Entropic and surprisingly small intramolecular polarization effects in the mechanism of cyclophilin A

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 35, 2012, Pages 10771-10778

  Ladani, Safieh Tork ^a   Hamelberg, Donald ^a  

^a GEORGIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ENTROPY; ENZYME KINETICS; MOLECULAR DYNAMICS; POLARIZATION; QUANTUM CHEMISTRY;

ACCELERATED MOLECULAR DYNAMICS; ACTIVE SITE; BIOLOGICAL PROCESS; CATALYTIC MECHANISMS; CIS-TRANS; CLASSICAL FORCE FIELDS; COMPUTATIONAL STUDIES; CONFORMATIONAL ENTROPY; CONFORMATIONAL INTERCONVERSION; CONFORMATIONAL SPACE; CYCLOPHILIN A; DESOLVATION; DOUBLE BOND CHARACTER; FIXED CHARGES; ISOMERASES; ORDERS OF MAGNITUDE; PEPTIDE BONDS; POLARIZATION EFFECT; PREFERENTIAL BINDING; TRANS STATE; TRANSITION STATE;

SUBSTRATES;

EID: 84865999805     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp305917c     Document Type: Article

References (74)

1. Jabs, A.; Weiss, M. S.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 1999, 286, 291-304
2. Lu, K. P.; Finn, G.; Lee, T. H.; Nicholson, L. K. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 619-629
3. Wedemeyer, W. J.; Welker, E.; Scheraga, H. A. Biochemistry 2002, 41, 14637-14644
4. Gaburjakova, M.; Gaburjakova, J.; Reiken, S.; Huang, F.; Marx, S. O.; Rosemblit, N.; Marks, A. R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 16931-16935
5. Chen, S. Y.; Wulf, G.; Zhou, X. Z.; Rubin, M. A.; Lu, K. P.; Balk, S. P. Mol. Cell. Biol. 2006, 26, 929-939
6. Schiene-Fischer, C.; Aumüller, T.; Fischer, G. Peptide Bond cis / trans Isomerases: A Biocatalysis Perspective of Conformational Dynamics in Proteins. In Topics in Current Chemistry; Springer: Berlin/Heidelberg, Germany, 2012; pp 1-33.
7. Leulliot, N.; Vicentini, G.; Jordens, J.; Quevillon-Cheruel, S.; Schiltz, M.; Barford, D.; Van Tilbeurgh, H.; Goris, J. Mol. Cell 2006, 23, 413-424
8. Siekierka, J. J.; Staruch, M. J.; Hung, S. H.; Sigal, N. H. J. Immunol. 1989, 143, 1580-1583
9. Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Immunol. Today 1992, 13, 136-142
10. Lu, P. J.; Wulf, G.; Zhou, X. Z.; Davies, P.; Lu, K. P. Nature 1999, 399, 784-788
11. Wulf, G. M.; Ryo, A.; Wulf, G. G.; Lee, S. W.; Niu, T.; Petkova, V.; Lu, K. P. EMBO J. 2001, 20, 3459-3472
12. Gamble, T. R.; Vajdos, F. F.; Yoo, S.; Worthylake, D. K.; Houseweart, M.; Sundquist, W. I.; Hill, C. P. Cell 1996, 87, 1285-1294
13. Yoo, S.; Myszka, D. G.; Yeh, C.; McMurray, M.; Hill, C. P.; Sundquist, W. I. J. Mol. Biol. 1997, 269, 780-795
14. Bon Homme, M.; Carter, C.; Scarlata, S. Biophys. J. 2005, 88, 2078-2088
15. Barik, S. Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 2889-2900
16. Fischer, G.; Aumuller, T. Rev. Physiol. Biochem. Pharmacol. 2004, 148, 105-150
17. Bosco, D. A.; Eisenmesser, E. Z.; Clarkson, M. W.; Wolf-Watz, M.; Labeikovsky, W.; Millet, O.; Kern, D. J. Mol. Biol. 2010, 403, 723-738
18. Kern, D.; Kern, G.; Scherer, G.; Fischer, G.; Drakenberg, T. Biochemistry 1995, 34, 13594-13602
19. Hamelberg, D.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 147-152
20. Fischer, G.; Wittmann-Liebold, B.; Lang, K.; Kiefhaber, T.; Schmid, F. X. Nature 1989, 337, 476-478
21. Liu, J.; Albers, M. W.; Chen, C. M.; Schreiber, S. L.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 2304-2308
22. Eberhardt, E. S.; Loh, S. N.; Hinck, A. P.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5437-5439
23. Hamelberg, D.; Shen, T.; McCammon, J. A. J. Chem. Phys. 2006, 125, 094905
24. Boekelheide, N.; Salomon-Ferrer, R.; Miller, T. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 16159-16163
25. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186-195
26. Kamerlin, S. C. L.; Warshel, A. Proteins 2010, 78, 1339-1375
27. Ramanathan, A.; Agarwal, P. K. PLoS Biol. 2011, 9
28. Bhabha, G.; Lee, J.; Ekiert, D. C.; Gam, J.; Wilson, I. A.; Dyson, H. J.; Benkovic, S. J.; Wright, P. E. Science 2011, 332, 234-238
29. Kern, D.; Eisenmesser, E. Z.; Wolf-Watz, M. Methods Enzymol. 2005, 394, 507-524
30. Fraser, J. S.; Clarkson, M. W.; Degnan, S. C.; Erion, R.; Kern, D.; Alber, T. Nature 2009, 462, 669-673
