Unmediated by DNA electron transfer in redox-labeled DNA duplexes end-tethered to gold electrodes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 35, 2012, Pages 14499-14507

  Abi, Alireza ^a   Ferapontova, Elena E ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANETHIOLS; DNA DUPLEXES; DNA MONOLAYERS; ELECTRODE SURFACES; ELECTRON TRANSFER; GOLD ELECTRODES; INTERFACIAL BEHAVIORS; METHYLENE BLUE; POSITIVELY CHARGED;

ACETYLENE; AROMATIC COMPOUNDS; BIOSENSORS; CURRICULA; ELECTRODES; ELECTRON TRANSITIONS; GOLD; KETONES; LIGHTING; MONOLAYERS; PARAFFINS;

DNA;

ACETYLENE; ALKANE; ALKANETHIOL; ANTHRAQUINONE; DOUBLE STRANDED DNA; GOLD; METHYLENE BLUE; THIOL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOSENSOR; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; DNA SEQUENCE; ELECTRODE; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR INTERACTION; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ALKANES; ANTHRAQUINONES; BASE SEQUENCE; DNA; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRODES; ELECTRON TRANSPORT; GOLD; METHYLENE BLUE; MODELS, MOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION; STAINING AND LABELING;

EID: 84865766311     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja304864w     Document Type: Article

References (89)

