A Novel, highly efficient, one-pot synthesis of 1,4-dihydroquinoline derivatives in the presence of a Pd(OAc)2/DABCO catalytic system

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 29, 2009, Pages 4963-4970

  Wu, Xiao Jin ^a   Xu, Xiao Ping ^a   Su, Xiao Ming ^a   Chen, Gang ^a   Zhang, Yong ^a   Ji, Shun Jun ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aldehydes; Cross coupling; Enaminones; Nitrogen heterocycles; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 70349766985     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900451     Document Type: Article

References (94)

1. a) R. G. Ridley, Nature 2002, 415, 686-693;
2. b) P. L. W Olliaro, R. J. Taylor, J. Exp Biol. 2003, 206, 3753-3759;
3. c) R. Klingenstein, P. Melnyk, S. R. Leliveld, A. Ryckebusch, C. Korth, J. Med Chem. 2006, 49, 5300-5308.
4. a) B. Lal, N. B. Bhise, R. M. Gidwani, A. D. Lakdawal, K. Joshi, S. Parvardhan, ARKIVOC 2005, 2, 77-79;
5. b) Y. L. Chen, Y. L. Zhao, C. M. Lu, C. C. Tzeng, J. P. Wang, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4373-4378.
6. a) P. C. Appelbaum, M. R. Jacobs, Curr. Opin. Microbiol 2005, 8, 510-517;
7. b) P. Narender, U. Srinivas, M. Ravinder, B. A. Rao, C. Ramesh, K. Harakishore, B. Gangadasu, U. S. N. Murthy, V. J. Rao, Bioorg Med Chem. 2006, 14, 4600-4609.
8. a) Z. H. Skraup, Monatsh. Chem. 1881, 2, 139-154;
9. b) O. Doebner, W. Von Miller, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1698-1708;
10. c) B. E. Cohn, R. G. Gustavson, J. Am. Chem. Soc. 1928, 50, 2709-2718;
11. d) F. L. Warren, J. Chem. Soc. 1936, 1366-1378.
12. a) Y. Hsiao, N. R. Rivera, N. Yasuda, D. L. Hughes, P. Reider, Org. Lett. 2001, 3, 1101-1103;
13. b) C. S. Cho, B. T. Kim, T. J. Kim, S. C. Shim, Chem. Commun. 2001, 2576-2577;
14. c) A. Arcadi, M. Chiarini, S. Giuseppe, F. Marinelli, Synlett 2003, 203-206;
15. d) S. S. Palimkar, S. A. Siddiqui, T. Daniel, R. J. Lahoti, K. V. Srinivasan, J. Org Chem. 2003, 68, 9371-9378;
16. e) B. R. McNaughton, B. L. Miller, Org Lett 2003, 5, 4257-4259;
17. f) P. G. Dormer, K. K. Eng, R. N. Farr, G. R. Humphrey, J. C. McWilliams, P. J. Reider, J. W. Sager, R. P. Volante, J. Org Chem. 2003, 68, 467-477;
18. g) C. C. Cheng, S. J. Yan, Org React. 1982, 28, 37-201.
19. a) R. Long, K. Schofield, J. Chem. Soc. 1953, 3161;
20. b) E. Roberts, E. E. Turner, J. Chem. Soc 1927, 183.
21. a) H. Amii, Y. Kishikawa, K. Uneyama, Org. Lett. 2001, 3, 1109-1112, and references cited therein;
22. b) C. S. Cho, B. H. Oh, J. S. Kim, T. J. Kim, S. C. Shim, Chem. Commun. 2000, 1885, and references cited therein;
23. c) C. S. Cho, B. T. Kim, H. J. Choi, T. J. Kimb, S. C. Shimb, Tetrahedron 2003, 59, 7997-8002;
24. d) R. Martínez, D. J. Ramón, M. Yus, Eur. J. Org Chem. 2007, 1599-1605.
25. a) M. J. Tomaszewski, A. Whalley, Y. J. Hu, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3172-3175;
26. b) D. Emilie, P. R. Stephane, L. Marc, Tetrahedron 2007, 63, 8999-9006;
27. c) C. S. Cho, J. U. Kim, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3775-3778;
28. d) E. M. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, G. Paladino, C. Zoni, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2091-2096.
29. C. S. Cho, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4094-4097.
30. a) V. Mamane, F. Louerat, J. Iehl, M. Abboud, Y. Fort, Tetrahedron 2008, 64, 10699-10705;
31. b) C. Wolf, E. K. Kekeli, Eur. J. Org Chem. 2006, 1917-1925.
32. S. Some, J. K. Ray, M. G. Banwell, M. T. Jones, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3609-3612.
33. a) A. S. Guram, R. A. Rennels, S. L. Buchwald, Angew. Chem. M. Ed Engl 1995, 34, 1348-1350;
34. b) M. D. Charles, P. Schultz, S. L. Buchwald, Org Lett. 2005, 7, 3965-3968;
35. c) S. Shekhar, P. Ryberg, J. F. Hartwig, X S. Mathew, D. G. Blackmond, E. R. Strieter, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 3584-3591;
36. d) J. Ym, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043-6048;
37. e) D. S. Surry, S. L. Buchwald, Angew. Chem. bu. Ed 2008, 47, 6338-6361;
38. f) D. S. Surry, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc 2007, 129, 10354-10355;
39. g) T. Drawa, T. E. Barder, M. R. Biscoe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1300-1307;
40. h) B. P. Fors, D. A. Watson, M. R. Biscoe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc 2008, 130, 13552-13554.
41. a) J. Louie, J. F. Hartwig, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609-3612;
42. b) R. Kuwano, M. Utsunomiya, J. P. Hartwig, J. Org. Chem. 2002, 67, 6479-6486;
