Hydrogen bonding and covalent effects in binding of cisplatin to purine bases: Ab initio and atoms in molecules studies

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 2, 2005, Pages 267-274

  Robertazzi, Arturo ^a   Platts, James A ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CISPLATIN; CYTOSINE; GUANINE; PURINE;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; BINDING AFFINITY; COVALENT BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION;

ADENINE; CISPLATIN; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYTOSINE; GUANINE; HYDROGEN BONDING; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEIC ACID CONFORMATION; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; PURINES; THERMODYNAMICS;

EID: 12344290093     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0489544     Document Type: Article

References (58)

1. Gordon, M.; Hollander, S. J. Med. 1993, 24, 209.
2. Weiss, R. B.; Christian, M. C. Drugs 1993, 46, 360.
3. Rosenberg, B.; Van Camp, L.; Krigas, T. Nature 1965, 205, 698.
4. Higby, D. J.; Wallace, H. J.; Albert, D. J.; Holland, J. F. Cancer 1974, 33, 1219.
5. Wong, E.; Giandomenico, C. M. Chem. Rev. 1999, 99, 2451.
6. Sherman, S. E.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1987, 87, 1153.
7. Fichtinger-Schepman, A.-M. J.; van der Veer, J. L.; den Hartog, J. H. J.; Lohman, P. H. M.; Reedijk, J. Biochemistry 1985, 24, 707.
8. Kruidering, M.; van der Water, B.; Zhan, Y.; Baelde, J. J.; de Heer, E.; Mulder, G. J.; Stevens, J. L.; Nagelkerke, J. F. Cell Death Differ. 1998, 5, 601.
9. Gonzalez, V. M.; Fuertes, M. A.; Alonso, C.; Perez, J. M. Mol. Pharmacol. 2001, 59, 657.
10. Cvitkovic, E. Semin. Oncol. 1998, 25, 1.
11. Eastman, A.; Barry, M. A. Biochemistry 1987, 26, 3303.
12. Reedijk, J. Chem. Commun. 1996, 801.
13. Lebwohl, D.; Canetta, R. Eur. J. Cancer 1998, 34, 1522.
14. Wysokinski, R.; Michalska, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 901.
15. Carloni, P.; Andreoni, W.; Hutter, J.; Curioni, A.; Giannozzi, P.; Parrinello, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 234, 50.
16. Pavankumar, P. N. V.; Seetharamulu, P.; Yao, S.; Saxe, J. D.; Reddy, D. G.; Hausheer, F. H. J. Comput. Chem. 1999, 20, 365.
17. Zhang, Y.; Guo, Z.; You, X.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9378.
18. Robertazzi, A.; Platts, J. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1060.
19. Carloni, P.; Sprik, M.; Andreoni, W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 823.
20. Pelmenschikov, A.; Zilberberg, I. L.; Leszczynski, J.; Famulari, A.; Sironi, M.; Raimondi, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 496.
21. Zilberberg, I. L.; Avdeev, V. I.; Zhidoirorov, G. M. THEOCHEM 1997, 418, 73.
22. Baik, M. H.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14082.
23. Burda, J. V.; Leszczynski, J. Inorg. Chem. 2003, 42, 7162.
24. Baik, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 8615.
25. Sigel, R. K. O.; Lippert, B. Chem. Commun. 1999, 2167.
26. Sigel, R. K. O.; Freisinger, E.; Lippert, B. J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 287.
27. Burda, J. V.; Šponer, J.; Leszczynski, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4404.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
29. Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15608.
30. Richardson, N. A.; Wesolowski, S. S.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10163.
31. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
32. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
33. (c) Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
34. (d) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
35. (e) Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
36. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
38. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
39. Sosa, C.; Andzelm, J.; Elkin, B. C.; Wimmer, E.; Dobbs, K. D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6630.
40. (a) Bader, R. F. W. Atoms in Molecules - A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
41. (b) Popelier, P. L. A. Atoms in Molecules: An Introduction; Prentice Hall: Harlow, 2000.
42. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893.
43. Bader, R. F. W.; Essen, H. J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943.
44. Howard, S. T.; Lamarche, O. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 133.
45. Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 62.
46. Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 338, 361.
47. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
48. Mansy, S.; Chu, G. Y. H.; Duncan, R. E.; Tobias, R. S. J. Am. Chem Soc. 1978, 100, 607.
49. Yang, X. L.; Wang, A. H. J. Pharmacol. Ther. 1999, 83, 181.
50. Burda, J. V.; Šponer, J.; Harabakova, J.; Zeizinger, M.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5349.
51. Cotton, F. A.; Wilkinson, G.; Gaus, P. L. Basic Inorganic Chemistry, 3rd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1995.
52. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. THEOCHEM 2001, 573, 43.
53. Sherman, S. E.; Gibson, D.; Wang, A. H.-J.; Lippard, S. J. Science 1985, 230, 417.
54. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 757.
55. Popelier, P. L. A.; Joubert, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8725.
56. Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3581.
57. Popelier, P. L. A.; Joubert, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4353.
58. Yanson, I. K.; Teplitsky, A. B.; Sukhodub, L. F. Biopolymers 1979, 18, 1149.