Asymmetric catalysis based on tropos ligands

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 90, 2012, Pages 11050-11069

  Aikawa, Kohsuke ^a   Mikami, Koichi ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGAND; PALLADIUM; PLATINUM; RUTHENIUM; TROPOS LIGAND; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CHIRALITY; ENANTIOMER; RACEMIC MIXTURE;

EID: 84867515400     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc34320g     Document Type: Article

References (171)

1. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, ed. R. Noyori, Wiley, New York, 1994
2. Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Springer, Berlin, 1999, vol. I
3. Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Ojima, Wiley, Hoboken, 2010, 3rd edn
4. New Frontiers in Asymmetric Catalysis, ed. K. Mikami and M. Lautens, Wiley, Hoboken, 2007
5. Atropisomerism was coined by Kuhn to denote any kind of stereoisomerism caused by restricting the rotation of a single bond: R. Kuhn, Molekulare Asymmetrie, in Stereochemie, ed. K. Freudenberg, Franz Deutike, Leipzig, 1933, pp. 803-824
6. R. Adams, H. C. Yuan, Chem. Rev., 1933, 12, 261
7. E. L. Eliel, Stereochemistry of Carbon Compounds, McGraw-Hill, New York, 1962, ch. 6-4, pp. 156-179
8. M. Ōki, The Chemistry of Rotational Isomers, Springer, New York, 1993
9. E. L. Eliel and S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1993, ch. 14-5, pp. 1142-1155
10. G. Bringmann, A. J. P. Mortimer, P. A. Keller, M. J. Gresser, J. Garner, M. Breuning, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 5384
11. K. Mikami, K. Aikawa, Y. Yusa, J. J. Jodry, M. Yamanaka, Synlett, 2002, 1561
12. N. W. Alcock, J. M. Brown, P. J. Maddox, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1532
13. K. Maruoka, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 789
14. J. M. Brown, P. J. Maddox, Chirality, 1991, 3, 345
15. J. W. Faller, J. Parr, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 804
16. J. W. Faller, A. R. Lavoie, J. Parr, Chem. Rev., 2003, 103, 3345
17. K. Mikami, S. Matsukawa, Nature, 1997, 385, 613
18. S. Matsukawa, K. Mikami, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 815
19. S. Matsukawa, K. Mikami, Enantiomer, 1996, 1, 69
20. K. Mikami, M. Terada, T. Korenaga, Y. Matsumoto, M. Ueki, R. Angelaud, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3532
21. K. Mikami, M. Yamanaka, Chem. Rev., 2003, 103, 3369
22. K. Mikami and K. Aikawa, in New Frontiers in Asymmetric Catalysis, ed. K. Mikami and M. Lautens, Wiley, Hoboken, 2007, ch. 8, pp. 221-257
23. P. J. Walsh, A. E. Lurain, J. Balsells, Chem. Rev., 2003, 103, 3297
24. M. T. Reetz, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2556
25. K. Ding, Chem. Commun., 2008, 909
26. R. Schmid, J. Foricher, M. Cereghetti, P. Schönholzer, Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 370
27. R. Schmid, E. Boger, A. Cereghetti, Y. Crameri, J. Foricher, M. Lalonde, R. K. Müller, M. Scalone, G. Schoettel, U. Zutter, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 131
28. G. Trabesinger, A. Albinati, N. Feiken, R. W. Kunz, P. S. Pregosin, M. Tschoerner, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6315
29. A. Uehara, J. C. Bailar, Jr., J. Organomet. Chem., 1982, 239, 1
30. T. K. Miyamoto, Y. Matsuura, K. Okude, H. Ichida, Y. Sasaki, J. Organomet. Chem., 1989, 373, C8
31. M. A. Bennett, S. K. Bhargava, K. D. Griffiths, G. B. Robertson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1987, 26, 260
32. O. Desponds, M. Schlosser, J. Organomet. Chem., 1996, 507, 257
33. O. Desponds, M. Schlosser, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 47
34. K. Aikawa, Y. Miyazaki, K. Mikami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2012, 85, 201
35. F. Maier, O. Trapp, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 2985
36. K. Mikami, T. Korenaga, M. Terada, T. Ohkuma, T. Pham, R. Noyori, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 495
