High-generation second-order nonlinear optical (NLO) dendrimers: Convenient synthesis by click chemistry and the increasing trend of nlo effects

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 49, Issue 15, 2010, Pages 2763-2767

  Li, ZhonG'An ^a   Wu, Wenbo ^a   Li, Qianqian ^a   Yu, Gui ^b   Xiao, Li ^a   Liu, Yunqi ^b   Ye, Cheng ^b   Qin, Jingui ^a   Li, Zhen ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Click chemistry; Dendrimers; Nonlinear optics

Indexed keywords

AZOBENZENE CHROMOPHORE; CLICK CHEMISTRY; CONVERGENT APPROACH; SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL;

CHROMOPHORES; DENDRIMERS; OPTICAL MATERIALS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NONLINEAR OPTICS;

EID: 77950479226     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200906946     Document Type: Article

References (53)

1. a) J. M. J. Fréchet, Science 1994, 263. 1710-1715:
2. b)S. M. Grayson, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867.
3. a) F. Zeng, S. C. Zimmerman, Chem. Rev. 1997, 97, 1681-1712;
4. b) A. W. Bosman, H. M. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Rev. 1999, 99. 1665-1688;
5. c) A. J. Berresheim, M. Müller, K. Müllen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1787;
6. d) S. C. Lo, P. L. Burn, Chem. Rev. 2007, 107, 1097-1116;
7. e) L. Crespo, G. Sanclimens, M. Pons, E. Giralt, M. Royo, F. Albericio, Chem. Rev. 2005, 105, 1663-1681.
8. a) B. Helms, E. W. Meijer, Science 2006, 313, 929-930;
9. b) C. Pitois. D. Wiesmann, M. Lindgren. A. Hult, Adv. Mater. 2001, 13, 1483-1487;
10. c) M. R. Harpham, Ö. Süzer, C.-Q. Ma, P. Bäuerle, T. Goodson III, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 973-979.
11. a) K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4252-4261;
12. b)T.M. Miller, T.M. Neenan, R. Zayas, H. E. Bair, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1018-1025;
13. c) J.-L. Wang, J. Yan. Z. M. Tang, Q. Xiao, Y. Ma, J. Pei. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9952-9962;
14. d) Z. F. Xu, M. Kahr, K. L. Walker, C. L. Wilkins, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4537-4550;
15. e) H.-T. Chang, C.-T. Chen, T. Kondo, G. Siuzdak, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1996, 108, 202-206;
16. Angew. Chem. Int. Ed. Engt. 1996, 35, 182-186.
17. a) H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40. 2004-2021;
19. b) V. V. Rostovtsev. L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599;
21. c) M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015.
22. a) P. Wu, A. K. Feldman, A. K. Nugent, C. J. Hawker. A. Scheel, B. Voit, J. Pyun, J. M. J. Fréchet, K. B. Sharpless. V. V. Fokin, Angew. Chem. 2004, 116, 4018-4022;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932;
24. b) C. Ornelas, J. R. Aranzaes, L. Salmon, D. Astruc, Chem. Eur. J. 2008, 14, 50-64.
25. a) X. Shen, H. Liu, Y. Li, S. Liu, Macromolecules 2008, 41, 2421 -2425;
26. b) M. R. Whittaker, C. N. Urbani, M. J. Monteiro, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11360-11361;
27. c) C. N. Urbani, C. A. Bell, D. Lonsdale. M. R. Whittaker, M. J. Monteiro, Macromolecules 2008, 41, 76-86.
