Heteroatomic effects on charge-transfer mobility of dianthra[2,3-b: 2′,3′-f]thieno[3,2-b]thiophene (DATT) and its derivatives

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 36, 2012, Pages 19197-19202

  Zhang, Ming Xing ^a   Zhao, Guang Jiu ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSFER THEORY; ELECTRON-TRANSFER; HETEROATOMS; MARCUS-HUSH; ORBITALS; P-TYPE; PARTIAL CHARGES; QUANTUM CHEMISTRY CALCULATIONS; REORGANIZATION ENERGIES; THEORETICAL INVESTIGATIONS;

ATOMS; CHARGE TRANSFER; QUANTUM CHEMISTRY;

THIOPHENE;

EID: 84866425566     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp306311v     Document Type: Article

References (51)

1. Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369
2. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117
3. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4945
4. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436-4451
5. Brédas, J. -L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5004
6. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
7. Chan, C. K.; Kim, E. G.; Brédas, J. L.; Kahn, A. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 831-837
8. Chan, C. K.; Amy, F.; Zhang, Q.; Barlow, S.; Marder, S.; Kahn, A. Chem. Phys. Lett. 2006, 431, 67-73
9. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. -L.; Lögdlund, M. Nature 1999, 397, 121-128
10. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684-1686
11. Chai, S.; Wen, S. H.; Han, K.-L. Org. Electron. 2011, 12, 1806-1814
12. Rolin, C.; Vasseur, K.; Genoe, J.; Heremans, P. Org. Lett. 2010, 11, 100-108
13. Steudel, S.; Janssen, D.; Verlaak, S.; Genoe, J.; Heremans, P. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5550-5552
14. Ruiz, R.; Nickel, B. A.; Koch, N.; Scoles, G.; Feldman, L. C.; Haglund, R. F.; Kahn, A. Phys. Rev. B 2003, 67, 125406
15. Hill, I. G.; Hwang, J.; Huang, C.; Kahn, A.; McDermott, J. E.; Schwartz, J. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 012109
16. Gruhn, N. E.; Filho, D. A.; Bill, T. G.; Malagoli, M.; Kahn, A.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918-7919
17. Kippelen, B.; Brédas, J.-L. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 251-261
18. Risko, C.; McGehee, M. D.; Brédas, J.-L. Chem. Sci. 2011, 2, 1200-1218
19. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers; Oxford University Press: New York, 1999.
20. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8028-8029
21. Mondal, R.; Adhikari, R. M.; Shah, B. K.; Neckers, D. C. Org. Lett. 2007, 9, 2505-2508
22. Payne, M. M.; Odom, S. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Org. Lett. 2004, 6, 3325-3328
23. Niimi, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8732-8739
24. De, P. K.; Neckers, D. C. Org. Lett. 2012, 14, 78-81
25. Takimiya, K.; Kunugi, Y.; Otsubo, T. Chem. Lett. 2007, 36, 578-583
26. Valeev, E. F.; Coropceanu, V.; da Silva, D. A.; Salman, S.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882-9886
27. Wen, S. H.; Deng, W. Q.; Han, K. L. Chem. Commun. 2010, 46, 5133-5135
28. Huang, J. D.; Wen, S. H.; Deng, W. Q.; Han, K. L. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 2140-2147
29. Wen, S. H.; Deng, W. Q.; Han, K. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9267-9275
30. Wen, S. H.; Li, A.; Song, J. L.; Deng, W. Q.; Han, K. L.; Goddard, W. A., III J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8813-8819
31. Feng, X. L.; Marcon, V.; Pisula, W.; Hansen, M. R.; Kirkpatrick, J.; Grozema, F.; Andrienko, D.; Kremer, K.; Müllen, K. Nat. Mater. 2009, 8, 421-426
32. Sokolov, A. N.; Atahan-Evrenk, S.; Mondal, R.; Akkerman, H. B.; Sánchez-Carrera, R. S.; Granados-Focil, S.; Schrier, J.; Mannsfeld, S. C. B.; Zoombelt, A. P.; Bao, Z. Nat. Commun. 2011, 2, 437
33. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978
34. Hush, N. S. J. Chem. Phys. 1958, 28, 962-972
35. Valeev, E. F.; Coropceanu, V.; da Silva, D. A.; Salman, S.; Brédas, J. -L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882-9886
36. Velde, G. T.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Guerra, C. F.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967
37. Kresse, G.; Furthmüller, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 11169-11186
38. Kresse, G.; Joubert, D. Phys. Rev. B 1999, 59, 1758-1775
39. Wang, Y.; Perdew, P. J. Phys. Rev. B 1991, 44, 13298-13307
40. Lemaur, V.; Da Silva Filho, D. A.; Coropceanu, V.; Lehmann, M.; Geerts, Y.; Piris, J.; Debije, M. G.; Van de Craats, A. M.; Senthilkumar, K.; Siebbeles, L. D. A.; Cornil, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3271-3279
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
42. Silinsh, E. A.; Capek, V. Organic Molecular Crystals: Interaction, Localization, and Transport Phenomena; American Institute of Physics: New York, 1994.
43. Sato, N.; Seki, K.; Inokuchi, H. J. Chem. Soc. 1981, 77, 1621-1633
44. Kim, E. G.; Coropceanu, V.; Gruhn, N. E.; Sanchez-Carrera, R. S.; Snoeberger, R.; Matzger, A. J.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13072-13081
45. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599-610
46. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586-5608
47. Kuo, M. Y.; Chen, H. Y.; Chao, I. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4750-4758
48. Mohakud, S.; Alex, A. P.; Pati, S. K. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 20436-20442
49. Chandekar, A.; Whitten, J. E. Synth. Met. 2005, 150, 259-264
50. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840
51. Takimiya, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E. Adv. Mater. 2011, 23, 4347-4370