37. R. Noyori, T. Ohkuma, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 40
38. T. Korenaga, K. Aikawa, M. Terada, S. Kawauchi, K. Mikami, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 284
39. K. Mikami, K. Aikawa, T. Korenaga, Org. Lett., 2001, 3, 243
40. Y. Liang, Z. Wang, K. Ding, Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 1533
41. M. Yamanaka, K. Mikami, Organometallics, 2002, 21, 5847
42. E. L. Eliel and S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1993, ch. 14-6, pp. 1156-1162
43. K. Mikami, K. Aikawa, Y. Yusa, M. Hatano, Org. Lett., 2002, 4, 91
44. K. Mikami, K. Aikawa, Y. Yusa, Org. Lett., 2002, 4, 95
45. K. Mikami, Y. Yusa, K. Aikawa, M. Hatano, Chirality, 2003, 15, 105
46. M. Yamanaka, K. Mikami, Organometallics, 2005, 24, 4579
47. O. Tissot, M. Gouygou, F. Dallemer, J.-C. Daran, G. G. A. Balavoine, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1076
48. T. Ooi and K. Maruoka, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz and H. Yamamoto, Springer, Berlin, 1999, vol. III, ch. 33.2, pp. 1237-1254
49. K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3558
50. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev., 1991, 91, 165
51. E. L. Eliel and S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1993, p. 696
52. E. L. Eliel, S. H. Wilen and M. P. Doyle, Basic Organic Stereochemistry, Wiley, New York, 2001, p. 443
53. W. E. Hanford, R. Adams, J. Am. Chem. Soc., 1935, 57, 1592
54. R. Adams, H. R. Snyder, J. Am. Chem. Soc., 1938, 60, 1411
55. C. C. K. Ling, M. M. Harris, J. Chem. Soc., 1964, 1825
56. M. Ōki, H. Iwamura, G. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1971, 44, 262
57. M. Ōki, G. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1971, 44, 266
58. R. D. Kross, V. A. Fassel, M. Margoshes, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 1332
59. F. Ozawa, A. Kubo, Y. Matsumoto, T. Hayashi, E. Nishioka, K. Yanagi, K. Moriguchi, Organometallics, 1993, 12, 4188
60. K. Aikawa, S. Kainuma, M. Hatano, K. Mikami, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 183
61. K. Mikami, Y. Kawakami, K. Akiyama, K. Aikawa, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12950
62. K. Aikawa, Y. Hioki, K. Mikami, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 13922
63. K. Aikawa, Y. Hioki, K. Mikami, Chem. Asian J., 2010, 5, 2346
64. K. Aikawa, Y. Hioki, K. Mikami, Org. Lett., 2010, 12, 5716
65. K. Aikawa, S. Mimura, Y. Numata, K. Mikami, Eur. J. Org. Chem., 2011, 62
66. K. Mikami, K. Aikawa, J. Aida, Synlett, 2011, 2719
67. K. Aikawa, K. Honda, S. Mimura, K. Mikami, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 6682
68. K. Aikawa, Y. Hioki, N. Shimizu, K. Mikami, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 20092
69. K. Mikami, K. Aikawa, A. Ishii, K. Mogi and T. Ootsuka, WO/2008/078601 A1, 2008
70. K. Mikami, K. Aikawa, J. Aida, A. Ishii, M. Kato and T. Masuda, WO/2010/098288 A1, 2010
71. K. Mikami, K. Aikawa and Y. Hioki, WO/2012/070437 A1, 2012
72. R. Betageri, Y. Zhang, R. M. Zindell, D. Kuzmich, T. M. Kirrane, J. Bentzien, M. Cardozo, A. J. Capolino, T. N. Fadra, R. M. Nelson, Z. Paw, D.-T. Shih, C.-K. Shih, L. Zuvela-Jelaska, G. Nabozny, D. S. Thomson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 4761
73. T. W. Lee, J. R. Proudfoot, D. S. Thomson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 654
74. J. J. Song, Z. Tan, J. Xu, J. T. Reeves, N. K. Yee, R. Ramdas, F. Gallou, K. Kuzmich, L. DeLattre, H. Lee, X. Feng, C. H. Senanayake, J. Org. Chem., 2007, 72, 292
75. K. Mikami, Y. Itoh, M. Yamanaka, Chem. Rev., 2004, 104, 1
76. J.-A. Ma, D. Cahard, J. Fluorine Chem., 2007, 128, 975
77. T. Billard, B. R. Langlois, Eur. J. Org. Chem., 2007, 891
78. N. Shibata, S. Mizuta, H. Kawai, Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 2633
79. J.-A. Ma, D. Cahard, Chem. Rev., 2008, 108, PR1
80. Y. Zheng, J.-A. Ma, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 2745