31. Doshi, U.; McGowan, L. C.; Ladani, S. T.; Hamelberg, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 5699-5704
32. Wolfenden, R. Mol. Cell. Biochem. 1974, 3, 207-211
33. Doshi, U.; Hamelberg, D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16590-16595
34. Warshel, A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 27035-27038
35. Warshel, A.; Sharma, P. K.; Kato, M.; Xiang, Y.; Liu, H. B.; Olsson, M. H. M. Chem. Rev. 2006, 106, 3210-3235
36. Orozco, M.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. Biochemistry 1993, 32, 12864-12874
37. Koch, U.; Popelier, P. L. A.; Stone, A. J. Chem. Phys. Lett. 1995, 238, 253-260
38. Koch, U.; Stone, A. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 1701-1708
39. Soderhjelm, P.; Ryde, U. J. Comput. Chem. 2009, 30, 750-760
40. Holt, A.; Karlström, G. Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 1255-1266
41. Ren, P. Y.; Ponder, J. W. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1497-1506
42. Bernardo, D. N.; Ding, Y. B.; Kroghjespersen, K.; Levy, R. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4180-4187
43. Stern, H. A.; Kaminski, G. A.; Banks, J. L.; Zhou, R. H.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4730-4737
44. Reynolds, C. A.; Essex, J. W.; Richards, W. G. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 257-260
45. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
46. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W., AMBER 10; University of California: San Francisco, CA.
47. Hornak, V.; Abel, R.; Okur, A.; Strockbine, B.; Roitberg, A.; Simmerling, C. Proteins 2006, 65, 712-725
48. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
49. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092
50. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
51. Hamelberg, D.; Mongan, J.; McCammon, J. A. J. Chem. Phys. 2004, 120, 11919-11929
52. Wereszczynski, J.; McCammon, J. A. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3285-3292
53. Shen, T.; Hamelberg, D. J. Chem. Phys. 2008, 129, 034103-034109
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C., Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
55. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280
56. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620-9631
57. Kirkwood, J. G. J. Chem. Phys. 1935, 3, 300-313
58. Howard, B. R.; Vajdos, F. F.; Li, S.; Sundquist, W. I.; Hill, C. P. Nat. Struct. Mol. Biol. 2003, 10, 475-481
59. Trzesniak, D.; Van Gunsteren, W. F. Protein Sci. 2006, 15, 2544-2551
60. Fischer, S.; Dunbrack, R. L.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11931-11937
61. Leone, V.; Lattanzi, G.; Molteni, C.; Carloni, P. PLoS Comput. Biol. 2009, 5, e1000310
62. Velazquez, H. A.; Hamelberg, D. Biochemistry 2011, 50, 9605-9615
63. Holdgate, G. A.; Tunnicliffe, A.; Ward, W. H. J.; Weston, S. A.; Rosenbrock, G.; Barth, P. T.; Taylor, I. W. F.; Pauptit, R. A.; Timms, D. Biochemistry 1997, 36, 9663-9673
64. Chang, C. E. A.; Chen, W.; Gilson, M. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 1534-1539
65. Baron, R.; McCammon, J. A. ChemPhysChem 2008, 9, 983-988
66. Marrone, T. J.; Hartsough, D. S.; Merz, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1341-1343
67. Soderhjelm, P.; Kongsted, J.; Ryde, U. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1404-1414
68. Texter, F. L.; Spencer, D. B.; Rosenstein, R.; Matthews, C. R. Biochemistry 1992, 31, 5687-5691
69. Fanghanel, J.; Fischer, G. Front. Biosci. 2004, 9, 3453-3478
70. Zydowsky, L. D.; Etzkorn, F. A.; Chang, H. Y.; Ferguson, S. B.; Stolz, L. A.; Ho, S. I.; Walsh, C. T. Protein Sci. 1992, 1, 1092-1099
71. Li, G. H.; Cui, Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15028-15038
72. Berkholz, D. S.; Shapovalov, M. V.; Dunbrack, R. L.; Karplus, P. A. Structure 2009, 17, 1316-1325
73. Hurley, J. H.; Mason, D. A.; Matthews, B. W. Biopolymers 1992, 32, 1443-1446
74. Yonezawa, Y.; Nakata, K.; Sakakura, K.; Takada, T.; Nakamura, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4535-4540