Synthesis, emission characteristics, cellular studies, and bioconjugation properties of luminescent rhenium(I) polypyridine complexes with a fluorous pendant

Organometallics

Volumn 31, Issue 16, 2012, Pages 5844-5855

  Louie, Man Wai ^a   Choi, Alex Wing Tat ^a   Liu, Hua Wei ^a   Chan, Bruce Ting Ngok ^a   Lo, Kenneth Kam Wing ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,10-PHENANTHROLINE; BIO-CONJUGATION; BIOLOGICAL PROPERTIES; BOVINE SERUM ALBUMINS; CELLULAR UPTAKE; DNA-BINDING; EMISSION CHARACTERISTICS; ETHYLAMINE; FLUID SOLUTIONS; FLUOROUS; GLUTATHIONES; HELA CELL; ISOTHIOCYANATES; LASER SCANNING CONFOCAL MICROSCOPY; LIPOPHILICITY; METAL TO LIGAND CHARGE TRANSFERS; MODEL SUBSTRATES; MTT ASSAYS; PHOTOPHYSICAL; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POLY-L-LYSINE; POLYETHYLENEIMINE; POLYPYRIDINES; PRIMARY AMINES; SOLID-PHASE EXTRACTION; THIOPHOSGENES;

CHARGE TRANSFER; CONFOCAL MICROSCOPY; LUMINESCENCE; ORGANIC COMPOUNDS; PYRIDINE; RHENIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOUREAS;

RHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84865460744     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3003575     Document Type: Article

References (90)

