Mechanistic studies on the reactions of platinum(ii) complexes with nitrogen- and sulfur-donor biomolecules

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 40, 2012, Pages 12329-12345

  Bugarčić, Živadin D ^a   Bogojeski, Jovana ^a   Petrović, Biljana ^a   Hochreuther, Stephanie ^b   Van Eldik, Rudi ^b  

^a UNIVERSITY OF KRAGUJEVAC   (Serbia)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CIS-PLATIN; EXPERIMENTAL CONDITIONS; HUMAN BODIES; MECHANISM OF ACTION; MECHANISTIC STUDIES; PLATINUM COMPLEXES; PT COMPLEXES;

BIOMOLECULES; IONIC STRENGTH; MECHANICS; PLATINUM; SUBSTITUTION REACTIONS; SULFUR;

PLATINUM COMPOUNDS;

ANTINEOPLASTIC AGENT; COORDINATION COMPOUND; NITROGEN; PLATINUM; PLATINUM COMPLEX; PLATINUM DERIVATIVE; SULFUR;

CHEMISTRY; HUMAN; REVIEW;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; COORDINATION COMPLEXES; HUMANS; NITROGEN; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS; SULFUR;

EID: 84866914605     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31045g     Document Type: Review

References (146)

1. L. Ronconi P. J. Sadler Coord. Chem. Rev. 2007 251 1633 1648
2. P. C. A. Bruijnincx P. J. Sadler Adv. Inorg. Chem. 2009 61 1 62
3. M. A. Jakupec M. Galanski V. B. Arion C. G. Hartinger B. K. Keppler Dalton Trans. 2008 183 194
4. B. Rosenberg L. V. Camp J. E. Trosko V. H. Mansour Nature 1969 222 385 386
5. M. A. Jakupec M. Galanski B. K. Keppler Rev. Physiol., Biochem., Pharmacol. 2003 146 1 54
6. J. Redijk Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1303 1312
7. Cisplatin, Chemistry and Biochemistry of Leading Antitumor Drugs, ed., B. Lippert, Wiley-VCH, Zürich, 1999
8. J. Reedijk Chem. Rev. 1999 99 2499 2510
9. M. A. Fuertes C. Alonso J. M. Perez Chem. Rev. 2003 103 645 662
10. J. Kozelka F. Legendre F. Reeder J. C. Chottard Coord. Chem. Rev. 1999 190-192 61 82
11. T. Soldatović Ž. D. Bugarčić J. Inorg. Biochem. 2005 99 1472 1479
12. A. E. C. Korst C. M. Eeltink J. B. Vermorken W. J. F. van der Vijgh Eur. J. Cancer 1997 33 1425 1429
13. M. S. Ali S. R. A. Khan H. Ojima I. Y. Guzman K. H. Whitmire Z. H. Siddik A. R. Khokhar J. Inorg. Biochem. 2005 99 795 804
14. W. H. Arg I. Khalaila C. S. Allardyce L. Juillerat-Jeanneret P. J. Dyson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1382 1383
15. E. G. Talman W. Bruning J. Reedijk A. L. Spek N. Veldman Inorg. Chem. 1997 36 854 851
16. K. Lemma T. Shi L. I. Elding Inorg. Chem. 2000 39 1728
17. K. Lemma A. M. Sargeson L. I. Elding J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 1167 1172
18. J. N. Jolley A. I. Yanovsky L. R. Kelland K. B. Nolan J. Inorg. Biochem. 2001 83 91 100
19. G. Natile M. Coluccia Coord. Chem. Rev. 2001 216-217 383 410
20. P. A. Nguewa M. A. Fuertes S. Ibbora Y. Najajreh D. Gibson E. Martinez C. Alonso J. M. Perez J. Inorg. Biochem. 2005 99 727
21. B. A. J. Jansen J. Brouwer J. Reedijk J. Inorg. Biochem. 2002 89 197 202
22. C. Mock I. Puscasu M. J. Rauterkus G. Tallen J. E. A. Wolff B. Krebs Inorg. Chim. Acta 2001 319 109 116
23. J. Arpalahti P. Lehikoinen Inorg. Chem. 1990 29 2564 2567
24. J. Arpalahti B. Lippert Inorg. Chem. 1990 29 104 110
25. J. P. Caradonna S. J. Lippard Inorg. Chem. 1988 27 1454 1466
26. J. Reedijk and J. M. Teuben, in Cisplatin, Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug, ed., B. Lippert, Wiley-VCH, Zurich, 1999, pp. 339-362
27. U. Frey J. D. Ranford P. J. Sadler Inorg. Chem. 1993 32 1333 1336
28. K. J. Barnham M. I. Djuran P. del Socorro Murdoch P. J. Sadler J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 721 722