81. J. Nie, H.-C. Guo, D. Cahard, J.-A. Ma, Chem. Rev., 2011, 111, 455
82. M. D. Tudor, J. J. Becker, P. S. White, M. R. Gagné, Organometallics, 2000, 19, 4376
83. J. J. Becker, P. S. White, M. R. Gagné, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9478
84. S. Doherty, J. G. Knight, C. H. Smyth, R. W. Harrington, W. Clegg, Org. Lett., 2007, 9, 4925
85. K. Mikami, H. Kakuno, K. Aikawa, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 7257
86. K. Mikami, O. Kotera, Y. Motoyama, H. Sakaguchi, Synlett, 1995, 975
87. K. Mikami, S. Kataoka, Y. Yusa, K. Aikawa, Org. Lett., 2004, 6, 3699
88. A. Miyashita, H. Takaya, T. Souchi, R. Noyori, Tetrahedron, 1984, 40, 1245
89. S. Kataoka, Master Thesis, Tokyo Institute of Technology, 2006
90. Y. Yusa, Master Thesis, Tokyo Institute of Technology, 2003
91. K. M. Brummond and J. M. McCabe, Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions, ed. P. A. Evans, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, ch. 8, pp. 151-172
92. K. Mikami and K. Aikawa, Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Ojima, Wiley, Hoboken, 2010, 3rd edn, ch. 8D, pp. 683-737
93. M. Smrcina, M. Lorenc, V. Hanus, P. Kocovsky, Synlett, 1991, 231
94. M. Smrcina, M. Lorenc, V. Hanus, P. Sedmera, P. Kocovsky, J. Org. Chem., 1992, 57, 1917
95. K. Ding, Y. Wang, H. Yun, J. Liu, Y. Wu, M. Terada, Y. Okubo, K. Mikami, Chem.-Eur. J., 1999, 5, 1734
96. K. Mikami, S. Kataoka, K. Wakabayashi, K. Aikawa, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 6361
97. K. Aikawa, Y. Takabayashi, S. Kawauchi, K. Mikami, Chem. Commun., 2008, 5095
98. J. W. Faller, J. C. Wilt, J. Organomet. Chem., 2006, 691, 2207
99. T. Punniyamurthy, M. Mayr, A. S. Dorofeev, C. J. R. Bataille, S. Gosiewska, B. Nguyen, A. R. Cowley, J. M. Brown, Chem. Commun., 2008, 5092
100. C. Defieber, H. Grützmacher, E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4482
101. R. Shintani, T. Hayashi, Aldrichimica Acta, 2009, 42, 31
102. J. M. Hopkins, S. A. Dalrymple, M. Parvez, B. A. Keay, Org. Lett., 2005, 7, 3765
103. K. Aikawa, M. Kojima, K. Mikami, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6073
104. T. Akiyama, Chem. Rev., 2007, 107, 5744
105. M. Terada, Chem. Commun., 2008, 4097
106. J. Lacour, V. Hebbe-Viton, Chem. Soc. Rev., 2003, 32, 373
107. J. Lacour, D. Moraleda, Chem. Commun., 2009, 7073
108. G. L. Hamilton, E. J. Kang, M. Mba, F. D. Toste, Science, 2007, 317, 496
109. H. Furuno, T. Hanamoto, Y. Sugimoto, J. Inanaga, Org. Lett., 2000, 2, 49
110. J. Inanaga, H. Furuno, T. Hayano, Chem. Rev., 2002, 102, 2211
111. M. Hatano, K. Moriyama, T. Maki, K. Ishihara, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3823
112. P. Pyykkö, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 4412
113. M. P. Muñoz, J. Adrio, J. C. Carretero, A. M. Echavarren, Organometallics, 2005, 24, 1293
114. M. A. Tarselli, A. R. Chianese, S. J. Lee, M. R. Gagné, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 6670
115. R. L. LaLonde, B. D. Sherry, E. J. Kang, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 2452
116. M. Kojima, K. Mikami, Chem.-Eur. J., 2011, 17, 13950
117. A. S. K. Hashmi, Nature, 2007, 449, 292
118. R. A. Widenhoefer, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 5382
119. N. D. Shapiro, F. D. Toste, Synlett, 2010, 675
120. K. Aikawa, M. Kojima, K. Mikami, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 3131
121. M. Kojima, K. Mikami, Synlett, 2012, 23, 57
122. H. Hopf, Classics in Hydrocarbon Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
123. C. Schmuck, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2448
124. A. Urbano, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 3986
125. W. H. Laarhoven, W. J. C. Prinsen, Top. Curr. Chem., 1984, 125, 63
126. K. P. Meurer, F. Vögtle, Top. Curr. Chem., 1985, 127, 1
127. T. J. Katz, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1921
128. M. T. Reetz, E. W. Beuttenmüller, R. Goddard, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3211
