Cascade reaction of isatins with heterocyclic ketene aminals: Synthesis of imidazopyrroloquinoline derivatives

Organic Letters

Volumn 13, Issue 18, 2011, Pages 4782-4785

  Yu, Fuchao ^a   Yan, Shengjiao ^a   Hu, Ling ^a   Wang, Yongchao ^a   Lin, Jun ^a  

^a YUNNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHYLENE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; ISATIN; KETENE; KETONE; QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ETHYLENES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; ISATIN; KETONES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOLINES; STEREOISOMERISM;

EID: 80052719519     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201783d     Document Type: Article

References (58)

1. Manske, R. H. F.; Kukla, M. Org. React. 1953, 7, 59
2. Wu, Y.-C.; Liu, L.; Li, H.-J.; Wang, D.; Chen, Y.-J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6592
3. Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77
4. Cheng, C.-C.; Yan, S.-J. Org. React. 1982, 28, 37
5. Akbari, J.; Heydari, A.; Kalhor, H. R.; Kohan, S. A. J. Comb. Chem. 2010, 12, 137
6. Laddha, S. S.; Bhatnagar, S. P. Arkivoc 2008, 17, 212
7. Buu-Hoi, N. P.; Royer, R.; Xuong, N. D.; Jacquignon, P. J. Org. Chem. 1953, 18, 1209
8. Reitsema, R. H. Chem. Rev. 1948, 43, 43
9. Misani, F.; Bogert, M. T. J. Org. Chem. 1945, 10, 347
10. Kouznetsov, V. V.; Vargas Méndez, L. Y.; Meléndez Gómez, C. M. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 141
11. Tseng, C.-H.; Tzeng, C.-C.; Yang, C.-L.; Lu, P.-J.; Chen, H.-L.; Li, H.-Y.; Chuang, Y.-C.; Yang, C.-N.; Chen, Y.-L. J. Med. Chem. 2010, 53, 6164
12. Tseng, C.-H.; Chen, Y.-L.; Chung, K.-Y.; Cheng, C.-M.; Wang, C.-H.; Tzeng, C.-C. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7465
13. Tseng, C.-H.; Chen, Y.-L.; Lu, P.-J.; Yang, C.-N.; Tzeng, C.-C. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3153
14. Hranjec, M.; Pavlovi, G.; Marjanovi, M.; Kralj, M.; Karminski-zamola, G. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2405
15. Chen, Y.-L.; Huang, H.-M.; Lu, C.-M.; Li, K.-C.; Tzeng, C.-C. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6539
16. Padget, K.; Stewart, A.; Charlton, P.; Tilby, M. J.; Austin, C. A. Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 817
17. Aoyagi, Y.; Kobunai, T.; Utsugi, T.; Oh-hara, T.; Yamada, Y. Jpn. J. Cancer Res. 1999, 90, 578
18. Tseng, C.-H.; Chen, Y.-L.; Chung, K.-Y.; Cheng, C.-M.; Wang, C.-H.; Tzeng, C.-C. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7465
19. Eswaran, S.; Adhikari, A. V.; Kumar, R. A. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 957
20. Kategaonkar, A. H.; Pokalwar, R. U.; Sonar, S. S.; Gawali, V. U.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1128
21. Chen, Y.-L.; Chen, I.-L.; Lu, C.-M.; Tzeng, C.-C.; Tsao, L.-T.; Wang, J.-P. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 387
22. Baraldi, P. G.; Tabrizi, M. A.; Preti, D.; Bovero, A.; Fruttarolo, F.; Romagnoli, R.; Zaid, N. A.; Moorman, A. R.; Varani, K.; Borea, P. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 5001
23. Colottta, V.; Catarzi, D.; Varano, F.; Cecchi, L.; Filacchioni, G.; Martini, C.; Trincavelli, L.; Lucacchini, A. J. Med. Chem. 2000, 43, 3118
24. Kaila, N.; Janz, K.; Huang, A.; Moretto, A.; DeBernardo, S.; Bedard, P. W.; Tam, S.; Clerin, V.; Keith, J. C., Jr.; Tsao, D. H. H.; Sushkova, N.; Shaw, G. D.; Camphausen, R. T.; Schaub, R. G.; Wang, Q. J. Med. Chem. 2007, 50, 40
25. Tseng, C.-H.; Chen, Y.-L.; Lu, P.-J.; Yang, C.-N.; Tzeng, C.-C. J. Med. Chem. 2005, 48, 3680
