The potential of cycloaddition reactions in the synthesis of dendritic polymers

New Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 7, 2007, Pages 1139-1151

  Voit, Brigitte ^a  

^a LEIBNIZ INSTITUTE OF POLYMER RESEARCH DRESDEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENDRIMER; POLYMER;

CHEMICAL MODIFICATION; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; DENDRITE; DIELS ALDER REACTION; HIGH TEMPERATURE; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 34447129016     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b615637c     Document Type: Review

References (98)

1. G. R. Newkome, C. N. Moorefield and F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons: Concepts, Synthesis, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
2. J. M. J. Fréchet and D. A. Tomalia, Dendrimers and Other Dendritic Polymers, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 2001
3. A. Hult, M. Johansson and E. Malmström, in Advances in Polymer Science, ed., J. Roovers,, Springer Verlag, Berlin Heidelberg, 1999, vol. 143, p. 1ff
4. Y. Kim J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998 36 1685
5. D. A. Tomalia J. M. J. Fréchet J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002 40 2719
6. S. Hecht J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003 41 1047
7. K. Inoue Prog. Polym. Sci. 2000 25 453
8. J. M. Jikei M. Kakimoto Prog. Polym. Sci. 2001 26 1233
9. C. Gao D. Yan Prog. Polym. Sci. 2004 29 183
10. C. R. Yates W. Hayes Eur. Polym. J. 2004 40 1257
11. B. Voit J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 2679
12. J. K. Stille T. Anyos J. Polym. Sci., Part A: Gen. Pap. 1964 2 1487
13. G. W. Goodall W. Hayes Chem. Soc. Rev. 2006 35 280
14. M. Müller H. Mauermann-Düll M. Wagner V. Enkelmann K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1583
15. F. Morgenroth E. Reuther K. Müllen Angew. Chem. 1997 109 647
16. F. Morgenroth E. Reuther K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 631
17. A. J. Berresheim M. Müller K. Müllen Chem. Rev. 1999 99 1747
18. L. J. Hobson W. J. Feast Chem. Commun. 1997 2067
19. R. Huisgen G. Szeimies L. Moebius Chem. Ber. 1967 100 2494
20. A. Padwa, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Wiley, New York, 1984
21. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
22. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
23. I. Flemming, Pericyclic Reactions, Oxford University Press, Oxford, 1999
24. R. B. Woodward and R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, Verlag Chemie, GmbH, Weinheim, 1970
25. W. Carruthers, Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1999, and literature cited therein
26. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968 7 321
27. J. K. Stille F. W. Harris R. O. Rakutis H. Mukamal J. Polym. Sci., Part B: Polym. Lett. 1966 4 791
28. J. K. Stille R. O. Rakutis H. Mukamal F. W. Harris Macromolecules 1968 1 431
29. Th. M. Miller T. X. Neenan R. Zayas H. E. Bair J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1018
30. U.-M. Wiesler K. Müllen Chem. Commun. 1999 2293
31. U.-M. Wiesler A. J. Berresheim F. Morgenroth G. Lieser K. Müllen Macromolecules 2001 34 187
32. U.-M. Wiesler T. Weil K. Müllen Top. Curr. Chem. 2001 212 1