129. M. T. Reetz, S. Sostmann, J. Organomet. Chem., 2000, 603, 105
130. N. Andersen, M. Parvez, B. Keay, Org. Lett., 2000, 2, 2817
131. M. Monteforte, S. Cauteruccio, S. Maiorana, T. Benincori, A. Forni, L. Raimondi, C. Graiff, A. Tiripicchio, G. R. Stephenson, E. Licandro, Eur. J. Org. Chem., 2011, 5649
132. K. Aikawa, K. Mikami, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5458
133. K. Mikami, S. Kataoka, K. Aikawa, Org. Lett., 2005, 7, 5777
134. M. Ogasawara, K. Yoshida, T. Hayashi, Organometallics, 2000, 19, 1567
135. G. Bott, L. D. Field, S. Sternhell, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 5618
136. A. I. Meyers, R. J. Himmelsbach, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 682
137. K. Aikawa, K. Mikami, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5455
138. K. Aikawa and K. Mikami, 50th Symposium on Organometallic Chemistry, Osaka University, Japan, 2003, PB208
139. T. Hayashi, T. Mise, M. Fukushima, M. Kagotani, N. Nagashima, Y. Hamada, A. Matsumoto, S. Kawakami, M. Konishi, K. Yamamoto, M. Kumada, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 1138
140. T. Hayashi, A. Ohno, S. Lu, Y. Yamamoto, E. Fukuyo, K. Yanagi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4421
141. R. G. Arrayás, J. Adrio, J. C. Carretero, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 7674
142. Chiral Ferrocenes in Asymmetric Catalysis, ed. L.-X. Dai and X.-L. Hou, Wiley-VCH, Weinheim, 2010
143. R. D. Kelly, G. B. Young, Polyhedron, 1989, 8, 433
144. B. C. Ankianiec, G. B. Young, Polyhedron, 1991, 12, 1411
145. K. Mikami, K. Aikawa, Org. Lett., 2002, 4, 99
146. S. Subongkoj, S. Lange, W. Chen, J. Xiao, J. Mol. Catal. A: Chem., 2003, 196, 125
147. S. Oi, E. Kashiwagi, E. Terada, K. Ohuchi, Y. Inoue, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6351
148. S. Kanemasa, Y. Oderaotoshi, S. Sakaguchi, H. Yamamoto, J. Tanaka, E. Wada, D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 3074
149. S. Iwasa, F. Takezawa, Y. Tsuchiya, H. Nishiyama, Chem. Commun., 2001, 59
150. U. Casellato, D. Ajó, G. Valle, B. Corain, B. Longato, R. Graziani, J. Crystallogr. Spectrosc. Res., 1988, 18, 583
151. T. Hayashi, M. Konishi, Y. Kobori, M. Kumada, T. Higuchi, K. Hirotsu, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 158
152. D. A. Clemente, G. Pilloni, B. Corain, B. Longato, M. Tiripicchio-Camellini, Inorg. Chim. Acta, 1986, 115, L9
153. L. Lunazzi, A. Mazzanti, M. Minzoni, J. Org. Chem., 2005, 70, 456
154. M. Szyrszyng, E. Nowak, M. Gdaniec, M. J. Milewska, T. Połoński, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 103
155. K. Mikami, K. Wakabayashi, K. Aikawa, Org. Lett., 2006, 8, 1517
156. K. Mikami, K. Wakabayashi, K. Aikawa, Chem. Commun., 2006, 2365
157. K. Wakabayashi, K. Aikawa, K. Mikami, Heterocycles, 2008, 76, 1525
158. K. Wakabayashi, K. Aikawa, S. Kawauchi, K. Mikami, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 5012
159. Q. Jing, C. A. Sandoval, Z. Wang, K. Ding, Eur. J. Org. Chem., 2006, 3606
160. Q. Jing, C. A. Sandoval, Y. Yamaguchi, K. Kato, K. Ding, Chin. J. Chem., 2007, 25, 1163
161. T. Ohkuma, H. Ooka, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2675
162. K. Aikawa, I. Kaito, K. Mikami, Chem. Lett., 2007, 36, 1482
163. K. M. Pietrusiewicz, M. Zablocka, Chem. Rev., 1994, 94, 1375
164. H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1970, 9, 219
165. J. Tröger, J. Prakt. Chem., 1887, 36, 225
166. A. Sharma, L. Guénéé, J.-V. Naubron, J. Lacour, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3677
167. K. Aikawa, K. Mikami, Chem. Commun., 2005, 5799
168. K. A. Pelz, P. S. White, M. R. Gagné, Organometallics, 2004, 23, 3210
169. S. S. Alguindigue, M. A. Khan, M. T. Ashby, Organometallics, 1999, 18, 5112
170. C. A. Radlowski, C. F. Liu, M. J. Jun, Inorg. Chim. Acta, 1984, 86, 101
171. C. A. Radlowski, C. F. Liu, C. H. Kim, S. R. Choi, M. J. Jun, Polyhedron, 1985, 4, 769