, Y. Chem. Lett. 2002, 31, 590-591.
33. Iyoda, M.; Hasegawa, M.; Kuwatani, Y.; Nishikawa, H.; Fukami, K.; Nagase, S.; Yamamoto, G. Chem. Lett. 2001, 30, 1146-1147.
34. Iyoda, M.; Hara, K.; Kuwatani, Y.; Nagase, S. Org. Lett. 2000, 2, 2217-2220.
35. Nishijo, J.; Ogura, E.; Yamaura, J.; Miyazaki, A.; Enoki, T.; Takano, T.; Kuwatani, Y.; Iyoda, M. Solid State Commun. 2000, 116, 661-664.
36. Iyoda, M.; Takano, T.; Otani, N.; Ugawa, K.; Yoshida, M.; Matsuyama, H.; Kuwatani, Y. Chem. Lett. 2001, 30, 1310-1311.
37. Miyazaki, A.; Enomoto, K.; Okabe, K.; Yamazaki, H.; Nishijo, J.; Enoki, T.; Ogura, E.; Ugawa, K.; Kuwatani, Y.; Iyoda, M. Solid State Commun. 2002, 168, 547-562.
38. Isomura, E.; Tokuyama, K.; Nishinaga, T.; Iyoda, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5895-5898.
39. For examples, see: (a) Kobayashi, Y.; Hasegawa, M.; Enozawa, H.; Iyoda, M. Chem. Lett. 2007, 36, 720-721.
40. Enozawa, H.; Honna, Y.; Iyoda, M. Chem. Lett. 2007, 36, 1434-1435.
41. Iyoda, M.; Kuwatani, Y.; Hara, K.; Ogura, E.; Suzuki, H.; Ito, H.; Mori, T. Chem. Lett. 1997, 26, 599-600.
42. Kuwatani, Y.; Ogura, E., Nishikawa, H.; Ikemoto, I.; Iyoda, M. Chem. Lett. 1997, 26, 817-818.
43. Hasegawa, M.; Hara, K.; Tokuyama, K.; Iyoda, M. Phosphorous Sulfur Silicon 2010, 185, 1061-1067.
44. Hara, K.; Hasegawa, M.; Kuwatani, Y.; Enozawa, H.; Iyoda, M. Chem. Commun. 2004, 2042-2043.
45. The bis(pyridylethynyl)TTF moiety in 1 may stack in a slipped geometry, and the dodecylthio groups may adopt a bent structure. Therefore, the basic unit of the tape structure (Figure 6(b)) was estimated a little smaller than the MM2 structure (Figure 6(a)), see: Saito, G.; Yoshida, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn 2007, 80, 1-137.
46. For example, see: Hasegawa, M.; Takano, J.; Enozawa, H.; Kuwatani, Y.; Iyoda, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4109-4112.