29. E. L. M. Lempers J. Reedijk Adv. Inorg. Chem. 1991 37 175 177
30. M. I. uran E. L. M. Lampers J. Reedijk Inorg. Chem. 1991 30 2648
31. S. S. G. E. van Boom B. W. Chen J. M. Tauben J. Reedijk Inorg. Chem. 1999 38 1450 1455
32. E. L. M. Lampers K. Inakagi J. Reedijk Inorg. Chim. Acta 1988 152 201
33. N. Bose S. Moghaddas E. L. Weaver E. H. Cox Inorg. Chem. 1995 34 5878
34. J. M. Tauben M. Rodrugez I. Zubiri J. Reedijk J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 369
35. K. Lemma S. K. C. Elmroth L. I. Elding J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1281 1286
36. B. Petrović Ž. D. Bugarčić J. Coord. Chem. 2001 53 35 45
37. Ž. D. Bugarčić B. V. orević Monatsh. Chem. 1998 129 1267 1274
38. A. K. Fazlur-Rahman J. G. Verkade Inorg. Chem. 1992 31 2064 2069
39. L. M. Lampers J. Reedijk Inorg. Chem. 1990 29 217 222
40. Ž. D. Bugarčić F. W. Heinemann R. van Eldik Dalton Trans. 2004 279 286
41. Y. Chen Z. Guo P. S. Murdoch E. Zang P. J. Sadler J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 1503 1508
42. Ž. D. Bugarčić T. Soldatović R. Jelić B. Alguero A. Grandas Dalton Trans. 2004 3869 3877
43. K. J. Barnham Z. J. Guo P. J. Sadler J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 2867
44. H. Sigel S. S. Massoud N. A. Corfu J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2958
45. Ž. D. Bugarčić G. Liehr R. van Eldik J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2825 2830
46. C. C. Cheng C. H. Pai J. Inorg. Biochem. 1998 71 109 113
47. J. Rosić B. Petrović M. I. Djuran Ž. D. Bugarčić Monatsh. Chem. 2007 138 1 11
48. J. A. Joule and G. F. Smith, Heterocyclic Chemistry, Chapman and Hall, London, 1972
49. G. Lowe A. S. Droz T. Vilaivan G. W. Weaver J. J. Park L. Tweedale J. M. Pratt P. Rock V. Yardley S. L. Croft J. Med. Chem. 1999 42 3167
50. K. Becker C. Herold-Mende J. J. Park G. Lowe R. H. Shirmer J. Med. Chem. 2001 44 2784 2792
51. A. Hofmann D. Jaganyi O. Q. Munro G. Liehr R. van Eldik Inorg. Chem. 2003 42 1688 1700
52. B. Petrović Ž. D. Bugarčić A. Dees I. Ivanović-Burmazović F. W. Heinemann R. Puchta S. N. Steinmann C. Corminboeuf R. van Eldik Inorg. Chem. 2012 51 1516 1529
53. G. Annibale M. Brandolisio Ž. D. Bugarčić L. Cattalini Transition Met. Chem. 1998 23 715 720
54. X. Y. Zhou N. M. Kostic Polyhedron 1990 9 1975 1983
55. H. K. Yip L. K. Cheng K. K. Cheung C. M. Che J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 2933
56. G. Arena L. Monsu Scolaro R. F. Pasternack R. Romeo Inorg. Chem. 1995 34 2994 3002
57. B. C. Tzeng W. F. Fu C. M. Che H. Y. Chao K. K. Cheung S. M. Peng J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 1017 1023
58. A. M. W. C. Thompson Coord. Chem. Rev. 1997 160 1 52
59. R. Cini A. Donati R. Giannettoni Inorg. Chim. Acta 2001 315 73 80
60. B. Pitteri C. Marangoni L. Cattalini T. Bobbo J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 3853
61. R. J. Mureinik M. Bidani Inorg. Chim. Acta 1978 29 37
62. D. Jaganyi A. Hofmann R. van Eldik Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1680 1683
63. R. G. Wilkins, Kinetics and Mechanism of Reactions of Transition metal Complexes, Verlag, Berlin, 2nd edn, 1991, p. 300
64. B. V. Petrović M. I. uran Ž. D. Bugarčić Met.-Based Drugs 1999 6 355 360
65. N. M. Kostić Comments Inorg. Chem. 1988 8 137
66. Ž. D. Bugarčić B. V. orević M. I. uran J. Serb. Chem. Soc. 1997 62 1031 1036
67. S. Elmroth Ž. D. Bugarčić L. I. Elding Inorg. Chem. 1992 31 3551 3554