43. c) Q. Shen, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7734-7735;
44. d) L. M. Alcazar-Roman, J. F. Hartwig, A. L. Rheinghgold, L. M. LiableSands, I. L. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618-4630;
45. e) M. W. Hooper, M. Utsunomiya, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2003, 68, 2861-2873;
46. f) Q. Shen, S. Shekhar, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1371-1375;
47. g) Q. Shen, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10028-10029;
48. h) Q. Shen, T. Ogata, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6586-6596.
49. G. Battistuzzi, R. Bernini, S. Cacchi, I. D. Salve, G. Fabrizi, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 297-302.
50. a) C. S. Cho, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4094;
51. b) C. S. Cho, W. X. Ren, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4182-4186.
52. a) S. L. Zhu, S. J. Ji, X. M. Su, Y. Liu, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1777-1781;
53. b) S. L. Zhu, S. J. Ji, Y. Liu, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2578-2582;
54. c) S. L. Zhu, S. J. Ji, Y. Zhang, Tetrahedron 2007, 63, 9365-9372;
55. d) C. Sun, S. J. Ji, Y. Liu, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8987-8989.
56. a) B. Stanovnik, J. Svete, Chem. Rev. 2004, 104, 2433-2480;
57. b) J. D. White, D. C. Ihle, Org. Lett. 2006, 8, 1081-1084;
58. c) S. J. Tu, B. Jiang, R. H. Jia, J. Y. Zhang, Y. Zhang, C. S. Yao, F. Shi, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3664-3668;
59. d) J. Huang, Y. Liang, W. Pan, D. Dong, Org. Lett. 2007, 9, 5345-5348;
60. e) I. Yavari, Z. Hossaini, M. Sabbaghan, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 844-846;
61. f) M. Abaszadeh, H. Sheibani, K. Saidi, J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 96-99.
62. a) A. B. Baylis, M. E. D. Hillman, Chem. Abstr. 1972, 77, 34174q;
63. b) S. E. Drewes, G. H. P. Roos, Tetrahedron 1988, 44, 4653-4670;
64. c) D. Basavaiah, P. D. Rao, R. S. Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001-8062;
65. d) E. Ciganek, Org. React. 1997, 51, 201-350;
66. e) P. Langer, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3049-3052;
67. f) D. Basavaiah, A. J. Rao, T. Satyanarayana, Chem. Rev. 2003, 103, 811-892.
68. a) A. S. Guram, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901-7902;
69. b) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1996, 61, 1133-1135;
70. c) J. P. Wolfe, R. A. Rennels, S. L. Buchwald, Tetrahedron 1996, 52, 7525-7546;
71. d) D. S. Surry, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6338-6361.
72. a) J. H. Li, W. J. Liu, Org. Lett. 2004, 6, 2809-2811;
73. b) J. H. Li, X. C. Hu, Y. Liang, Y. X. Xie, Tetrahedron 2006, 62, 10888-10895;
74. c) J. H. Li, W. J. Liu, Y. X. Xie, J. Org. Chem. 2005, 70, 5409-5412.
75. J. H. Li, Y. Liang, D. P. Wang, W. J. Liu, Y. X. Xie, D. L. Yin, J. Org. Chem. 2005, 70, 2832-2834.
76. a) J. H. Li, X. D. Zhang, Y. X. Xie, Synthesis 2005, 804;
77. b) J. H. Li, X. D. Zhang, Y. X. Xie, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4256;
78. c) J. H. Li, Y. Liang, Y. X. Xie, J. Org. Chem. 2005, 70, 4393-4396.
79. J. H. Li, C. L. Deng, W. J. Liu, Y. X. Xie, Synthesis 2005, 3039.
80. a) J. H. Li, D. P. Wang, Y. X. Xie, Synthesis 2005, 2193;
81. b) Y. Jia, J. Zhu, J. Org. Chem. 2006, 71, 7826-7834;
82. c) Y. Jia, J. Zhu, Synlett 2005, 2469.
83. -3, R[I>2σ(I)] = 0.1032, wR[I>2σ(I)] = 0.2455.
84. J. H. Li, Y. X. Xie, Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1155-1163.
85. [27]a) H.Y. Hu, Y. Liu, M. Ye, J.H. Xu, Synlett 2006, 12, 1913-1917;
86. b) F. Fenain, M. Medebielle, M. Rocher, O. Onomura, E. Okada, D. Shibata, J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1286-1299;
87. c) J. Huang, Y. Liang, W. Pan, Y. Yang, D. Dong, Org. Lett. 2007, 9, 5345-5348;
88. d) S. Cacchi, G. Fabrizi, E. Filisti, Org. Lett. 2008, 10, 2629-2632;
89. e) M. Paira, R. Misra, S. C. Roy, Indian J. Chem. Sect. B: Org Chem. Incl. Med. Chem. 2008, 47, 966-969.
90. a) M. J. Tomaszewski, A. Whalley, Y. J. Hu, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3172-3175;
91. b) E. David, P. R. Stephane, M. Lemaire, Tetrahedron 2007, 63, 8999-9006;
92. c) C. S. Cho, J. U. Kim, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3775-3778;
93. d) S. Some, J. K. Ray, M. G. Banwell, M. T. Jones, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3609-3612;
94. e) M. G. Banwell, D. W. Lupton, X. Ma, J. Renner, M. O. Sydnes, Org Lett. 2004, 6, 2741-2744.