26. Ronco, C.; Jean, L.; Outtaabout, H.; Renard, P.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2011, 302
27. Camps, P.; Formosa, X.; Galdeano, C.; Muñoz-Torrero, D.; Ramírez, L.; Gómez, E.; Isambert, N.; Lavilla, R.; Badia, A.; Clos, M. V.; Bartooini, M.; Mancini, F.; Andrisano, V.; Arce, M. P.; Rodíguez-Franco, M. I.; Huertas, O.; Dafni, T.; Luque, F. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 5365
28. Milbank, J. B. J.; Stevenson, R. J.; Ware, D. C.; Chang, J. Y. C.; Tercel, M.; Ahn, G. O.; Wilson, W. R.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 2009, 52, 6822
29. Ren, J.-S.; Qu, X.-G.; Dattagupta, N.; Chaires, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6742
30. Fush, R. C.; Miller, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3477
31. Borsche, W.; Sinn, F. Justus Liebigs Ann. Chem. 1937, 532, 146
32. Degani, Y.; Willner, I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 648
33. Movassaghi, M.; Hill, M. D.; Ahmad, O. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10096
34. Ryckebusch, A.; Garcin, D.; Lansiaux, A.; Goossens, J.-F.; Baldeyrou, B.; Houssin, R.; Bailly, C.; Hénichart, J.-P. J. Med. Chem. 2008, 51, 3617
35. Wang, F.; Liu, H.-X.; Jiang, Y.-Y.; Zhao, Y.-F. Org. Lett. 2009, 11, 2469
36. Kim, J. K.; Kim, Y. H.; Nam, H. T.; Kim, B. T.; Heo, J. N. Org. Lett. 2008, 10, 3543
37. Chouhan, G.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 4987
38. Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Heterocycles 1994, 37, 1233
39. Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Prog. Natural Sci. 1999, 11, 971
40. Yan, S.-J.; Chen, Y.-L.; Liu, L.; He, N.-Q.; Lin, J. Green Chem. 2010, 12, 2043
41. Yan, S.-J.; Huang, C.; Su, C.-X.; Ni, Y.-F.; Lin, J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 91
42. Yan, S.-J.; Chen, Y.-L.; Liu, L.; Tang, Y.-J.; Lin, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 465
43. Yan, S.-J.; Niu, Y.-F.; Huang, R.; Lin, J. Synlett. 2009, 17, 2821
44. Xu, W.-Y.; Jia, Y.-M.; Yang, J.-K.; Huang, Z.-T.; Yu, C.-Y. Synlett 2010, 11, 1682
45. Muhammd, Y.; Yu, C.-Y.; Jia, Y.-M.; Huang, Z.-T. Synlett 2008, 12, 1357
46. Li, M.; Zhou, Z.-M.; Wen, L.-R.; Qiu, Z.-X. J. Org. Chem. 2011, 76, 3054
47. Wen, L.-R.; Liu, C.; Li, M.; Wang, L.-J. J. Org. Chem. 2010, 75, 7605
48. Huang, C.; Yan, S.-J.; Zeng, X.-H.; Dai, X.-Y.; Zhang, Y.; Qing, C.; Lin, J. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1172
49. Yan, S.-J.; Liu, Y.-J.; Chen, Y.-L.; Liu, L.; Lin, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5225
50. Yan, S.-J.; Huang, C.; Zeng, X.-H.; Huang, R.; Lin, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 48
51. Tieman, C. H.; Kollmeyer, W. D. US. Pat. 3,948,934, 1976.
52. Maryanoff, B. E.; Nortey, S. O.; McNally, J. J.; Sanfilippo, P. J.; McComsey, D. F.; Dubinsky, B.; Shank, R. P.; Reitz, A. B. Biomed. Chem. Lett. 1999, 9, 1547
53. Kondo, H.; Taguchi, M.; Inoue, Y.; Sakamoto, F.; Tsukamoto, G. J. Med. Chem. 1990, 33, 2012
54. Suryawanshi, S. N.; Pandey, S.; Rashmirathi; Bhatt, B. A.; Gupta, S. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 511
55. Abdelhalim, M. M.; El-Saidi, M. M.T.; Rabie, S. T.; Elmegeed, G. A. Steroids 2007, 72, 459
56. Baum, K.; Bigelow, S. S.; Nauyen, N. V.; Archibald, T. G.; Gilardi, R.; Flippen-Anderson, J. L.; Georeg, C. J. Org. Chem. 1992, 57, 235
57. Viswanathan, N. I.; Balakrishnan, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2361
58. Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. Synth. Commun. 1991, 21, 1167