68. J. M. Teuben M. R. I. Zubiri J. Reedijk J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 369 372
69. Y. S. Wong S. J. Lippard J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 824
70. H. K. Yip C. M. Che Z. Y. Zhou T. C. W. Mak J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1369
71. S. J. Berners-Price K. J. Barnham U. Frey P. J. Sadler Chem.-Eur. J. 1996 2 1283 1291
72. B. Lippert Coord. Chem. Rev. 1999 182 263 295
73. A. K. Godwin A. Meister P. J. O'Dwyer C. S. Huang T. C. Hamilton M. E. Anderson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 3070 3074
74. B. Pitteri G. Marangoni L. Cattalini F. Visentin V. Bertolasi P. Gilli Polyhedron 2001 20 869 880
75. B. Pitteri G. Annibale G. Marangoni V. Bertolasi V. Ferretti Polyhedron 2002 21 2283 2291
76. Ž. D. Bugarčić J. Rosić B. V. Petrović N. Summa R. Puchta R. van Eldik J. Biol. Inorg. Chem. 2007 12 1141 1150
77. E. Volckova L. P. Dudones R. N. Bose Pharm. Res. 2002 19 124 131
78. D. Jaganyi F. Tiba O. Q. Munro B. Petrović Ž. D. Bugarčić Dalton Trans. 2006 2943 2949
79. A. Shoukry T. Rau M. Shoukry R. van Eldik J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 3105 3112
80. Ž. D. Bugarčić B. Petrović E. Zangrando Inorg. Chim. Acta 2004 357 2650 2656
81. R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3533 3539
82. U. Belluco L. Cattalini F. Basolo R. G. Pearson A. Turco J. Am. Chem. Soc. 1965 87 241
83. D. Jaganyi F. Tiba Transition Met. Chem. 2003 28 803 807
84. Y. Qu N. Farrell J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4851 4857
85. R. Gupta J. L. Beck M. M. Sheil S. F. Ralph J. Inorg. Biochem. 2005 99 552 559
86. C. G. Barry C. S. Day U. Bierbach J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1160 1169
87. A. I. Anzellotti E. S. Ma N. Farrell Inorg. Chem. Commun. 2005 44 483 485
88. A. Robertozzi J. A. Platts Inorg. Chem. 2005 44 267 274
89. R. E. Norman J. D. Ranford P. J. Sadler Inorg. Chem. 1992 31 877 888
90. A. Kung D. B. Strickman M. Galanski B. K. Keppler J. Inorg. Biochem. 2001 86 691 698
91. D. Hagrman J. Goodisman A.-K. Soud J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004 308 658 666
92. D. Petrović B. Stojimirović B. Petrović Z. M. Bugarčić Ž. D. Bugarčić Bioorg. Med. Chem. 2007 15 4203 4211
93. P. S. Murdoch N. A. Kratochwil J. A. Parkinson M. Patriarca P. J. Sadler Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2949 2951
94. N. Summa W. Schiessl R. Puchta N. van Eikema Hommes R. van Eldik Inorg. Chem. 2006 45 2948 2959
95. C. D. W. Fröhling W. S. Sheldrick J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 4411 4420
96. T. Soldatović Ž. D. Bugarčić R. van Eldik Dalton Trans. 2009 4526 4531
97. Y. Kidani K. Inakagi J. Med. Chem. 1978 21 1315 1318
98. M. Yang R. Pang X. Jia Q. Li K. Wang J. Inorg. Biochem. 2005 99 376 382
99. N. Summa T. Soldatović L. Dahlenburg Ž. D. Bugarčić R. van Eldik J. Biol. Inorg. Chem. 2007 12 461 475
100. K. J. Barnham M. I. Djuran P. del S. Murdoch J. D. Ranford P. J. Sadler Inorg. Chem. 1996 35 1065 1072
101. L. Canovese L. Cattalini G. Chessa M. L. Tobe J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988 2135 2140
102. J. Bogojeski Ž. D. Bugarčić R. Puchta R. van Eldik Eur. J. Inorg. Chem. 2010 5439 5445
103. Y. Jung S. J. Lippard Chem. Rev. 2007 107 1387 1407
104. N. Farrell Comments Inorg. Chem. 1995 16 373 389
105. V. Brabec J. Kasparkova O. Vrana O. Novakova J. W. Cox Y. Qu N. Farrell Biochemistry 1999 38 6781 6790
106. Y. Qu N. Farrell J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4851 4857
