Gambogic acid deactivates cytosolic and mitochondrial thioredoxins by covalent binding to the functional

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 6, 2012, Pages 1108-1116

  Yang, Domain Jing ^a   Li, Chenglin ^a   Ding, Li ^a   Guo, Qinglong ^a   You, Qidong ^a   Jin, Shaohong ^b  

^a CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

^b National Institution for the Control of Pharmaceutical and Biological Products   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GAMBOGIC ACID; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; THIOREDOXIN 1; THIOREDOXIN 2; INSULIN; THIOREDOXIN; XANTHONE DERIVATIVE;

APOPTOSIS; ARTICLE; CANCER CELL; CELLULAR STRESS RESPONSE; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; CYTOSOL; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG STRUCTURE; GARCINIA; GARCINIA HANBURYI; GENE TARGETING; HEPATOMA CELL; HUMAN; HUMAN TISSUE; IMMUNOFLUORESCENCE; MASS SPECTROMETRY; MICHAEL ADDITION; MITOCHONDRION; OXIDATION REDUCTION STATE; PROTEIN DOMAIN; SIGNAL TRANSDUCTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM;

GARCINIA HANBURYI;

CYTOSOL; HUMANS; INSULIN; MITOCHONDRIA; MOLECULAR STRUCTURE; REACTIVE OXYGEN SPECIES; THIOREDOXINS; XANTHONES;

EID: 84866463546     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300118c     Document Type: Article

References (46)

