Oxo vs imido alkylidene d 0-metal species: How and why do they differ in structure, activity, and efficiency in alkene metathesis?

Organometallics

Volumn 31, Issue 19, 2012, Pages 6812-6822

  Solans Monfort, Xavier ^a   Copéret, Christophe ^b   Eisenstein, Odile ^c  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

^c UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE METATHESIS; ALKYLIDENE COMPLEXES; ALKYLIDENES; BY-PRODUCT FORMATION; CYCLOREVERSION; DEACTIVATION PATHWAYS; DFT CALCULATION; ELEMENTARY STEPS; ENERGY DIFFERENCES; ENERGY PROFILE; ENERGY TRANSITION STATE; IMIDO COMPLEXES; METAL SPECIES; METALLACYCLES; OXO COMPLEXES; OXO LIGANDS; TRIGONAL BIPYRAMIDAL;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY BARRIERS; ETHYLENE; LIGANDS; SEPARATION;

CATALYST DEACTIVATION;

EID: 84867391779     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300576r     Document Type: Article

References (89)

1. Mol, J. C. J. Mol. Catal A: Chem. 2004, 213, 39-45
2. Wengrovius, J. H.; Schrock, R. R.; Churchill, M. R.; Missert, J. R.; Youngs, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4515-4516
3. Kress, J. R. M.; Russell, M. J. M.; Wesolek, M. G.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 431-432
4. Kress, J.; Wesolek, M.; Leny, J. P.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1039-1040
5. Wengrovius, J. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1982, 1, 148-155
6. Murdzek, J. S.; Schrock, R. R. Organometallics 1987, 6, 1373-1374
7. Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Schaverien, C. J.; Dewan, J. C.; Liu, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1423-1435
8. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; Oregan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886
9. Bazan, G. C.; Oskam, J. H.; Cho, H. N.; Park, L. Y.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899-6907
10. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2002, 102, 145-179
11. Schrock, R. R. Chem. Commun. 2005, 2773-2777
12. Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3748-3759
13. Schrock, R. R. Chem. Rev. 2009, 109, 3211-3226
14. Blanc, F.; Copéret, C.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M.; Lesage, A.; Emsley, L.; Sinha, A.; Schrock, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1216-1220
15. Singh, R.; Schrock, R. R.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12654-12655
16. Blanc, F.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M.; Copéret, C.; Hock, A. S.; Tonzetich, Z. J.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1044-1045
17. Blanc, F.; Berthoud, R.; Salameh, A.; Basset, J.-M.; Copéret, C.; Singh, R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8434-8435
18. Copéret, C. Dalton Trans. 2007, 5498-5504
19. Marinescu, S. C.; Singh, R.; Hock, A. S.; Wampler, K. M.; Schrock, R. R.; Müller, P. Organometallics 2008, 27, 6570-6578
20. Jiang, A. J.; Simpson, J. H.; Müller, P.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7770-7780
21. Rendon, N.; Blanc, F.; Copéret, C. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2015-2020
22. Jiang, A. J.; Zhao, Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16630-16631
23. Flook, M. M.; Jiang, A. J.; Schrock, R. R.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7962-7963
24. Ibrahem, I.; Yu, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3844-3845
25. Meek, S. J.; O'Brien, R. V.; Llaveria, J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 471, 461-466
26. Marinescu, S. C.; Levine, D. S.; Zhao, Y.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11512-11514
27. Malcolmson, S. J.; Meek, S. J.; Sattely, E. S.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2008, 456, 933-937
28. Meek, S. J.; Malcolmson, S. J.; Li, B.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16407-16409
29. Yu, M.; Wang, C. B.; Kyle, A. F.; Jakubec, P.; Dixon, D. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Nature 2011, 479, 88-93
30. Yu, M.; Ibrahem, I.; Hasegawa, M.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2788-2799
31. Peryshkov, D. V.; Schrock, R. R.; Takase, M. K.; Müller, P.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20754-20757
32. Mazoyer, E.; Merle, N.; de Mallmann, A.; Basset, J.-M.; Berrier, E.; Delevoye, L.; Paul, J. F.; Nicholas, C. P.; Gauvin, R. M.; Taoufik, M. Chem. Commun. 2010, 46, 8944-8946
33. Rhers, B.; Salameh, A.; Baudouin, A.; Quadrelli, E. A.; Taoufik, M.; Copéret, C.; Lefebvre, F.; Basset, J.-M.; Solans-Monfort, X.; Eisenstein, O.; Lukens, W. W.; Lopez, L. P. H.; Sinha, A.; Schrock, R. R. Organometallics 2006, 25, 3554-3557
34. Blanc, F.; Berthoud, R.; Copéret, C.; Lesage, A.; Emsley, L.; Singh, R.; Kreickmann, T.; Schrock, R. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 12123-12127
35. Adlhart, C.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4484-4487
36. Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965-8973
37. Vyboishchikov, S. E.; Bühl, M.; Thiel, W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3962-3975