1. Braun, E.; Eichen, Y.; Sivan, U.; Ben-Yoseph, G. Nature 1998, 391, 775-778
2. Richter, J.; Seidel, R.; Kirsch, R.; Mertig, M.; Pompe, W.; Plaschke, J.; Schackert, H. K. Adv. Mater. 2000, 12, 507-510
3. Fritzsche, W., Ed. In International Symposium on DNA-Based Molecular Electronics, AIP Conference Proceedings; AIP-Press: Jena, Germany, 2004; Vol. 725.
4. Miyoshi, D.; Karimata, H.; Wang, Z. M.; Koumoto, K.; Sugimoto, N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5919-5925
5. Börjesson, K.; Tumpane, J.; Ljumgdahl, T.; Wilhemsson, L. M.; Nordén, B.; Brown, T.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2831-2839
6. Kawai, K.; Kodera, H.; Osakada, Y.; Majima, T. Nature Chem. 2009, 1, 156-159
7. Yukimoto, T.; Uemura, S.; Kamata, T.; Nakamura, K.; Kobayashi, N. J. Mater. Chem. 2011, 21, 15575-15579
8. Wang, J.; Bollo, S.; Paz, J. L. L.; Sahlin, E.; Mukherjee, B. Anal. Chem. 1999, 71, 1910-1913
9. Boon, E. M.; Ceres, D. M.; Drummond, T. G.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 1096-1100
10. Fan, C.; Plaxco, K. W.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 9134-9137
11. Hahm, J.; Lieber, C. M. Nano Lett. 2004, 4, 51-54
12. Immoos, C. E.; Lee, S. J.; Grinstaff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10814-10815
13. Wong, E. L. S.; Gooding, J. J. Anal. Chem. 2006, 78, 2138-2144
14. Li, X.; Song, H.; Nakatani, K.; Kraatz, H.-B. Anal. Chem. 2007, 79, 2552-2555
15. Zuo, X.; Song, S.; Zhang, J.; Pan, D.; Wang, L.; Fan, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1042-1043
16. Ferapontova, E. E.; Olsen, E. M.; Gothelf, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4256-4258
17. Liu, G.; Wan, Y.; Gau, V.; Zhang, J.; Wang, L.; Song, S.; Fan, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6820-6825
18. Wu, J.; Campuzano, S.; Halford, C.; Haake, D. A.; Wang, J. Anal. Chem. 2010, 82, 8830-8837
19. Shiddicky, M. J. A.; Torriero, A. A. J.; Zeng, Z.; Spiccia, L.; Bond, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10053-10063
20. Okahata, Y.; Kobayashi, T.; Tanaka, K.; Shimomura, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6165-6166
21. Fink, H.-W.; Schönenberger, C. Nature 1999, 398, 407-410
22. Porath, D.; Bezryadin, A.; de Vries, S.; Dekker, C. Nature 2000, 403, 635-638
23. Nakayama, H.; Ohno, H.; Okahata, Y. Chem. Commun. 2001, 2300-2301
24. Nogues, C.; Cohen, S. R.; Daube, S.; Apter, N.; Naaman, R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8910-8913
25. Heller, A. Faraday Discuss. 2000, 116, 1-13
26. Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghata, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1052
27. Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277, 673-676
28. Fukui, K.; Tanaka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 158-161
29. Grozema, F. C.; Berlin, Y. A.; Siebbeles, L. D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10903-10909
30. Giese, B.; Amaudrut, J.; Köhler, A.-K.; Spormann, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318-320
31. Park, M. J.; Fujitsuka, M.; Kawai, K.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15320-15323
32. Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3656
33. Lewis, F. D.; Wasilewski, M. R. In Charge Transfer in DNA; Wagenknecht, H.-A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005, pp 93-116.
34. Lewis, F. D.; Wu, T.; Liu, X.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2889-2902
35. Arkin, M. R.; Stem, E. D. A.; Hlmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hormann, A.; Olson, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475
36. Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375-380
37. Smith, S. B.; Cui, Y.; Bustamante, C. Science 1996, 271, 795-799
38. Hartwich, G.; Caruana, D. J.; de Lumley-Woodyear, T.; Wu, Y.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10803-10812
39. Long, Y.-T.; Li, C.-Z.; Sutherland, T. C.; Chahma, M.; Lee, J. S.; Kraatz, H.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8724-8725
40. Gorodetsky, A. A.; Green, O.; Yavin, E.; Barton, J. K. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1434-1441
41. Slinker, J. D.; Muren, N. B.; Renfrew, S. E.; Barton, J. K. Nature Chem. 2011, 3, 228-233
42. Jueuken, L. J. C.; JOnes, A. K.; Chapman, S. K.; Cecchini, G.; Armstrong, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5702-5713
43. Hess, C. R.; Juda, G. A.; Dooley, D. M.; Amii, R. N.; Hill, M. G.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7156-7
44. Heering, H. A.; Wiertz, F. G.; Dekker, C.; de Vries, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11103-11112
45. Chi, Q.; Zhang, J.; Jensen, P. S.; Christensen, H. E. M.; Ulstrup, J. Faraday Discuss. 2006, 131, 181-195
46. Kartashov, A. V.; Serafini, G.; Dong, M.; Shipovskov, S.; Gazaryan, I.; Besenbacher, F.; E.E., F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 10098-10107
47. Drummond, T. G.; Hill, M. G.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15010-15011
48. Farjami, E.; Clima, L.; Gothelf, K. V.; Ferapontova, E. E. Analyst 2010, 135, 1443-1448
49. Ferapontova, E. E. Curr. Anal. Chem. 2011, 7, 51-62
50. Anne, A.; Bouchardon, A.; Moiroux, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1112-1113
51. Anne, A.; Demaille, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 542-557
52. Mearns, F. J.; Wong, E. L. S.; Short, K.; Hibbert, D. B.; Gooding, J. J. Electroanalysis 2006, 18, 1971-1981
53. Anne, A.; Demaille, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9812-9823
54. Jakobsen, M. F.; Ferapontova, E. E.; Gothelf, K. V. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 905-908
55. Farjami, E.; Clima, L.; Gothelf, K. V.; Ferapontova, E. E. Anal. Chem. 2011, 83, 1594-1602
56. Inouye, M.; Ikeda, R.; Takase, M.; Tsuri, T.; Chiba, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 11606-11610
57. Lai, R. Y.; Lagally, E. T.; Lee, S.-H.; Soh, H. T.; Plaxco, K. W.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 4017-4021
58. Pänke, O.; Kirbs, A.; Lisdat, F. Biosens. Bioselectron. 2007, 11, 2656-2662
59. Kumamoto, S.; Watanabe, M.; Kawakami, N.; Nakamura, M.; Yamana, K. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 65-69
60. Peterson, A. W.; Heaton, R. J.; Georgiadis, R. M. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 5163-5168
61. Immoos, C. E.; Lee, J. S.; Grinstaff, M. W. ChemBioChem 2004, 5, 1100-1103
62. Wang, K.; Goyer, C.; Anne, A.; Demaille, C. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6051-6058
63. Kelley, S. O.; Barton, J. K.; Jackson, N. M.; McPherson, L. D.; Potter, A. B.; Spain, E. M.; Allen, M. J.; Hill, M. G. Langmuir 1998, 14, 6781-6784
64. Rant, U.; Arinaga, K.; Fujita, S.; Yokoyama, N.; Abstreiter, G.; Tornow, M. Nano Lett. 2004, 4, 2441-2445
65. Kaiser, W.; Rant, U. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7935-7945
66. Invitrogen http://probes.invitrogen.com/media/pis/mp00143.pdf.
67. Ferapontova, E. E.; Gothelf, K. V. Electroanalysis 2009, 21, 1261-1266
68. Hoare, J. P. J. Electrochem. Soc. 1984, 131, 1808-1815
69. Steel, A. B.; Herne, T. M.; Tarlov, M. J. Anal. Chem. 1998, 70, 4670-4677
70. Wong, E. L. S.; Erohkin, P.; Gooding, J. J. Electrochem. Commun. 2004, 6, 648-654
71. Wong, E. L. S.; Gooding, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8950-8951
72. Peterlinz, K. A.; Georgiadis, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3401-3402
73. Okamoto, A.; Kamei, T.; Tanaka, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14732-14733
74. Ferapontova, E. E.; Fedorovich, N. V. Russ. J. Electrochem. 1998, 34, 1022-1031
75. Ferapontova, E. E.; Fedorovich, N. V. J. Electroanal. Chem. 1999, 476, 26-36
76. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamental and Applications, 2 nd ed.; Wiley: New York, 2001.
77. Laviron, E. J. Electroanal. Chem. 1979, 101, 19-28
78. Meade, T. J.; Kayyem, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 352
79. Grinstaff, M. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3629-3635
80. White, R. J.; Plaxco, K. W. Anal. Chem. 2010, 82, 73-76
81. Komorsky-Lovric, S.; Lovric, M. Anal. Chim. Acta 1995, 305, 248-255
82. Boon, E. M.; Barton, J. K.; Bhagat, V.; Nersissian, M.; Wang, W.; Hill, M. G. Langmuir 2003, 19, 9255-9259
83. Kelley, S. O.; Boon, E. M.; Barton, J. K.; Jackson, N. M.; Hill, M. G. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 4830-4837
84. Ikeda, R.; Kobayashi, S.; Chiba, J.; Inouye, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4822-4828
85. Papadakis, G.; Tsortos, A.; Bender, F.; Ferapontova, E.; Gizeli, E. Anal. Chem. 2012, 84, 1854-1861
86. Farjami, E.; Ferapontov, E. E. Unpublished data.
87. Ferapontova, E. J. Electroanal. Chem. 1999, 476, 37-45
88. Kelley, S. O.; Barton, J. K. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 31-37
89. Boon, E. M.; Jackson, N. M.; Wightman, M. D.; Kelley, S. O.; Hill, M. G.; Barton, J. K. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11805-11812