Discovery of ferrocene-containing farnesyltransferase inhibitors. Investigation of bulky lipophilic groups for the A2 binding site of farnesyltransferase

MedChemComm

Volumn 3, Issue 9, 2012, Pages 1147-1154

  Ghinet, Alina ^a,b   Rigo, Benoît ^a,b   Dubois, Joëlle ^c   Farce, Amaury ^a,d   Hénichart, Jean Pierre ^a   Gautret, Philippe ^a,b  

^a UNIV LILLE   (France)

^b Cité scientifique   (France)

^c INSTITUT DE CHIMIE DES SUBSTANCES NATURELLES   (France)

^d Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques Université de Lille   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

(4 HYDROXY 3,5 DIMETHOXYPHENYL)(TRICYCLO[8.2.2.2]HEXADECA 1(12),4,6,10,13,15 HEXAEN 5 YL)METHANONE; (FERROCEN 1 YL)(2,3,4 TRIMETHOXYPHENYL)HYDROXYIMINE; 1 ADAMANTYL(2,3,4 TRIMETHOXYPHENYL)METHANONE; 2,6 DIMETHOXY 4 (TRICYCLO[8.2.2.2]HEXADECA 1(12),4,6,10,13,15 HEXAEN 5 YLCARBONYL)PHENYL 3,4,5 TRIMETHOXYBENZOATE; 2,6 DIMETHOXY 4 (TRICYCLO[8.2.2.2]HEXADECA 1(12),4,6,10,13,15 HEXAEN 5 YLCARBONYL)PHENYL 4 HYDROXY 3,5 DIMETHOXYBENZOATE; 3 NORADAMANTYL(2,3,4 TRIMETHOXYPHENYL)METHANONE; ADAMANTANE; FERROCENE; FERROCENE DERIVATIVE; FERROCENYL(2,3,4 TRIMETHOXYPHENYL)METHANONE; FERROCENYL(2,3,4 TRIMETHOXYPHENYL)METHANTHIONE; FERROCENYL(3,4,5 TRIMETHOXYPHENYL)METHANONE; FTI 2585; NORADAMANTANE; PARACYCLOPHANE; PARACYCLOPHANE DERIVATIVE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR; TRICYCLO[8.2.2.2]HEXADECA 1(12),4,6,10,13,15 HEXAEN 5 YL(3,4,5 TRIMETHOXYPHENYL)METHANONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING SITE; CANCER CELL CULTURE; CELL STRAIN HT 29; CELL STRAIN MCF7; CELL STRAIN MDA MB 468; CELL STRAIN NCI 60; CELL STRAIN T 47D; CHEMICAL MODIFICATION; CONCENTRATION RESPONSE; CONTROLLED STUDY; CYTOSTASIS; DRUG ACTIVITY; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME BINDING; HUMAN; HUMAN CELL; LIPOPHILICITY; MOLECULAR MODEL; PRIORITY JOURNAL;

EID: 84865495005     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md20138k     Document Type: Article

References (45)