1. Horváth, I. T.; Rábai, J. Science 1994, 266, 72
2. Horváth, I. T.; Kiss, G.; Cook, R. A.; Bond, J. E.; Stevens, P. A.; Rábai, J.; Mozeleski, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3133
3. Horváth, I. T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 641
4. Gladysz, J. A.; Curran, D. P.; Horváth, I. T., Eds. Handbook of Fluorous Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
5. Horváth, I. T. Green Chem. 2008, 10, 1024
6. Beller, C.; Bannwarth, W. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 171
7. Montanari, V.; Kumar, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9528
8. Brittain, S. M.; Ficarro, S. B.; Brock, A.; Peters, E. C. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 463
9. Li, Y.; Arigi, E.; Eichert, H.; Levery, S. B. J. Mass Spectrom. 2010, 45, 504
10. Panza, J. L.; Russell, A. J.; Beckman, E. J. Chem. Commun. 2002, 928
11. Hoang, K. C.; Mecozzi, S. Langmuir 2004, 20, 7347
12. Slaughter, J. N.; Schmidt, K. M.; Byram, J. L.; Mecozzi, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3879
13. Fast, J. P.; Perkins, M. G.; Pearce, R. A.; Mecozzi, S. Anesthesiology 2008, 109, 651
14. Ko, K.-S.; Jaipuri, F. A.; Pohl, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13162
15. Mamidyala, S. K.; Ko, K.-S.; Jaipuri, F. A.; Park, G.; Pohl, N. L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 571
16. Jaipuri, F. A.; Collet, B. Y. M.; Pohl, N. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1701
17. Chen, G.-S.; Pohl, N. L. Org. Lett. 2008, 10, 785
18. Nicholson, R. L.; Ladlow, M. L.; Spring, D. R. Chem. Commun. 2007, 3906
19. Collet, B. Y. M.; Nagashima, T.; Yu, M. S.; Pohl, N. L. B. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1042
20. Li, Y.-T.; Chen, H.-H.; Babu, B. H.; Hsieh, Y.-Y.; Chen, S.-H. Appl. Surf. Sci. 2010, 256, 6908
21. Lim, J.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1701
22. Hasegawa, Y.; Ohkubo, T.; Sogabe, K.; Kawamura, Y.; Wada, Y.; Nakashima, N.; Yanagida, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 357
23. Meshkova, S. B.; Kuz'min, V. E.; Shapiro, Y. E.; Topilova, Z. M.; Yudanova, I. V.; Bol'shoi, D. V.; Antonovich, V. P. J. Anal. Chem. 2000, 55, 102
24. Mancino, G.; Ferguson, A. J.; Beeby, A.; Long, N. J.; Jones, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 524
25. Jelliss, P. A.; Minteer, S. D.; Patel, M.; Siemiarczuk, A.; Watt, M.; Winter, R. E. K. J. Mater. Chem. 2008, 18, 2104
26. Leung, S.-K.; Liu, H.-W.; Lo, K. K.-W. Chem. Commun. 2011, 47, 10584
27. Louie, M.-W.; Fong, T. T.-H.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2011, 50, 9465
28. Cobb, S. L.; Murphy, C. D. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 132
29. Lo, K. K.-W.; Louie, M.-W.; Sze, K.-S.; Lau, J. S.-Y. Inorg. Chem. 2008, 47, 602
30. Fredericks, S. M.; Luong, J. C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7415
31. Curran, D. P.; Luo, Z. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9069
32. Curran, D. P.; Zhang, W. Tetrahedron 2006, 62, 11837
33. Choi, A. W.-T.; Chan, B. T.-N.; Liu, H.-W.; Louie, M.-W.; Li, S. P.-Y.; Lam, T. C.-Y.; Suen, C.-H.; Lo, K. K.-W. Manuscript in preparation.
34. Wenger, O. S.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 2043
35. Dunn, A. R.; Belliston-Bittner, W.; Winkler, J. R.; Getzoff, E. D.; Stuehr, D. J.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5169
36. Belliston-Bittner, W.; Dunn, A. R.; Le Nguyen, Y. H.; Stuehr, D. J.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15907
37. Busby, M.; Gabrielsson, A.; Matousek, P.; Towrie, M.; Di Bilio, A. J.; Gray, H. B.; Vlček, A., Jr. Inorg. Chem. 2004, 43, 4994
38. Gabrielsson, A.; Matousek, P.; Towrie, M.; Hartl, F.; Záliš, S.; Vlček, A., Jr. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6147
39. Sun, S.-S.; Lees, A. J.; Zavalij, P. Y. Inorg. Chem. 2003, 42, 3445
40. Kumar, A.; Sun, S.-S.; Lees, A. J. Top. Organomet. Chem. 2010, 29, 1
41. Raszeja, L.; Maghnouj, A.; Hahn, S.; Metzler-Nolte, N. ChemBioChem 2011, 12, 371
42. Gasser, G.; Pinto, A.; Neumann, S.; Sosniak, A. M.; Seitz, M.; Merz, L.; Heuman, R.; Metzler-Nolte, N. Dalton Trans. 2012, 41, 2304
43. Amoroso, A. J.; Coogan, M. P.; Dunne, J. E.; Fernández-Moreira, V.; Hess, J. B.; Hayes, A. J.; Lloyd, D.; Millet, C.; Pope, S. J. A.; Williams, C. Chem. Commun. 2007, 3066
44. Balasingham, R. G.; Thorp-Greenwood, F. L.; Williams, C. F.; Coogan, M. P.; Pope, S. J. A. Inorg. Chem. 2012, 51, 1419
45. Wei, L.; Babich, J.; Eckelman, W. C.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 2005, 44, 2198
