Amino-anthraquinone chromophores functionalised with 3-picolyl units: Structures, luminescence, DFT and their coordination chemistry with cationic Re(i) di-imine complexes

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 14, 2011, Pages 3498-3509

  Jones, Jennifer E ^a   Kariuki, Benson M ^a   Ward, Benjamin D ^a   Pope, Simon J A ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO-SUBSTITUTION; COORDINATION CHEMISTRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIIMINES; DUAL EMISSIONS; ELECTRONIC CHARACTERISTICS; ENERGY FEATURE; INTRAMOLECULAR H-BONDING; LUMINESCENCE PROPERTIES; LUMO ENERGY; MONOMETALLIC COMPLEX; ONE POT; PHENANTHROLINES; PYRIDYL; REDUCTIVE AMINATION; SECONDARY AMINES; SENSITISATION; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SPECTROSCOPIC STUDIES; VISIBLE REGION;

AMINATION; ANTHRACENE; AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; ION EXCHANGE; KETONES; LUMINESCENCE; NITROGEN COMPOUNDS; OPTICAL PROPERTIES; RHENIUM; RHENIUM COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

LIGANDS;

ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; IMINE; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RHENIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLOR; CONFORMATION; ELECTRON; LUMINESCENCE; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTHRAQUINONES; COLOR; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRONS; IMINES; LIGANDS; LUMINESCENT MEASUREMENTS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; RHENIUM;

EID: 79953866340     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt01383h     Document Type: Article

References (66)