33. A. C. Grimsdale K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5592
34. U. M. Wiesler A. J. Berresheim F. Morgenroth G. Lieser K. Müllen Macromolecules 2001 34 187
35. S. Loi H. J. Butt C. Hampel R. Bauer U. M. Wiesler K. Müllen Langmuir 2002 18 2398
36. E. V. Andreitchenko C. G. Clark Jr. R. E. Bauer G. Lieser K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6348
37. M. Wind U.-M. Wiesler K. Saalwächter K. Müllen H. W. Spiess Adv. Mater. 2001 13 752
38. G. Mihov I. Scheppelmann K. Müllen J. Org. Chem. 2004 69 8029
39. V. S. Iyer K. Yoshimura V. Enkelmann R. Epsch J. Rabe K. Müllen Angew. Chem. 1998 110 2843
40. L. Zhi J. Wu J. Li M. Stepputat U. Kolb K. Müllen Adv. Mater. 2005 17 1492
41. M. Schlupp T. Weil A. J. Berresheim U. M. Wiesler J. Bargon K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4011
42. T. Vossmeyer B. Guse I. Besnard R. E. Bauer K. Müllen A. Yasuda Adv. Mater. 2002 14 238
43. N. Krasteva I. Besnard I. B. Guse R. E. Bauer K. Müllen A. Yasuda T. Vossmeyer Nano Lett. 2002 2 551
44. A. J. Berresheim F. Morgenroth U. M. Wiesler K. Müllen Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1998 39 721
45. S. J. Martin J. P. Godschalx M. E. Mills E. O. Shaffer II P. H. Townsend Adv. Mater. 2000 12 1769
46. J. P. Godschalx, D. R. Romer, Y. H. So, Z. Lysenko, M. E. Mills, G. R. Buske, P. H. Townsend III, D. W. Smith, Jr., S. J. Martin and R. A. Devries, Dow Chemical Company USA, Polyphenylene oligomers and polymers, US Pat., 5,965,679, 1999
47. Y. H. Kim O. W. Webster Macromolecules 1992 25 5561
48. F. Morgenroth K. Müllen Tetrahedron 1997 53 15349
49. A. L. Rusanov Z. B. Shifrina E. G. Bulycheva M. L. Keshtov M. S. Averina Y. I. Fogel K. Müllen F. W. Harris Macromol. Symp. 2003 199 97
50. A. L. Rusanov M. L. Keshtov P. V. Petrovskii N. M. Belomoina C. V. Keshtova G. I. Timofeeva I. A. Ronova K. Müllen F. Morgenroth Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1999 5 953
51. K. Stumpe H. Komber B. Voit Macromol. Chem. Phys. 2006 207 1825
52. H. Komber K. Stumpe B. Voit Macromol. Chem. Phys. 2006 207 1814
53. R. M. Harrison W. J. Feast PMSE [Prepr.] 1997 77 162
54. H. Peng K. Xu J. Luo B. Z. Tang Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2001 42 560
55. K. Xu H. Peng Q. Sun Y. Dong F. Salhi J. Luo J. Chen Y. Huang D. Zhang Z. Xu B. Z. Tang Macromolecules 2002 35 5821
56. H. Peng J. W. Y. Lam B. Z. Tang Macromol. Rapid Commun. 2005 26 673
57. H. Dong R. Zheng J. W. Y. Lam M. Häußler B. Z. Tang Macromolecules 2005 38 6382
58. M. Häußler J. W. Y. Lam R. Zheng H. Peng J. Luo J. Chen C. C. W. Law B. Z. Tang C. R. Chim. 2003 6 833
59. S. Hecht J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4084
60. F. Perez-Balderas M. Ortega-Munoz J. Morales-Sanfrutos F. Hernandez-Mateo F. G. Calvo-Flores J. A. Calvo-Asin J. Isac-Garcia F. Santoyo-Gonzalez Org. Lett. 2003 5 1951
61. Ch. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
62. A. R. Katritzky Y. Zhang S. K. Singh Heterocycles 2003 60 1225
63. J. R. Bailey N. H. Moore J. Am. Chem. Soc. 1917 39 279
64. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565
65. O. Nuyken G. Maier K. Burger Makromol. Chem. 1988 189 2245
66. G. Maier Macromol. Chem. Phys. 1996 197 3067
