A domino synthetic strategy leading to two-carbon-tethered fused acridine/indole pairs and fused acridine derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 42, 2012, Pages 8533-8538

  Jiang, Bo ^a   Wang, Xue ^a   Li, Meng Yuan ^a   Wu, Qiong ^a   Ye, Qin ^a   Xu, Hai Wei ^a   Tu, Shu Jiang ^a  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRIDINE DERIVATIVES; DOMINO REACTIONS; ENAMINONES; N-SUBSTITUTED AMINO ACIDS; ONE POT; REACTION PROCESS; SYNTHETIC STRATEGIES;

AMINO ACIDS; REACTION KINETICS;

CARBON;

ACRIDINE DERIVATIVE; AMINO ACID; CARBON; INDOLE; INDOLE DERIVATIVE; INDOLINE 2,3 DIONE; INDOLINE-2,3-DIONE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACRIDINES; AMINO ACIDS; CARBON; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; INDOLES; MODELS, MOLECULAR;

EID: 84867356066     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26315g     Document Type: Article

References (86)

1. P. W. Groundwaater M. Ali Munawar Adv. Heterocycl. Chem. 1998 70 88
2. A. Kuzuya R. Mizoguchi T. Sasayama J.-M. Zhou M. Komiyama J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1430
3. M.-K. Cheng C. Modi J. C. Cookson I. Hutchinson R. A. Heald A. J. McCarroll S. Missailidis F. Tanious W. D. Wilson J.-L. Mergny C. A. Laughton M. F. G. Stevens J. Med. Chem. 2008 51 963
4. J. C. Cookson R. A. Heald M. F. G. Stevens J. Med. Chem. 2005 48 7198
5. I. Antonini P. Polucci A. Magnano S. Sparapani S. Martelli J. Med. Chem. 2004 47 5244
6. K. K. Gruner and H.-J. Knolker, in Heterocycles in Natural Product Synthesis, ed., K. C. Majumdar, and, S. Chattopadhyay, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2011, pp. 341-376
7. W. D. Inman M. O'Neill-Johnson P. Crews J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1
8. E. Gimenez-Arnau S. Missailidis M. F. G. Stevens Anti-Cancer Drug Des. 1998 13 431
9. P. J. McCarthy T. P. Pitts G. P. Gunawardana M. Kelly-Borges S. A. Pomponi J. Nat. Prod. 1992 55 1664
10. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893
11. W. J. Houlihan, W. A. Remers and R. K. Brown, Indoles, Wiley, New York, NY, 1992, Part I
12. R. J. Sundberg, The Chemistry of Indoles, Academic Press, New York, 1996
13. A. Casapullo G. Bifulco I. Bruno R. J. Riccio J. Nat. Prod. 2000 63 447
14. B. Bao Q. Sun X. Yao J. Hong C. O. Lee C. J. Sim K. S. Im J. H. J. Jung J. Nat. Prod. 2005 68 711
15. T. Kouko K. Matsumura T. Kawasaki Tetrahedron 2005 61 2309
16. K. Kaniwa M. A. Arai X. Li M. Ishibashi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4254
17. S. Zhu S. Ji X. Su C. Sun Y. Liu Tetrahedron Lett. 2008 49 1777
18. A. M. Farghaly N. S. Habib M. A. Khalil O. A. E. Sayed J. Alexandria Pharm. Sci. 1989 3 9
19. K. Alex A. Tillack N. Schwarz M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2304
20. P. Kohling A. M. Schmidt P. Eilbracht Org. Lett. 2003 5 3213
21. J. L. Rutherford M. P. Rainka S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15168
22. C. M. Coleman D. F. O'Shea J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4054
23. J. R. Dunetz R. L. Danheiser J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5776
24. S.-L. Cui J. Wang Y.-G. Wang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13526
25. J. Barluenga M. Trincado E. Rubio J. M. Gonzalez Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2406
26. B. M. Trost A. McClory Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2074
27. S. Agarwal S. Caemmerer S. Filali W. Froehner J. Knoell M. P. Krahl K. R. Reddy H.-J. Knoelker Curr. Org. Chem. 2005 9 1601
28. J. Barluenga F. Rodriguez F. J. Fananas Chem.-Asian J. 2009 4 1036
29. R. Bernini G. Fabrizi A. Sferrazza S. Cacchi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8078
30. Z. Shi C. Zhang S. Li D. Pan S. Ding Y. Cui N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4572
31. P. Thansandote M. Lautens Chem.-Eur. J. 2009 15 5874
32. S. Wuertz S. Rakshit J. J. Neumann T. Droege F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7230
33. W. Yu Y. Du K. Zhao Org. Lett. 2009 11 2417
34. M. Zhang Adv. Synth. Catal. 2009 351 2243
35. J. A. Feducia M. R. Gagne J. Am. Chem. Soc. 2008 130 592