1. V. Fernandez-Moreira F. L. Thorp-Greenwood M. P. Coogan Chem. Commun. 2010 46 186
2. R. Alberto R. Schibli R. Waibel U. Abram A. P. Schubiger Coord. Chem. Rev. 1999 192 901
3. T. Storr K. H. Thompson C. Orvig Chem. Soc. Rev. 2006 35 534
4. K. K. W. Lo M. W. Louie K. Y. Zhang Coord. Chem. Rev. 2010 254 2603
5. S. L. Binkley N. V. Barone A. C. Underwood A. Milsted B. R. Franklin R. S. Herrick C. J. Ziegler J. Inorg. Biochem. 2010 104 632
6. R. Alberto Eur. J. Inorg. Chem. 2009 21
7. J. Petrig R. Schibli C. Dumas R. Alberto P. A. Schubiger Chem.-Eur. J. 2001 7 1868
8. C. Bolzati F. Refosco A. Marchiani P. Ruzza Curr. Med. Chem. 2010 17 2656
9. A. L. Moore D. K. Bucar L. R. MacGillivray P. D. Benny Dalton Trans. 2010 39 1926
10. K. A. Stephenson L. C. Reid J. Zubieta J. W. Babich M. P. Kung H. F. Kung J. F. Valliant Bioconjugate Chem. 2008 19 1087
11. S. R. Banerjee P. Schaffer J. W. Babich J. F. Valliant J. Zubieta Dalton Trans. 2005 3886
12. T. Storr Y. Sugai C. A. Barta Y. Mikata M. J. Adam S. Yano C. Orvig Inorg. Chem. 2005 44 2698
13. C. Xiong W. Lu R. Zhang M. Tian W. Tong J. Gelovani C. Lun Chem.-Eur. J. 2009 15 8979
14. M. Ono R. Ikeoka H. Watanbe H. Kimura T. Fuchigami M. Haratake H. Saji M. Nakayama ACS Chem. Neurosci. 2010 1 598
15. P. Haefliger N. Agorastos A. Renard G. Giambonini-Brugnoli C. Marty R. Alberto Bioconjugate Chem. 2005 16 582
16. M. Bartholoma J. Valliant K. P. Maresca J. Babich Chem. Commun. 2009 493
17. E. Ferri D. Donghi M. Panigati G. Prencipe L. D'Alfonso C. Baldoli S. Maiorana G. D'Alfonso E. Licandro Chem. Commun. 2010 46 6255
18. A. F. Armstrong J. M. Lebert J. D. Brennan J. F. Valliant Organometallics 2009 28 2986
19. T. Esteves C. Xavier S. Gama F. Mendes P. D. Raposinho F. Marques A. Paulo J. C. Pessoa J. Rino G. Viola I. Santos Org. Biomol. Chem. 2010 8 4104
20. R. T. M. de Rosales C. Finucane J. Foster S. J. Mather P. J. Blower Bioconjugate Chem. 2010 21 811
21. K. Ogawa T. Mukai Y. Arano M. Ono H. Hanaoka S. Ishino K. Hashimoto H. Nishimura H. Saji Bioconjugate Chem. 2005 16 751
22. P. Haefliger N. Agorastos B. Spingler O. Georgiev G. Viola R. Alberto ChemBioChem 2005 6 414
23. S. W. Botchway M. Charnley J. W. Haycock A. W. Parker D. L. Rochester J. A. Weinstein J. A. G. Williams Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 16071
24. S. P. Y. Li H. W. Liu K. Y. Zhang K. K. W. Lo Chem.-Eur. J. 2010 16 8329
25. M. R. Gill J. Garcia-Lara S. J. Foster C. Smythe G. Battaglia J. A. Thomas Nat. Chem. 2009 1 662
26. J. Brunner J. K. Barton Biochemistry 2006 45 12295
27. M. P. Coogan J. B. Court V. L. Gray A. J. Hayes S. H. Lloyd C. O. Millet S. J. A. Pope D. Lloyd Photochem. Photobiol. Sci. 2010 9 103
28. A. J. Amoroso M. P. Coogan J. E. Dunne V. Fernandez-Moreira J. B. Hess A. J. Hayes D. Lloyd C. Millet S. J. A. Pope C. Williams Chem. Commun. 2007 3066
29. V. Fernandez-Moreira F. L. Thorp-Greenwood A. J. Amoroso J. Cable J. B. Court V. Gray A. J. Hayes R. L. Jenkins B. M. Kariuki D. Lloyd C. O. Millet C. F. Williams M. P. Coogan Org. Biomol. Chem. 2010 8 3888
30. K. K. W. Lo M. W. Louie K. S. Sze J. S. Y. Lau Inorg. Chem. 2008 47 602
31. A. J. Amoroso R. J. Arthur M. P. Coogan J. B. Court V. Fernandez-Moreira A. J. Hayes D. Lloyd C. Millet S. J. A. Pope New J. Chem. 2009 32 1097
32. M. P. Coogan V. Fernandez-Moreira J. B. Hess S. J. A. Pope C. Williams New J. Chem. 2009 33 1094
33. L. A. Mullice R. H. Laye L. P. Harding N. J. Buurma S. J. A. Pope New J. Chem. 2008 32 2140
34. L. A. Mullice S. J. A. Pope Dalton Trans. 2010 39 5908
35. M. P. Coogan V. Fernandez-Moreira B. M. Kariuki S. J. A. Pope F. L. Thorp-Greenwood Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4965
36. J. E. Jones S. J. A. Pope Dalton Trans. 2009 8421
37. A. J. Hallett B. D. Ward B. M. Kariuki S. J. A. Pope J. Organomet. Chem. 2010 695 2401
38. J. E. Jones A. J. Amoroso I. M. Dorin G. Parigi B. D. Ward N. J. Buurma S. J. A. Pope Chem. Commun. 2011 10.1039/c1cc00111f
39. G. Palu M. Palumbo C. Antonello Mol. Pharmacol. 1986 29 211
40. Y. Hou S. Cao P. J. Brodie M. W. Callmander F. Ratovoson E. A. Rakotobe V. E. Rasamison M. Ratsimbason J. N. Alumasa P. D. Roepe D. G. I. Kingston Bioorg. Med. Chem. 2009 17 2871
41. Z. H. He M. F. He S. C. Ma P. P. H. But J. Ethnopharmacol. 2009 121 313
42. H. J. Smith and H. Williams, in Introduction to the Principles of Drug Design, John Wright & Sons, Bristol, Editon edn, 1983, pp. 54
43. G. M. Blackburn, M. J. Gait, D. Loakes and D. M. Williams, ed., Nucleic Acids in Chemistry and Biology, 3rd edn, RSC Publishing, 2006
44. D. Faulds J. A. Balfour P. Chrisp H. D. Langtry Drugs 1991 41 401
45. N. S. Bryce J. Z. Zhang R. M. Whan N. Yamamoto T. W. Hambley Chem. Commun. 2009 2673
46. R. M. Whan B. A. Messerle T. W. Hambley Dalton Trans. 2009 932
47. G. V. Kalayda B. A. J. Jansen C. Molenaar P. Wielaard H. J. Tanke J. Reedijk J. Biol. Inorg. Chem. 2004 9 414
48. L. T. Ellis D. F. Perkins P. Turner T. W. Hambley Dalton Trans. 2003 2728
49. E. Kikuta R. Matsubara N. Katsube T. Koike E. Kimura J. Inorg. Biochem. 2000 82 239
50. F. L. Thorp-Greenwood M. P. Coogan A. J. Hallett R. H. Laye S. J. A. Pope J. Organomet. Chem. 2009 694 1400
51. B. R. Yeo A. J. Hallett B. M. Kariuki S. J. A. Pope Polyhedron 2010 29 1088
52. M. Andrews R. H. Laye S. J. A. Pope Transition Met. Chem. 2009 34 493
53. Z. Yoshida F. Takabayashi Tetrahedron Lett. 1968 24 913
54. P. Dahiya M. Kumbhakar T. Mukherjee H. Pal J. Mol. Struct. 2006 798 40
55. P. Dahiya M. Kumbhakar D. K. Maity T. Mukherjee J. P. Mittal A. B. R. Tripathi N. Chattopadhyay H. Pal Photochem. Photobiol. Sci. 2005 4 100
56. M. S. Khan Z. H. Khan Spectrochim. Acta, Part A 2003 59 1409
57. M. Wrighton D. L. Morse J. Am. Chem. Soc. 1974 95 998
58. L. Sacksteder A. P. Zipp E. A. Brown J. Streich J. N. Demas B. A. DeGraff Inorg. Chem. 1990 29 4335
59. L. A. Worl R. Duessing P. Chen L. Della Ciana T. J. Meyer J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991 849
60. B. Valeur, in Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
61. M. J. Kamlet J. L. Abboud M. H. Abraham R. W. Taft J. Org. Chem. 1983 48 2877
62. D. R. Striplin G. A. Crosby Coord. Chem. Rev. 2001 211 163
63. S. M. Fredericks J. C. Luong M. S. Wrighton J. Am. Chem. Soc. 1979 101 7415
64. L. Wallace D. P. Rillema Inorg. Chem. 1993 32 3836
65. Gaussian 03, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
66. SHELXL-PC Package. Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI (1998)