Kinetic studies on the reactions of different bifunctional platinum(II) complexes with selected nucleophiles

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 34, 2010, Pages 5439-5445

  Bogojeski, Jovana ^a   Bugarĉić, Ẑivadin D ^a   Puchta, Ralph ^b   Van Eldik, Rudi ^b  

^a UNIVERSITY OF KRAGUJEVAC   (Serbia)

^b UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

Computational chemistry; Kinetics; Ligand effects; Platinum; Reaction mechanisms

Indexed keywords

AMINO ACIDS; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; NUCLEOPHILES; PLATINUM COMPOUNDS; RATE CONSTANTS; SODIUM CHLORIDE; SUBSTITUTION REACTIONS;

BI-FUNCTIONAL; ETHYLENE DIAMINE; GUANOSINES; KINETIC STUDY; L-CYSTEINE; L-HISTIDINE; LIGANDS EFFECT; REACTION MECHANISM; REACTION STEPS; THIOETHERS;

LIGANDS;

EID: 78649567061     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201000654     Document Type: Article

References (59)

1. L. Ronconi, P. J. Sadler, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1633-1648.
2. P. C. A. Bruijnincx, P. J. Sadler, Adv. Inorg. Chem. 2009, 61, 1-62.
3. M. A. Jakupec, M. Galanski, V. B. Arion, C. G. Hartinger, B. K. Keppler, Dalton Trans. 2008, 183-194.
4. B. Rosenberg, L. V. Camp, Nature 1965, 205, 698-699.
5. B. Rosenberg, L. V. Camp, Nature 1965, 205, 698-699.
6. B. Rosenberg, L. V. Camp, Nature 1965, 205, 698-699.
7. B. Rosenberg, L. V. Camp, E. B. Grimley, A. J. Thomson, J. Biol. Chem. 1967, 242, 1347-1352.
8. M. A. Jakupec, M. Galanski, B. K. Keppler, Rev. Physiol., Biochem., Pharmacol. 2003, 146, 1-54.
9. S. H. van Rijt, P. J. Sadler, Drug Discovery Today 2009, 14, 1089-1097.
10. K. S. Lovejoy, S. J. Lippard, Dalton Trans. 2009, 48, 1065-1069.
11. Cisplatin, Chemistry and Biochemistry of Leading Antitumor Drugs (Ed.:, B. Lippert), Wiley-VCH, Zurich, 1999.
12. Y. Jung, S. J. Lippard, Chem. Rev. 2007, 107, 1387-1407.
13. J. Reedijk, J. Chem. Rev. 1999, 99, 2499-2510.
14. S. S. G. E. van Boom, B. W. Chen, J. M. Tauben, J. Reedijk, Inorg. Chem. 1999, 38, 1450-1455.
15. A. J. Jansen, J. Brouwer, J. Reedijk, J. Inorg. Biochem. 2002, 89, 197-201.
16. K. J. Barnham, M. I. Djuran, P. d. S. Murdoch, J. D. Ranford, P. J. Sadler, Inorg. Chem. 1996, 35, 1065-1072.
17. R. N. Bose, S. Moghaddas, E. L. Weaver, E. H. Cox, Inorg. Chem. 1995, 34, 5878-5881.
18. T. Soldatoviç, Ẑ. D. Bugarčiç, J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1472-1479.
19. D. Petroviç, B. Stojimiroviç, B. Petroviç, Z. M. Bugarčiç, Ẑ. D. Bugarčiç, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4203-4211.
20. Ẑ. Bugarčiç, J. Rosiç, B. Petroviç, N. Summa, R. Puchta, R. van Eldik, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 1141-1145.
21. T. Soldatoviç, Ẑ. D. Bugarčiç, R. van Eldik, Dalton Trans. 2009, 4526-4531.
22. N. Summa, T. Soldatoviç, L. Dahlenburg, Ẑ. D. Bugarčiç, R. van Eldik, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 461-475.
23. A. R. Khokhar, Q. Xu, S. Al-Baker, J. L. Bear, Inorg. Chim. Acta 1992, 194, 243-246.
24. J. Arpalahti, P. Lehikoinen, Inorg. Chem. 1990, 29, 2564-2567.
25. J. Arpalahti, P. Lehikoinen, Inorg. Chem. 1990, 29, 2564-2567.
26. J. Arpalahti, P. Lehikoinen, Inorg. Chem. 1990, 29, 2564-2567.
27. R. N. Bose, R. D. Cornelius, R. E. Viola, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4403-4408.