67. K. Burger L. Hennig O. Zeika A. Lux Heterocycles 2006 67 443
68. G. Maier C. Zech B. Voit H. Komber Macromol. Chem. Phys. 1998 199 2655
69. G. Maier C. Zech B. Voit H. Komber Macromol. Symp. 2001 163 75
70. B. Voit G. Maier C. Zech H. Komber A. Scheel C. Hawker PMSE [Prepr.] 2004 91 258
71. M. Smet E. Schacht W. Dehaen Angew. Chem. 2002 114 4729
72. G. van Wuytswinkel B. Verheyde F. Compernolle S. Toppet W. Dehaen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1337
73. P. Wu A. K. Feldman A. K. Nugent C. J. Hawker A. Scheel B. Voit J. Pyun J. M. J. Fréchet K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3928
74. K. E. Johnson J. A. Lovinger C. O. Parker M. G. Baldwin J. Polym. Sci., Part B: Polym. Lett. 1966 4 977
75. B. S. Sumerlin N. V. Tsarevsky G. Louche R. Y. Lee K. Matyjaszewski Macromolecules 2005 38 7540
76. M. Malkoch R. J. Thibault E. Drockenmuller M. Messerschmidt B. Voit T. P. Russell C. J. Hawker J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14942
77. N. V. Tsarevsky B. S. Sumerlin K. Matyjaszewski Macromolecules 2005 38 3558
78. J. A. Opsteen J. C. M. van Hest Chem. Commun. 2005 57
79. J. W. Lee B. K. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2005 26 658
80. J. W. Lee B. K. Kim Synthesis 2006 4 615
81. J. W. Lee B. K. Kim H. J. Kim S. C. Han W. S. Shin S. H. Jin Macromolecules 2006 39 2418
82. J. W. Lee J. H. Kim B. K. Kim W. S. Shin S. H. Jin Tetrahedron 2006 62 894
83. J. W. Lee J. H. Kim B.-K. Kim Tetrahedron Lett. 2006 47 2683
84. M. J. Joralemon R. K. O'Reilly J. B. Matson A. K. Nugent C. J. Hawker K. L. Wooley Macromolecules 2005 38 5436
85. M. Malkoch K. Schleicher E. Drockenmuller C. J. Hawker T. P. Russel P. Wu V. V. Fokin Macromolecules 2005 38 3663
86. P. Wu M. Malkoch J. N. Hunt R. Vestberg E. Kaltgrad M. G. Finn V. V. Fokin K. B. Sharpless C. J. Hawker Chem. Commun. 2005 5775
87. J. L. Mynar T.-L. Choi M. Yoshida V. Kim C. J. Hawker J. M. J. Fréchet Chem. Commun. 2005 5169
88. D. T. S. Rijkers G. W. van Esse R. Merkx A. J. Brouwer H. J. F. Jacobs R. J. Pieters R. M. J. Liskamp Chem. Commun. 2005 4581
89. J. A. F. Joosten N. T. H. Tholen F. Ait El Maate A. J. Brouwer G. W. van Esse D. T. S. Rijkers R. M. J. Liskamp R. J. Pieters Eur. J. Org. Chem. 2005 3182
90. E. Fernandez-Megia J. Correa I. Rodríguez-Meizoco R. Riguera Macromolecules 2006 39 2113
91. C. Ornelas J. R. Aranzaes E. Cloutet S. Alves D. Astruc Angew. Chem., Int. Ed. 10.1002/anie.200602858
92. L. Perez J. Garcia-Martinez E. Diez-Barra P. Atienzar H. Garcia J. Rodriguez-Lopez F. Langa Chem.-Eur. J. 2006 12 5149
93. B. Helms J. L. Mynar C. J. Hawker J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15020
94. M. J. Joralemon R. K. O'Reilly C. J. Hawker K. Wooley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16892
95. A. Scheel H. Komber B. Voit Macromol. Rapid Commun. 2004 25 1175
96. M. Smet K. Metten W. Dehaen Collect. Czech. Chem. Commun. 2004 69 1097
97. A. Scheel, Thermisch labile hochverzweigte Polycarbonate und Poly[1,2,3]triazolcarbonate, PhD Thesis, Technische Universität Dresden, Verlag Dr. Hut, München, 2006
98. V. van. Speybroeck Y. Martele M. Waroquier E. J. Schacht J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10650