Efficient domino approaches to multifunctionalized fused pyrroles and dibenzo[ b, e ][1,4]diazepin-1-ones

Organic Letters

Volumn 14, Issue 3, 2012, Pages 700-703

  Jiang, Bo ^a   Li, Qiu Yun ^a   Zhang, Hao ^a   Tu, Shu Jiang ^a   Pindi, Suresh ^b   Li, Guigen ^b  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

BENZODIAZEPINONES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; STEREOISOMERISM;

EID: 84863011091     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol203166c     Document Type: Article

References (66)

1. Pyrroles, The Synthesis, Reactivity, and Physical Properties of Substituted Pyrroles, Part II; Jones, R. A., Ed.; Wiley: NewYork, 1992.
2. Jacobi, P. A.; Coults, L. D.; Guo, J. S.; Leung, S. I. J. Org. Chem. 2000, 65, 205-213
3. Furstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3528-3603
4. Fürstner, A.; Szillat, H.; Gabor, B.; Mynott, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8305-8314
5. Jones, R. A.; Bean, G. P. The Chemistry of Pyrroles; Academic Press: London, 1977.
6. Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 1986, 86, 795-820
7. Balme, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6238-6241
8. Li, G.; Huang, X.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 346-349
9. Kusama, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11592-11593
10. Hirano, K.; Inaba, Y.; Takahashi, N.; Shimano, M.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 1212-1227
11. Martin, R.; Rivero, M. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7079-7082
12. Zhao, X.; Zhang, E.; Tu, Y.-Q.; Zhang, Y.-Q.; Yuan, D.-Y.; Cao, K.; Fan, C.-A.; Zhang, F.-M. Org. Lett. 2009, 11, 4002-4004
13. Schwier, T.; Sromek, A. W.; Yap, D. M. L.; Chernyak, D.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9868-9878
14. Nagafuji, P.; Cushman, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 4999-5003
15. Hershenson, F. M. J. Org. Chem. 1972, 37, 3111-3113
16. J. Org. Chem. 1975, 40, 740-743.
17. Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3316-3318
18. Fraunhoffer, K. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274-7276
19. Delcamp, J. H.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15076-15077
20. Fraunhoffer, K. J.; Prabagaran, N.; Sirois, L. E.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9032-9033
21. Chen, M. S.; Prabagaran, N.; Labenz, N. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6970-6971
22. Fraunhoffer, K. J.; Bachovchin, D. A.; White, M. C. Org. Lett. 2005, 7, 223-226
23. Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346
24. Reed, S. A.; Mazzotti, A. R.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11701-11706
25. Young, A. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14090-14091
26. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 56-57
27. Li, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8928-8933
28. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11810-11811
29. Li, Z.; Cao, L.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6505-6507
30. Zhang, Y.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1949-1952
31. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968-6969
32. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3672-3673
33. Zhang, Y.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4242-4243
34. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172-1175
35. Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137-3139
36. Lee, J. M.; Park, E. J.; Cho, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7824-7825
37. Winterton, N. Green Chem. 2001, 3, G73-G75
38. Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry Theory and Practice; Oxford University Press: New York, 1998.
39. Jiang, B.; Li, C.; Shi, F.; Tu, S.-J.; Kaur, P.; Wever, W.; Li, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 2962-2965
40. Jiang, B.; Tu, S.-J.; Kaur, P.; Wever, W.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11660-11661
41. Jiang, B.; Wang, X.; Shi, F.; Tu, S.-J.; Ai, T.; Ballew, A.; Li, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 9486-9489
42. Li, G.; Wei, H. X.; Kim, S. H.; Carducci, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4277-4280
43. Ma, N.; Jiang, B.; Zhang, G.; Tu, S.-J.; Wever, W.; Li, G. Green Chem. 2010, 12, 1357-1361
44. Jiang, B.; Yi, M.-S.; Shi, F.; Tu, S.-J.; Pindi, S.; McDowell, P.; Li, G. Chem. Commun. 2011, 808-810
45. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. M. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
46. Tietze, L. F.; Brazel, C. C.; Hoelsken, S.; Magull, J.; Ringe, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5246-5249
47. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471-1477
48. Padwa, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3072-3081
49. Padwa, A.; Bur, S. K. Tetrahedron 2007, 63, 5341-5378
50. Huang, Y.; Walji, A. M.; Larsen, C. H.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15051-15053
51. Lu, M.; Zhu, D.; Lu, Y.; Hou, Y.; Tan, B.; Zhong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 10187-10191
52. Snyder, S. A.; Breazzano, S. P.; Ross, A. G.; Lin, Y.; Zografos, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1753-1765
53. Yang, J. W.; Fonseca, M. T. H.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15036-15037
54. Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1964, 29, 3447-3449
55. Paquette, L. A.; Broadhurst, M. J. J. Org. Chem. 1973, 38, 1886-1893
56. Sato, E.; Ikeda, Y.; Kanaoka, Y. Lieb. Ann. Chem. 1989, 8, 781-788
57. Kaur, P.; Pindi, S.; Wever, W.; Rajale, T.; Li, G. Chem. Commun. 2010, 46, 4330-4332
58. Kaur, P.; Pindi, S.; Wever, W.; Rajale, T.; Li, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 5144-5150
59. Kattuboina, A.; Li, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1573-1577
60. Kattuboina, A.; Kaur, P.; Ai, T.; Li, G. Chem. Biol. Drug Des. 2008, 71, 216-223
61. Kattuboina, A.; Kaur, P.; Nguyen, T.; Li, G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3722-3724
62. Kaur, P.; Nguyen, T.; Li, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 912-916
63. Tu, S. J.; Li, C. M.; Li, G.; Cao, L. J.; Shao, Q. Q.; Zhou, D. X.; Jiang, B.; Zhou, J. F.; Xiao, M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 1144-1148
64. Bhosale, R. S.; Suryawanshi, P. A.; Ingle, S. A.; Lokhande, M. N.; More, S. P.; Mane, S. B.; Bhosale, S. V.; Pawar, R. P. Synlett 2006, 933-935
65. Wang, K.; Shi, W.; Jia, J.; Chen, S., M.; Ma, H., M. Talanta 2009, 77, 1795-1799
66. Fodor, G.; Kovacs, O. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1045-1048