1. Chantarasriwong, O.; Batova, A.; Chavasiri, W.; Theodorakis, E. A. Chemistry 2010, 16, 9944-9962.
2. Han, Q. B.; Xu, H. X. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 3775-3796.
3. Ren, Y.; Yuan, C.; Chai, H. B.; Ding, Y.; Li, X. C.; Ferreira, D.; Kinghorn, A. D. J. Nat. Prod. 2011, 74, 460-463.
4. Nie, F.; Zhang, X.; Qi, Q.; Yang, L.; Yang, Y.; Liu, W.; Lu, N.; Wu, Z.; You, Q.; Guo, Q. Toxicology 2009, 260, 60-67.
5. Ortiz-Sanchez, E.; Daniels, T. R.; Helguera, G.; Martinez-Maza, O.; Bonavida, B.; Penichet, M. L. Leukemia 2009, 23, 59-70.
6. Trachootham, D.; Alexandre, J.; Huang, P. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 579-591.
7. Tonissen, K. F.; Di Trapani, G. Mol. Nutr. Food Res. 2009, 53, 87-103.
8. Powis, G.; Kirkpatrick, D. L. Curr. Opin. Pharmacol. 2007, 7, 392-397.
9. Kondo, N.; Nakamura, H.; Masutani, H.; Yodoi, J. Antioxid. Redox. Signaling 2006, 8, 1881-1890.
10. Powis, G.; Mustacich, D.; Coon, A. Free Radical Biol. Med. 2000, 29, 312-322.
11. Cheng, Z.; Zhang, J.; Ballou, D. P.; Williams, C. H. Chem. Rev. 2011, 111, 5768-5783.
12. Yang, J.; Ding, L.; Hu, L.; Qian, W.; Jin, S.; Sun, X.; Wang, Z.; Xiao, W. Drug Metab. Dispos. 2011, 39, 617-626.
13. Palempalli, U. D.; Gandhi, U.; Kalantari, P.; Vunta, H.; Arner, R. J.; Narayan, V.; Ravindran, A.; Prabhu, K. S. Biochem. J. 2009, 419, 401-409.
14. Zhang, H. Z.; Kasibhatla, S.; Wang, Y.; Herich, J.; Guastella, J.; Tseng, B.; Drewe, J.; Cai, S. X. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 309-317.
15. Zhai, D.; Jin, C.; Shiau, C. W.; Kitada, S.; Satterthwait, A. C.; Reed, J. C. Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 1639-1646.
16. Gu, H.; Wang, X.; Rao, S.; Wang, J.; Zhao, J.; Ren, F. L.; Mu, R.; Yang, Y.; Qi, Q.; Liu, W.; Lu, N.; Ling, H.; You, Q.; Guo, Q. Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 3298-3305.
17. Pandey, M. K.; Sung, B.; Ahn, K. S.; Kunnumakkara, A. B.; Chaturvedi, M. M.; Aggarwal, B. B. Blood 2007, 110, 3517-3525.
18. Kasibhatla, S.; Jessen, K. A.; Maliartchouk, S.; Wang, J. Y.; English, N. M.; Drewe, J.; Qiu, L.; Archer, S. P.; Ponce, A. E.; Sirisoma, N.; Jiang, S.; Zhang, H. Z.; Gehlsen, K. R.; Cai, S. X.; Green, D. R.; Tseng, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 12095-12100.
19. Weerapana, E.; Simon, G. M.; Cravatt, B. F. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 405-407.
20. Sandalova, T.; Zhong, L.; Lindqvist, Y.; Holmgren, A.; Schneider, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 9533-9538.
21. Fritz-Wolf, K.; Kehr, S.; Stumpf, M.; Rahlfs, S.; Becker, K. Nat. Commun. 2011, 2, 383.
22. Zhou, Y.; Liu, X.; Yang, J.; Han, Q. B.; Song, J. Z.; Li, S. L.; Qiao, C. F.; Ding, L. S.; Xu, H. X. Anal. Chim. Acta 2008, 629, 104-118.
23. Yang, J.; Ding, L.; Hu, L.; Jin, S.; Liu, W.; You, Q.; Guo, Q. J. Pharm. Biomed. Anal. 2012, 60, 71-79.
24. Zhang, H.; Cao, D.; Cui, W.; Ji, M.; Qian, X.; Zhong, L. Free Radical Biol. Med. 2010, 49, 2010-2018.
25. Shibata, T.; Yamada, T.; Ishii, T.; Kumazawa, S.; Nakamura, H.; Masutani, H.; Yodoi, J.; Uchida, K. J. Biol. Chem. 2003, 278, 26046-26054.
26. Callister, M. E.; Pinhu, L.; Catley, M. C.; Westwell, A. D.; Newton, R.; Leaver, S. K.; Quinlan, G. J.; Evans, T. W.; Griffiths, M. J.; Burke-Gaffney, A. Br. J. Pharmacol. 2008, 155, 661-672.
27. Yang, J.; Ding, L.; Hu, L.; Jin, S.; Liu, W.; Wang, Z.; Xiao, W.; Yu, Q.; Guo, Q. Eur. J. Mass Spectrom. 2010, 16, 605-617.
28. Singh, J.; Petter, R. C.; Baillie, T. A.; Whitty, A. Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 307-317.
29. Weerapana, E.; Wang, C.; Simon, G. M.; Richter, F.; Khare, S.; Dillon, M. B.; Bachovchin, D. A.; Mowen, K.; Baker, D.; Cravatt, B. F. Nature 2010, 468, 790-795.
30. Rudolph, T. K.; Freeman, B. A. Sci. Signaling 2009, 2, re7.
31. Kudo, N.; Matsumori, N.; Taoka, H.; Fujiwara, D.; Schreiner, E. P.; Wolff, B.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 9112-9117.
32. Fang, J.; Lu, J.; Holmgren, A. J. Biol. Chem. 2005, 280, 25284-25290.
33. Wakita, C.; Maeshima, T.; Yamazaki, A.; Shibata, T.; Ito, S.; Akagawa, M.; Ojika, M.; Yodoi, J.; Uchida, K. J. Biol. Chem. 2009, 284, 28810-28822.
34. Bradshaw, T. D.; Matthews, C. S.; Cookson, J.; Chew, E. H.; Shah, M.; Bailey, K.; Monks, A.; Harris, E.; Westwell, A. D.; Wells, G.; Laughton, C. A.; Stevens, M. F. Cancer Res. 2005, 65, 3911-3919.
35. Ding, L.; Huang, D.; Wang, J.; Li, S. J. Chromatogr. B 2007, 846, 112-118.
36. Hao, K.; Liu, X. Q.; Wang, G. J.; Zhao, X. P. Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 2007, 32, 63-68.
37. Davenport, J.; Manjarrez, J. R.; Peterson, L.; Krumm, B.; Blagg, B. S.; Matts, R. L. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1085-1092.
38. Bottcher, T.; Pitscheider, M.; Sieber, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2680-2698.
39. Jacobs, A. T.; Marnett, L. J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 673-683.
40. Raj, L.; Ide, T.; Gurkar, A. U.; Foley, M.; Schenone, M.; Li, X.; Tolliday, N. J.; Golub, T. R.; Carr, S. A.; Shamji, A. F.; Stern, A. M.; Mandinova, A.; Schreiber, S. L.; Lee, S. W. Nature 2011, 475, 231-234.
41. Javvadi, P.; Hertan, L.; Kosoff, R.; Datta, T.; Kolev, J.; Mick, R.; Tuttle, S. W.; Koumenis, C. Cancer Res. 2010, 70, 1941-1950.
42. Zhang, X.; Zheng, Y.; Fried, L. E.; Du, Y.; Montano, S. J.; Sohn, A.; Lefkove, B.; Holmgren, L.; Arbiser, J. L.; Holmgren, A.; Lu, J. Free Radical Biol. Med. 2011, 50, 811-820.
43. Sun, Y.; St Clair, D. K.; Xu, Y.; Crooks, P. A.; St Clair, W. H. Cancer Res. 2010, 70, 2880-2890.
44. Scarbrough, P. M.; Mapuskar, K. A.; Mattsonc, D. M.; Gius, D.; Watson, W. H.; Spitz, D. R. Free Radical Biol. Med. 2011, 52, 436-443.
45. Cernuda-Morollon, E.; Pineda-Molina, E.; Canada, F. J.; Perez-Sala, D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 35530-35536.
46. Yang, J.; Ding, L.; Jin, S.; Liu, X.; Liu, W.; Wang, Z. J. Chromatogr. B 2010, 878, 659-666.