28. a) J. A. Johnson, M. G. Finn, J. T. Koberstein, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1052-1072;
29. b) G. Franc, A. Kakkar, Chem. Commun. 2008, 5267-5276.
30. a) D. M. Burland, R. D. Miller, C. A. Walsh, Chem. Rev. 1994, 94.31-75;
31. b) Y. Bai, N. Song, J. P. Gao. X. Sun, X. Wang, G. Yu, Z. Y. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 2060-2061;
32. c) T. J. Marks, M. A. Ratner. Angew. Chem. 1995, 107, 167-187;
33. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 155-173;
34. d) D. Yu, A. Gharavi, L. P. Yu. J. Am. Chem. Soc. 1995. 777, 11680-11686.
35. a) S. R. Marder, B. Kippelen, A. K. Y. Jen. N. Peyghambarian, Nature 1997, 388. 845-851;
36. b) M. Lee, H. E. Katz, C. Erben, D. M. Gill, P. Gopalan, J. D. Heber, D. J. McGee, Science 2002, 298, 1401-1403;
37. c) Y. Shi, C. Zhang, H. Zhang, J. H. Bechtel, L. R. Dalton, B. H. Robinson, W. H. Steier, L. R. Dalton, Science 2000, 288, 119-122;
38. d) C. V. Mclaughlin. M. Hayden, B. Polishak. S. Huang, J. D. Luo. T.-D. Kim. A. K. Y. Jen, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 151107.
39. a) B. H. Robinson, L. R. Dalton, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4785-4795;
40. b) B. H. Robinson, L. R. Dalton, H. W. Harper, A. Ren, F. Wang, C. Zhang, G. Todorova, M. Lee. R. Aniszfeld, S. Garner. A. Chen, W. H. Steier, S. Houbrecht, A. Persoons. I. Ledoux, J. Zyss, A. K.-Y. Jen, Chem. Phys. 1999, 245, 35-50.
41. a) M. J. Cho. D. H. Choia, P. A. Sullivan, A.; J.-P. Akelaitis. L. R. Dalton, Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 1013-1058;
42. b) Y. V. Per-everzev, K. N. Gunnerson. O. V. Prezhdo, P. A. Sullivan, Y. Liao, B. C. Olbricht, A. J. P. Akelaitis, A. K.-Y. Jen, L. R. Dalton, J. Phys. Chem. C 2008, 112. 4355-4363.
43. a) H. Ma, S. Liu, J. Luo, S. Suresh, L. Liu. S. H. Kang, M. Haller, T. Sassa, L. R. Dalton, A. K. Y. Jen, Adv. Fund. Mater. 2002, 12, 565-574:
44. b) W Shi, J. Luo, S. Huang, X.-H. Zhou, T.-D. Kim, Y-J. Cheng, B. M. Polishak, T. R. Younkin, B. A. Block, A. K.-Y. Jen. Chem. Mater. 2008, 20. 6372-6377.
45. a) Z. Li, Z. Li, C. Di, Z. Zhu, Q. Li, Q. Zeng, K. Zhang, Y. Liu, C. Ye, J. Qin, Macromolecules 2006, 39. 6951-6961;
46. b) Q. Zeng, Z. Li, Z. Li, C. Ye, J. Qin, B. Z. Tang, Macromolecules 2007, 40, 5634-5637;
47. c) Q. Li, Z. Li, F. Zeng, W. Gong, Z. Li, Z. Zhu, Q. Zeng, S. Yu, C. Ye, J. Qin, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 508-514.
48. a) Z. Li, Q. Zeng. Z. Li, S. Dong, Z. Zhu, Q. Li, C. Ye, C. Di, Y. Liu, J. Qin, Macromolecules 2006, 39, 8544-8546;
49. b) Q. Li, Z. Li, C. Ye, J. Qin, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4928-4933.
50. Z. Li, G. Yu, W. Wu, Y. Liu, C. Ye. J. Qin, Z. Li. Macromolecules 2009, 42, 3864-3868.
51. P.A. Sullivan, H. Rommel, Y. Liao, B.C. Olbricht, A.J. P. Akelaitis, K. A. Firestone, J-W. Kang, J. Luo, J. A. Davies, D. H. Choi, B. E. Eichinger, P. J. Reid, A. Chen. A. K. Y. Jen, B. H. Robinson, L. R. Dalton,. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7523-7530.
52. a) Z. Li, J. Qin, S. Li, C. Ye, J. Luo, Y. Cao, Macromolecules 2002, 35, 9232-9235;
53. b) Z. Li, C. Huang, J. Hua, J. Qin, Z. Yang, C. Ye, Macromolecules 2004. 37, 371-376.