36. R. A. Yoder J. N. Johnston Chem. Rev. 2005 105 4730
37. J. K. Sutherland, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, Pergamon Press, Elmsford, NY, 1991, vol. 1, pp. 341-377
38. K. U. Wendt G. E. Schultz E. J. Corey D. R. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2812
39. K. C. Nicolaou J. S. Chen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2993
40. K. C. Nicolaou D. J. Edmonds P. G. Bulger Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7134
41. K. C. Nicolaou P. S. Baran Y.-L. Zhong K. Sugita J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2212
42. J. J. Topczewski M. P. Callahan J. D. Neighbors D. F. Wiemer J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14630
43. J.-C. Wasilke S. J. Obrey T. Baker G. C. Bazan Chem. Rev. 2005 105 1001
44. L. F. Tietze Chem. Rev. 1996 96 115
45. L. F. Tietze, G. Brasche and K. Gerike, Domino Reactions in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
46. A. Padwa S. K. Bur Tetrahedron 2007 63 5341
47. A. Padwa Chem. Soc. Rev. 2009 38 3072
48. L. F. Tietze T. Kinzel C. C. Brazel Acc. Chem. Res. 2009 42 367
49. B. Groenendaal E. Ruijter R. V. A. Orru Chem. Commun. 2008 5474
50. N. Ismabery R. Lavila Chem.-Eur. J. 2008 14 8444
51. J. D. Sunderhaus S. F. Martin Chem.-Eur. J. 2009 15 1300
52. B. Ganem Acc. Chem. Res. 2009 42 463
53. C. I. Turner R. M. Williamson P. Tumer M. S. Sherburn Chem. Commun. 2003 1610
54. J. S. Clark J. Myatt C. Wilson L. Roberts N. Walshe Chem. Commun. 2003 1546
55. J. Justicia J. E. Oltra J. M. Cuerva J. Org. Chem. 2004 69 5803
56. A.-L. Dhimane C. Aïssa M. Malacria Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3284
57. L. Boiteau J. Boivin A. Liard B. Quiclet-Sire S. Z. Zard Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1128
58. H. Li J. L. Petersen K. K. Wang J. Org. Chem. 2003 68 5512
59. A. Padwa M. B. Brodney S. M. Lynch P. Rashatasakhon Q. Wang H. Zhang J. Org. Chem. 2004 69 3735
60. A. V. K. Prasad Y. Shimizu J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6476
61. B. Jiang M.-S. Yi F. Shi S.-J. Tu S. Pindi P. McDowell G. Li Chem. Commun. 2012 808
62. B. Jiang Q.-Y. Li H. Zhang S.-J. Tu S. Pindi G. Li Org. Lett. 2012 14 700
63. B. Jiang C. Li F. Shi S.-J. Tu P. Kaur W. Wever G. Li J. Org. Chem. 2010 75 2962
64. B. Jiang S.-J. Tu P. Kaur W. Wever G. Li J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11660
65. C. Cheng B. Jiang S.-J. Tu G. Li Green Chem. 2011 13 2107
66. B. Jiang G. Zhang N. Ma F. Shi S.-J. Tu P. Kaur G. Li Org. Biomol. Chem. 2011 9 3834
67. B. Jiang X. Wang F. Shi S.-J. Tu G. Li Org. Biomol. Chem. 2011 9 4025
68. B. Jiang W. J. Hao J. P. Zhang S.-J. Tu F. Shi Org. Biomol. Chem. 2009 7 1171
69. B. Jiang F. Shi S.-J. Tu Curr. Org. Chem. 2010 14 357
70. J.-Y. Liu H. Zhang B.-M. Feng B. Jiang S.-L. Wang S.-J. Tu Org. Biomol. Chem. 2012 10 5036
71. J. Li Y. Yu M.-S. Tu B. Jiang S.-L. Wang S.-J. Tu Org. Biomol. Chem. 2012 10 5361
72. S.-L. Wang F. Y. Wu C. Cheng G. Zhang Y.-P. Liu B. Jiang F. Shi S.-J. Tu ACS Comb. Sci. 2011 13 135
73. K. V. V. Ananthalakshmi I. O. Edafiogho S. B. Kombian Epilepsy Res. 2007 76 85
74. A. El-Hashim S. Yousefi I. Edafiogho R. Raghupathy M. Yousif H.-U. Simon Eur. J. Pharmacol. 2010 632 73
75. M. Abass B. B. Mostafa Bioorg. Med. Chem. 2005 13 6133
76. K. Scott G. Rankin J. Stables M. Alexander I. Edafiogho V. Farrar K. Kolen J. Moore L. Sims A. Tonnut J. Med. Chem. 1995 38 4033
77. H. Lida Y. Yuasa C. Kibayashi J. Org. Chem. 1979 44 4033
78. B. Stanovnik J. Svete Chem. Rev. 2004 104 2433
79. J. D. White D. C. Ihle Org. Lett. 2006 8 1081
80. S.-J. Tu B. Jiang R.-H. Jia J.-Y. Zhang Y. Zhang C. S. Yao F. Shi Org. Biomol. Chem. 2006 4 3664
81. J. Huang Y. Liang W. Pan D. Dong Org. Lett. 2007 9 5345
82. I. Yavari Z. Hossaini M. Sabbaghan Tetrahedron Lett. 2008 49 844
83. G.-W. Wang C.-B. Miao Green Chem. 2006 8 1080
84. X. J. Wu X. P. Xu X. M. Su G. Chen Y. Zhang S. J. Ji Eur. J. Org. Chem. 2009 4963
85. X. J. Wu R. Jiang B. Wu X. M. Su X. P. Xu S. J. Ji Adv. Synth. Catal. 2009 351 3150
86. F. Yu S. Yan L. Hu Y. Wang J. Lin Org. Lett. 2011 13 4782