38. Costabile, C.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9592-9600
39. Adlhart, C.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496-3510
40. Vyboishchikov, S. E.; Thiel, W. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3921-3935
41. Straub, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5974-5978
42. Lippstreu, J. J.; Straub, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7444-7457
43. Correa, A.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13352-13353
44. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Org. Lett. 2007, 9, 1967-1970
45. Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A. Chem. Commun. 2008, 6194-6196
46. Stewart, I. C.; Benitez, D.; O'Leary, D. J.; Tkatchouk, E.; Day, M. W.; Goddard, W. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1931-1938
47. Solans-Monfort, X.; Pleixats, R.; Sodupe, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7331-7343
48. Ragone, F.; Poater, A.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4249-4258
49. Poater, A.; Ragone, F.; Correa, A.; Szadkowska, A.; Barbasiewicz, M.; Grela, K.; Cavallo, L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14354-14364
50. Nuñez-Zarur, F.; Solans-Monfort, X.; Rodríguez-Santiago, L.; Pleixats, R.; Sodupe, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7506-7520
51. Liu, P.; Xu, X.; Dong, X.; Keitz, B. K.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1464-1467
52. Rappé, A. K.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 448-456
53. Folga, E.; Ziegler, T. Organometallics 1993, 12, 325-337
54. Wu, Y. D.; Peng, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8043-8049
55. Goumans, T. P. M.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K. Organometallics 2005, 24, 3200-3206
56. Solans-Monfort, X.; Clot, E.; Copéret, C.; Eisenstein, O. Organometallics 2005, 24, 1586-1597
57. Solans-Monfort, X.; Clot, E.; Copéret, C.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14015-14025
58. Handzlik, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20794-20804
59. Solans-Monfort, X.; Filhol, J.-S.; Copéret, C.; Eisenstein, O. New J. Chem. 2006, 30, 842-850
60. Poater, A.; Solans-Monfort, X.; Clot, E.; Copéret, C.; Eisenstein, O. Dalton Trans. 2006, 3077-3087
61. Salameh, A.; Joubert, J.; Baudouin, A.; Lukens, W.; Delbecq, F.; Sautet, P.; Basset, J.-M.; Copéret, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3870-3873
62. Poater, A.; Solans-Monfort, X.; Clot, E.; Copéret, C.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8207-8216
63. Handzlik, J.; Sautet, P. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14456-14463
64. Leduc, A. M.; Salameh, A.; Soulivong, D.; Chabanas, M.; Basset, J.-M.; Copéret, C.; Solans-Monfort, X.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Bohm, V. P. W.; Roper, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6288-6297
65. Solans-Monfort, X.; Copéret, C.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7750-7757
66. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
67. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09, Revision A.2, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
69. Andrae, D.; Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
70. Küchle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1991, 74, 1245-1263
71. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114
72. Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240
73. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
74. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
75. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473
76. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
77. Sieffert, N.; Bühl, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 4622-4624
78. Ivin, K. J.; Mol, J. C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, 2 nd ed.; Academic Press: San Diego, 1997; p 496.
79. Feher, F. J.; Tajima, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2145-2146
80. Schrock, R. R.; DePue, R. T.; Feldman, J.; Yap, K. B.; Yang, D. C.; Davis, W. M.; Park, L.; DiMare, M.; Schofield, M.; Anhaus, J.; Walborsky, E.; Evitt, E.; Kruger, C.; Betz, P. Organometallics 1990, 9, 2262-2275
81. Robbins, J.; Bazan, G. C.; Murdzek, J. S.; Oregan, M. B.; Schrock, R. R. Organometallics 1991, 10, 2902-2907
82. Martin, R. L.; Hay, P. J.; Pratt, L. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3565-3573
83. Cooper, J.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2002, 41, 6614-6622
84. Sakaki, S.; Takayama, T.; Sumimoto, M.; Sugimoto, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3332-3348
85. Rotzinger, F. P. Chem. Rev. 2005, 105, 2003-2037
86. Leung, B. O.; Reidl, D. L.; Armstrong, D. A.; Rauk, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2720-2725
87. Ardura, D.; Lopez, R.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23618-23625
88. Raynaud, C.; Daudey, J.-P.; Jolibois, F.; Maron, L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 101
89. Salameh, A.; Baudouin, A.; Soulivong, D.; Boehm, V.; Roeper, M.; Basset, J.-M.; Copéret, C. J. Catal. 2008, 253, 180-190