107. N. Farrell Y. Qu L. Feng B. van Houten Biochemistry 1990 29 9522 9531
108. J. W. Cox S. J. Berners-Price M. S. Davies Y. Qu N. Farrell J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1316 1326
109. V. Brabec J. Kasparova Drug Resist. Updates 2005 8 131 146
110. N. Farrell Y. Qu Inorg. Chem. 1989 28 3416 3420
111. N. Farrell S. G. de Almeida K. A. Skov J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5018 5019
112. N. Farrell Y. Qu M. P. Hacker J. Med. Chem. 1990 33 2179 2184
113. J. D. Roberts B. van Houten Y. Qu N. P. Farrell Nucleic Acids Res. 1989 17 9719 9733
114. A. Kraker W. Elliott B. van Houten N. Farrell J. Hoeschele J. Roberts J. Inorg. Biochem. 1989 36 160
115. A. Mambanda D. Jaganyi S. Hochreuther R. van Eldik Dalton Trans. 2010 39 3595 3608
116. G. Bogdanović V. Kojić T. Srdić D. Jakimov M. Djuran Ž. D. Burgarčić M. Baltić V. V. Baldić Met.-Based Drugs 2002 9 33 43
117. S. Mandal A. Castiñeiras T. K. Mondal A. Mondal D. Chattopadhyay S. Goswami Dalton Trans. 2010 39 9514 9522
118. B. Pitteri M. Bortoluzzi G. Marangoni Transition Met. Chem. 2005 30 1008 1013
119. Ž. D. Burgarčić T. Soldatović R. Jelić B. Algueró A. Grandas Dalton Trans. 2004 3869 3877
120. G. Annibale M. Brandolisio B. Pitteri Polyhedron 1995 14 451 453
121. A. Baldo G. Chessa G. Marangoni B. Pitteri Polyhedron 1985 4 1429 1431
122. R. C. Jones R. L. Madden B. W. Skelton V.-A. Tolhurst A. H. White A. M. Williams A. J. Wilson B. F. Yates Eur. J. Inorg. Chem. 2005 1048 1055
123. R. C. Jones B. W. Skelton V.-A. Tolhurst A. H. White A. J. Wilson A. J. Canty Polyhedron 2007 26 708 718
124. Q. Liu Y. Qu R. van Antwerpen N. Farrell Biochemistry 2006 45 4248 4256
125. M. S. Davies D. S. Thomas A. Hegmans S. J. Berners-Price N. Farrell Inorg. Chem. 2002 41 1101 1109
126. M. S. Davies J. W. Cox S. J. Berners-Price W. Barklage Z. Qu N. Farrell Inorg. Chem. 2000 39 1710 1715
127. N. Summa J. Maigut R. Puchta R. van Eldik Inorg. Chem. 2007 46 2094 2104
128. M. E. Oehlsen Y. Qu N. Farrell Inorg. Chem. 2003 42 5498 5506
129. M. E. Oehlsen A. Hegmans Y. Qu N. Farrell J. Biol. Inorg. Chem. 2005 10 433 442
130. M. J. Bloemink H. Engelking S. Karentzopoulos B. Krebs J. Reedijk Inorg. Chem. 1996 35 619 627
131. S. Fakih W. C. Tung D. Eierhoff C. Mock B. Krebs Z. Anorg. Allg. Chem. 2005 631 1397
132. C. Mock I. Puscasu M. J. Rauterkus G. Tallen J. E. A. Wolff B. Krebs Inorg. Chim. Acta 2001 319 109 116
133. M. J. Rauterkus S. Fakih C. Mock I. Puscasu B. Krebs Inorg. Chim. Acta 2004 357 637
134. H. Ertürk J. Maigut R. Puchta R. van Eldik Dalton Trans. 2008 2759 2766
135. M. Grehl B. Krebs Inorg. Chem. 1994 33 3877 3885
136. M. J. Cleare J. D. Hoeschele Platinum Met. Rev. 1973 17 2 13
137. M. J. Cleare J. D. Hoeschele Platinum Met. Rev. 1973 2 187 210
138. S. Hochreuther R. Puchta R. van Eldik Inorg. Chem. 2011 50 8984 8996
139. S. Hochreuther R. Puchta R. van Eldik Inorg. Chem. 2012 51 3341
140. S. Hochreuther R. van Eldik Inorg. Chem. 2012 51 3025 3038
141. J. Reedijk Chem. Commun. 1996 801 806
142. J. H. Burchenal K. Kalaher K. Dew L. Lokys G. Gale Biochimie 1978 60 961 965
143. S. J. Berners-Price and T. G. Appleton, Platinum-based Drugs in Cancer Therapy, ed., L. R. Kelland, and, N. P. Farrell, Humana Press Inc., Totowa, N.J., 2000
144. S. Hochreuther R. Puchta R. van Eldik Inorg. Chem. 2011 50 12747 12761
145. M. E. Oehlsen Y. Qu N. Farrell Inorg. Chem. 2003 42 5498 5506
146. M. E. Oehlsen A. Hegmans Y. Qu N. Farrell J. Biol. Inorg. Chem. 2005 10 433 442