28. J. A. Joule, G. F. Smith in Heterocyclic Chemistry, Chapman and Hall, London, 1972.
29. J. Rosiç, B. Petroviç, M. I. Djuran, Ẑ. D. Bugarčiç, Monatsh. Chem. 2007, 138, 1-11.
30. M. Perutz, Nature 1970, 228, 726-734.
31. J. A. Tainer, E. D. Getzoff, K. M. Beem, J. S. Richardson, D. C. Richardson, J. Mol. Biol. 1982, 160, 181-217.
32. Ẑ. D. Bugarčiç, T. Soldatoviç, R. Jeliç, B. Alguero, A. Grandas, Dalton Trans. 2004, 22, 3869-3877.
33. N. Summa, W. Schiessl, R. Puchta, N. van Eikema Hommes, R. van Eldik, Inorg. Chem. 2006, 45, 2948-2959.
34. S. Jovanovç, B. Petroviç, D. Čanoviç, Ẑ. D. Bugarčiç, Polyhedron, submitted for publication.
35. R. W. Gellert, R. Bau, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7379.
36. K. J. Barnham, C. J. Bauer, M. I. Djuran, M. A. Mazid, T. Rau, P. J. Sadler, Inorg. Chem. 1995, 34, 2826.
37. 1,3,9-TMX = 1,3,9-trimethylxanthine:, J. D. Orbell, K. Wilkowski, B. de Castro, L. G. Marzilli, T. J. Kistenmacher, Inorg. Chem. 1982, 21, 813.
38. acv = acyclovir = 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine:, S. Grabner, J. Plavec, N. Bukovec, D. Di Leo, R. Cini, G. Natile, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1447.
39. acv = acyclovir = 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine:, R. Cini, S. Grabner, N. Bukovek, L. Cerasino, G. Natile, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1601.
40. V. Theodorou, I. Photaki, N. Hadjiliadis, R. W. Gellet, R. Bau, Inorg. Chim. Acta 1982, 60, 1-8.
41. L. P. Battaglia, A. B. Corradi, C. G. Calmieri, M. Nardelli, M. E. V. Tani, Acta Crystallogr., Sect. B 1973, 29, 762.
42. B. A. Howell, R. Rashidianfar, J. R. Glass, B. J. Hutchinson, D. A. Johnson, Inorg. Chim. Acta 1988, 142, 181-183.
43. A. D. Becke, J. Phys. Chem. 1993, 97, 5648-5652.
44. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
45. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
46. T. H. Dunning Jr, P. J. Hay, Mod. Theor. Chem. 1976, 3, 1-28.
47. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
48. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
49. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
50. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations (Ed.:, S. Huzinaga), Elsevier, Amsterdam, 1984.
51. The performance of the computational level employed in this study is well documented, see for example
52. R. Puchta, R. Meier, N. J. R. van Eikema Hommes, R. van Eldik, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4063-4067.
53. A. Scheurer, H. Maid, F. Hampel, R. W. Saalfrank, L. Toupet, P. Mosset, R. Puchta, N. J. R. Van Eikema Hommes, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2566-2574.
54. P. Illner, A. Zahl, R. Puchta, N. van Eikema Hommes, P. Wasserscheid, R. van Eldik, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3567-3576.
55. Ch. F. Weber, R. Puchta, N. van Eikema Hommes, P. Wasserscheid, R. van Eldik, Angew. Chem. 2005, 117, 6187-6192.
56. Ch. F. Weber, R. Puchta, N. van Eikema Hommes, P. Wasserscheid, R. van Eldik, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6033-6038.
57. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004.
58. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
59. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. J. Barone, Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.