46. James, S.; Maresca, K. P.; Babich, J. W.; Valliant, J. F.; Doering, L.; Zubieta, J. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 590
47. Lam, S.-T.; Zhu, N.; Yam, V. W.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 9664
48. Lam, S.-T.; Yam, V. W.-W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11588
49. Mullice, L. A.; Pope, S. J. A. Dalton Trans. 2010, 39, 5908
50. Jones, J. E.; Kariuki, B. M.; Ward, B. D.; Pope, S. J. A. Dalton Trans. 2011, 40, 3498
51. Hanss, D.; Wenger, O. S. Inorg. Chem. 2008, 47, 9081
52. Walther, M. E.; Grilj, J.; Hanss, D.; Vauthey, E.; Wenger, O. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4843
53. Wallace, L.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 3836
54. Wallace, L.; Jackman, D. C.; Rillema, D. P.; Merkert, J. W. Inorg. Chem. 1995, 34, 5210
55. Lo, K. K.-W.; Hui, W.-K. Inorg. Chem. 2005, 44, 1992
56. Louie, M.-W.; Liu, H.-W.; Lam, M. H.-C.; Lau, T.-C.; Lo, K. K.-W. Organometallics 2009, 28, 4297
57. Lo, K. K.-W.; Zhang, K. Y.; Li, S. P.-Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3551
58. VanBrocklin, H. F.; Liu, A.; Welch, M. J.; O'Neil, J. P.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids 1994, 59, 34
59. Amoroso, A. J.; Coogan, M. P.; Dunne, J. E.; Fernández-Moreira, V.; Hess, B.; Hayes, J.; Lloyd, D.; Millet, C.; Pope, S. J. A.; Williams, C. Chem. Commun. 2010, 46, 186
60. Zhou, Q.; Huang, C.; Li, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508
61. Lo, K. K.-W.; Li, S. P.-Y.; Zhang, K. Y. New J. Chem. 2011, 35, 265
62. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55
63. Amoroso, A. J.; Arthur, R. J.; Coogan, M. P.; Court, J. B.; Fernández-Moreira, V.; Hayes, A. J.; Lloyd, D.; Millet, C.; Pope, S. J. A. New J. Chem. 2008, 32, 1097
64. Louie, M.-W.; Liu, H.-W.; Lam, M. H.-C.; Lam, Y.-W.; Lo, K. K.-W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8304
65. Lo, K. K.-W.; Hui, W.-K.; Chung, C.-K.; Tsang, K. H.-K.; Ng, D. C.-M.; Zhu, N.; Cheung, K. K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1434
66. Lo, K. K.-W.; Li, C.-K.; Lau, K.-W.; Zhu, N. Dalton Trans. 2003, 4682
67. Lo, K. K.-W.; Chan, J. S.-W.; Chung, C.-K.; Tsang, V. W.-H.; Zhu, N. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3109
68. Dzeja, P. P.; Bortolon, R.; Perez-Terzic, C.; Holmuhamedov, E. L.; Terzic, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10156
69. Müntener, K.; Zwicky, R.; Csucs, G.; Rohrer, J.; Baici, A. J. Biol. Chem. 2004, 279, 41012
70. Lee, P.-K.; Liu, H.-W.; Yiu, S.-M.; Louie, M.-W.; Lo, K. K.-W. Dalton Trans. 2011, 40, 2180
71. Preivously, we have reported an iridium(III) complex that stains the nucleoli of live cells: Zhang, K. Y.; Li, S. P.-Y.; Zhu, N.; Or, I. W.-S.; Cheung, M. S.-H.; Lam, Y.-W.; Lo, K. K.-W. Inorg. Chem. 2010, 49, 2530
72. Andersen, J. S.; Lam, Y.-W.; Leung, A. K.-L.; Ong, S. E.; Lyon, C. E.; Lamond, A. I.; Mann, M. Nature 2005, 433, 77
73. Meuter, S.; Eberl, M.; Moser, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 8730
74. Marín, M. P.; Esteban-Pretel, G.; Ponsoda, X.; Romero, A. M.; Ballestín, R.; López, C.; Megías, L.; Timoneda, J.; Molowny, A.; Canales, J. J.; Renau-Piqueras, J. Toxicol. Sci. 2010, 115, 202
75. Godbey, W. T.; Wu, K. K.; Mikos, A. G. J. Controlled Release 1999, 60, 149
76. Godbey, W. T.; Wu, K. K.; Mikos, A. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 5177
77. Fischer, D.; Bieber, T.; Li, Y. X.; Elsasser, H. P.; Kissel, T. Pharm. Res. 1999, 16, 1273
78. Nishikawa, M.; Takemura, S.; Takakura, Y.; Hashida, M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 287, 408
79. McKenzie, D. L.; Collard, W. T.; Rice, K. G. J. Pept. Res. 1999, 54, 311
80. Plank, C.; Mechtler, K.; Szoka, F. C.; Wagner, E. Hum. Gene Ther. 1996, 7, 1437
81. Dunlap, D. D.; Maggi, A. S.; Marco, R.; Monaco, L. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3095
82. Tang, M. X.; Szoka, F. C. Gene Ther. 1997, 4, 823
83. Wadhwa, M. S.; Collard, W. T.; Adami, R. C.; McKenzie, D. L.; Rice, K. G. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 81
84. Collins, L.; Kaszuba, M.; Fabre, J. W. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1672, 12
85. Dhanoya, A.; Chain, B. M.; Keshavarz-Moore, E. J. Biotechnol. 2011, 155, 377
86. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon: Oxford, 1997.
87. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991
88. Nakamura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697
89. Minick, D. J.; Frenz, J. H.; Patrick, M. A.; Brent, D. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1923
90. Oldfield, S. P.; Hall, M. D.; Platts, J. A. J. Med. Chem. 2007, 50, 5227