1. T. S. Reid K. L. Terry P. J. Casey L. S. Beese J. Mol. Biol. 2004 343 417
2. H. Zhang Handb. Metalloproteins 2004 3 37
3. H. W. Park L. S. Beese Curr. Opin. Struct. Biol. 1997 7 873
4. P. Casey J. Lipid Res. 1992 33 1731
5. F. L. Zhang P. J. Casey Annu. Rev. Biochem. 1996 65 241
6. F. Tamanoi J. Kato-Stankiewicz C. Jiang L. Machado N. Thapar J. Cell. Biochem. 2001 37 64
7. J. M. Shields K. Pruitt A. McFall A. Shaub C. J. Der Trends Cell Biol. 2000 10 147
8. D. M. Leonard J. Med. Chem. 1997 40 2971
9. M. Wherlock A. Gampel C. Futter H. Mellor J. Cell Sci. 2004 117 3221
10. C. L. Gau J. Kato-Stankiewicz C. Jiang S. Miyamoto L. Guo F. Tamanoi Mol. Cancer Ther. 2005 4 918
11. H. R. Ashar L. James K. Gray D. Carr M. McGuirk E. Maxwell S. Black L. Armstrong R. J. Doll A. G. Taveras W. R. Bishop P. Kirschmeier Exp. Cell Res. 2001 262 17
12. C. Falugi S. Trombino P. Granone S. Margaritora P. Russo Curr. Cancer Drug Targets 2003 3 109
13. Q. Zeng X. Si H. Horstmann Y. Xu W. Hong C. L. Pallen J. Biol. Chem. 2000 275 21444
14. K. Jiang D. Coppola N. C. Crespo S. V. Nicosia A. D. Hamilton S. M. Sebti J. Q. Cheng Mol. Cell. Biol. 2000 20 139
15. J. L. Bos Cancer Res. 1989 49 4682
16. I. M. Bell J. Med. Chem. 2004 47 1869
17. J. Ohkanda D. B. Knowles M. A. Blaskovich S. M. Sebti A. D. Hamilton Curr. Top. Med. Chem. 2002 2 303
18. P. Russo M. Loprevite A. Cesario A. Ardizzoni Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2004 4 123
19. R. T. Eastman F. S. Buckner K. Yokoyama M. H. Gelb W. C. Van Voorhis J. Lipid Res. 2006 47 233
20. S. Olepu P. K. Suryadevara K. Rivas K. Yokoyama C. L. Verlinde D. Chakrabarti W. C. Van Voorhis M. H. Gelb Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 494
21. R. J. Doll P. Kirschmeier W. R. Bishop Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2004 7 478
22. P. Gilleron R. Millet R. Houssin N. Wlodarczyk A. Farce A. Lemoine J. F. Goossens P. Chavatte N. Pommery J. P. Hénichart Eur. J. Med. Chem. 2006 41 745
23. S. Lethu M. Ginisty D. Bosc J. Dubois J. Med. Chem. 2009 52 6205
24. R. T. Eastman J. White O. Hucke K. Bauer K. Yokoyama L. Nallan D. Chakrabarti C. L. Verlinde M. H. Gelb P. K. Rathod W. C. Van Voorhis J. Biol. Chem. 2005 280 13554
25. S. Fletcher E. P. Keaney C. G. Cummings M. A. Blaskovich M. A. Hast M. P. Glenn S.-Y. Chang C. J. Bucher R. J. Floyd W. P. Katt M. H. Gelb W. C. Van Voorhis L. S. Beese S. M. Sebti A. D. Hamilton J. Med. Chem. 2010 53 6867
26. N. Wlodarczyk D. Le Broc-Ryckewaert P. Gilleron A. Lemoine A. Farce P. Chavatte J. Dubois N. Pommery J.-P. Hénichart C. Furman R. Millet J. Med. Chem. 2011 54 1178
27. M. Vaidya M. Weigt M. Wiese Eur. J. Med. Chem. 2009 44 4070
28. K. Asoh M. Kohchi I. Hyoudoh T. Ohtsuka M. Masubuchi K. Kawasaki H. Ebiike Y. Shiratori T. A. Fukami O. Kondoh T. Tsukaguchi N. Ishii Y. Aoki N. Shimma M. Sakaitani Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1753
29. K. Kohring J. Wiesner M. Altenkämper J. Sakowski K. Silber A. Hillebrecht P. Haebel H.-M. Dahse R. Ortmann H. Jomaa G. Klebe M. Schlitzer ChemMedChem 2008 3 1217
30. I. M. Bell S. N. Gallicchio M. Abrams L. S. Beese D. C. Beshore H. Bhimnathwala M. J. Bogusky C. A. Buser J. C. Culberson J. Davide M. Ellis-Hutchings C. Fernandes J. B. Gibbs S. L. Graham K. A. Hamilton G. D. Hartman D. C. Heimbrook C. F. Homnick H. E. Huber J. R. Huff K. Kassahun K. S. Koblan N. E. Kohl R. B. Lobell J. J. Lynch, Jr R. Robinson A. D. Rodrigues J. S. Taylor E. S. Walsh T. M. Williams C. B. Zartman J. Med. Chem. 2002 45 2388
31. H. M. Berman J. Westbrook Z. Feng G. Gary T. N. Bhat H. Weissig I. N. Shindyalov P. E. Bourne Nucleic Acids Res. 2000 28 235
32. SYBYL 6.9.1, Tripos Associates, Inc., 1699, South Hanley Road, St Louis, MO 63144
33. G. Jones P. Willett R. C. Glen A. R. Leach R. Taylor J. Mol. Biol. 1997 267 717
34. R. Wang L. Lai S. Wang J. Comput.-Aided Mol. Des. 2002 16 11
35. P. E. Eaton G. R. Carlson J. T. Lee J. Org. Chem. 1973 38 4071
36. A. Ghinet B. Rigo J.-P. Hénichart D. Le Broc-Ryckewaert J. Pommery N. Pommery X. Thuru B. Quesnel P. Gautret Bioorg. Med. Chem. 2011 19 6042
37. Y. Jin Z.-Y. Zhou W. Tian Q. Yu Y.-Q. Long Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 5864
38. C. Hartmann L. Gauttermann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1892 25 3531
39. D.-H. Qu B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1107
40. V. Stocker, M. Leman, B. Rigo, P. Gautret, R. Millet, C. Waterlot, A. Farce, J. Dubois and A. Ghinet, On the synthesis and biological properties of isocombretastatins: a case of ketone homologation during a Wittig reaction attempt, submitted
41. T. J. Curphey J. Org. Chem. 2002 67 6461
42. L. Coudray R. M. de Figueiredo S. Duez S. Cortial J. Dubois J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2009 24 972
43. R. B. Boyd, The NCI in vitro Anticancer Drug Discovery Screen, in Anticancer Drug Development Guide: Preclinical Screening, Clinical Trials, and Approval, ed., B. Teicher, Humana Press Inc., Totowa, NJ, 1997, pp. 23-42
44. P. Skehan R. Storeng D. Scudiero A. Monks J. McMahon D. Vistica J. T. Warren H. Bokesh S. Kenney M. R. Boyd J. Natl. Cancer Inst. 1990 82 1107
45. R. Millet J. Domarkas R. Houssin P. Gilleron J.-F. Goossens P. Chavatte C. Logé N. Pommery J. Pommery J.-P. Hénichart J. Med. Chem. 2004 47 6812