Polytriazoles with aggregation-induced emission characteristics: Synthesis by click polymerization and application as explosive chemosensors

Macromolecules

Volumn 42, Issue 5, 2009, Pages 1421-1424

  Qin, Anjun ^a,b   Lam, Jacky W Y ^b   Tang, Li ^a   Jim, Cathy H W ^b   Zhao, Hui ^a   Sun, Jingzhi ^a   Tang, Ben Zhong ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; AQUEOUS MIXTURES; CHEMO-SENSORS; DETECTION OF EXPLOSIVES; DIPHENYLETHENE; EMISSION QUENCHING; HIGH MOLECULAR WEIGHT; HIGH YIELD; MONOMER STRUCTURES; ORGANIC MEDIA; ORGANOSOLUBLE; WATER FRACTION;

BENZENE; MONOMERS; NITRATION; POLYMERIZATION; QUENCHING; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

POLYMERS;

EID: 66549088681     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma8024706     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
2. (b) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
3. (a) Meldal, M.; Tornoøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952.
4. (b) Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 952.
5. (c) Voit, B. New J. Chem. 2007, 31, 1139.
6. (d) Braunschweig, A. B.; Dichtel, W. R.; Miljanic, O. S.; Olson, M. A.; Spruell, J. M.; Khan, S. I.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Chem. Asian J. 2007, 2, 634.
7. (e) Bock, V. D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur J. Org Chem. 2006, 51.
8. (f) O'Reilly, R. K.; Joralemon, M. J.; Wooley, K. L.; Hawker, C. J. Chem. Mater. 2005, 17, 5976.
9. (a) Fournier, D.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1369.
10. (b) Zeng, Q.; Li, Z.; Li, Z.; Ye, C.; Qin, J. G.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 5634.
11. (c) Golas, P. L.; Matyjaszewski, K. OSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1116.
12. (d) Sieczkowska, B.; Millaruelo, M.; Messerschmidt, M.; Voit, B. Macromolecules 2007, 40, 2361.
13. (e) Jim, C. K. W.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Häer, M.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2007, 17, 289.
14. (f) Yagci, Y.; Tasdelen, M. A. Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 1133.
15. (g) Goodall, G. W.; Hayes, W. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 280.
16. (h) Slater, M.; Snauko, M.; Svec, F.; Fréchet, J. M. J. Anal. Chem. 2006, 78, 4969.
17. (i) Thibault, R. J.; Takizawa, K.; Lowenheilm, P.; Helms, B.; Mynar, J. L.; Fréchet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12084.
18. (j) Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Science 2005, 309, 1200.
19. (a) Bakbak, S.; Leech, P. J.; Carson, B. E.; Saxena, S.; King, W. P.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2006, 39, 6793.
20. (b) van Steenis, D. J. V. C.; David, O. R. P.; van Strijdonck, G. P. F.; van Maarseveen, J. H.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2005, 4333.
21. (a) Chen, J.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535.
22. (b) An, B.-K.; Kwon, S.-K.; Jung, S.-D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410.
23. (c) Chen, S.; Su, A.; Huang, Y.; Su, C.; Peng, G.; Chen, S. Macromolecules 2002, 35, 4229.
24. (a) Zeng, Q.; Li, Z.; Dong, Y.; Di, C.; Qin, A.; Hong, Y.; Zhu, Z.; Jim, C. K. W.; Yu, G.; Li, Q.; Li, Z.; Liu, Y.; Qin, J.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 70.
25. (b) Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Li, Z.; Liu, J.; Sun, J.; Dong, Y.; Tang, B. Z. Chem. Phys. Lett. 2007, 446, 124.
26. (c) Yu, G.; Yin, S.; Liu, Y.; Chen, J.; Xu, X.; Sun, X.; Ma, D.; Zhan, X.; Peng, Q.; Shuai, Z.; Tang, B. Z.; Zhu, D.; Fan, W.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335.
27. (d) Chen, J.; Xu, B.; Ouyang, X.; Tang, B. Z.; Cao, Y. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7522.
28. (e) Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhao, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740.
29. For examples of TPE-based AIE fluorophores, see:(a) Hong, Y.; Haussler, M.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Sin, K. K.; Dong, Y.; Tong, H.; Liu, J.; Qin, A.; Renneberg, R.; Tang, B. Z. ChemsEur. J. 2008, 14, 6428.
30. (b) Liu, L.; Zhang, G.; Xiang, J.; Zhang, D.; Zhu, D. Org. Lett. 2008, 10, 4581.
31. (c) Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Haussler, M.; Li, Z.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Dong, Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 11817.
32. (d) Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Liu, J.; Li, Z.; Tang, B. Z. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 011111.
33. (e) Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Haussler, M.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Guo, Z.; Guo, Z.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2006, 3705.
34. Qin, A.; Jim, C. K. W.; Tang, Y.; Lam, J. W. Y.; Liu, J.; Mahtab, F.; Gao, P.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9281.
35. (a) Zhao, C. H.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Macromolecules 2007, 40, 3898.
36. (b) Wakamiya, A.; Mori, K.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4273.
37. (c) Englert, B. C.; Smith, M. D.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2004, 37, 8212.
38. (d) Chen, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Law, C. C. W.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 1108.
39. (e) Deans, R.; Kim, J.; Machacek, M. R.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8565.
40. See Supporting Information.
41. Qin, A.; Jim, C. K. W.; Lu, W.; Lam, J. W. Y.; Haussler, M.; Dong, Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, G. K. L.; Tang, B. Z. Macromolecules 2007, 40, 2308.
42. Golas, P. L.; Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1167.
43. (a) Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853.
44. (b) Donnelly, P. S.; Zanatta, S. D.; Zammit, S. C.; White, J. M.; Williams, S. J. Chem. Commun. 2008, 2459.
45. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K. W.; Zhang, L.; Yan, J.; Haussler, M.; Liu, J.; Dong, Y.; Liang, D.; Chen, E.; Jia, G.; Tang, B. Z. Macromolecules 2008, 41, 3808.
46. Malkoch, M.; Schleicher, K.; Drockenmuller, E.; Hawker, C. J.; Russell, T. P.; Wu, P.; Fokin, V. V. Macromolecules 2005, 38, 3663.
47. (a) Peng, Q.; Yi, Y.; Shuai, Z.; Shao, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9333.
48. (b) Tong, H.; Dong, Y.; Hong, Y.; Haussler, M.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Yu, X.; Sun, J.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2287.
49. (c) Bhongale, C. J.; Hsu, C. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1404.
50. (d) Li, Z.; Dong, Y.; Mi, B.; Tang, Y.; Häussler, M.; Tong, H.; Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Ren, Y.; Sung, H. H. Y.; Wong, K. S.; Gao, P.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10061.
51. (a) Toal, S. J.; Trogler, W. C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2871.
52. (b) Fainberg, A. Science 1992, 255, 1531.
53. Permyakov, E. A. Luminescent Spectroscopy of Proteins; CRC Press: Boca Raton, FL, 1993.
54. Thomas, S. W., III; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339.
55. Sanchez, J. C.; Trogler, W. C. J. Mater. Chem. 2008, 18, 3143.